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确定有机物分子组成 的特殊方法. 溧水县第二高级中学 刘尊伟. 不饱和度法. 不饱和度: 与同碳数烷烃(链状)分子相差的 H 原子数的 1/2 称为烃的不饱和度. 不饱和度与有机分子结构的关系 ------ 即 Ω 每加一则在饱和碳链中加 “ 一键 ”. 烃的衍生物的推演: 由于 C 、 H 、 O 、 N 、 X 等原子的形成价键数特点是:. ① 卤素原子( X )当成 H ; ②理解成 O 原子插入分子中,其多少不影响分子的不饱和度; ③理解成 N 原子插入分子中,则每增加 n 个 N 原子,则饱和有机物中也增加 n 个 H 原子。
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确定有机物分子组成的特殊方法 溧水县第二高级中学 刘尊伟
不饱和度法 • 不饱和度: • 与同碳数烷烃(链状)分子相差的H原子数的1/2称为烃的不饱和度
不饱和度与有机分子结构的关系------即Ω每加一则在饱和碳链中加“一键”不饱和度与有机分子结构的关系------即Ω每加一则在饱和碳链中加“一键”
烃的衍生物的推演: • 由于C、H、O、N、X等原子的形成价键数特点是: • ①卤素原子(X)当成H; • ②理解成O原子插入分子中,其多少不影响分子的不饱和度; • ③理解成N原子插入分子中,则每增加n个N原子,则饱和有机物中也增加n个H原子。 • 如 C2H6~C2H5Cl • C2H6~ C2H6O—C2H5OH(或CH3OCH3) • C2H6~ C2H7N — CH3CH2NH2
练习1:维生素A对人体特别是对人的视力有重要作用,其结构简式如图所示,下述关于该化合物的说法正确的是( ) A.维生素A的分子式为C16H25O B.维生素A的一个分子中有3个双键 C.维生素A含有苯环结构 D.维生素A的分子中含有两种官能团
(1)分子中原子数: • N(C)=16,N(N)=3,N(O)=5,N(S)=1 • 则:N(H)=2×16+2+3-2×9=19 • 所以分式为 C16H19SN3O5 • (2)加入氯化铁溶液中,可能的现象为溶液呈紫色,理由是该物质中含有酚的结构。
奇偶特征的应用 • ① 烃(CxHy)或烃的含氧衍生物(CxHyOz)中H原子数(y)和分子量(M)均为偶数 • ②烃含氮衍生物(CxHyNz)或烃的含氧、氮衍生物(CxHyNzOw)中H原子数(y)和N原子数(z)同奇或同偶,(当然未必相等)。分子量的奇偶性由H原子数(y)的奇偶性决定。 • 练习1:下列有机物的分子式合理的是 • A.CH2O B.C17H33O2 C. C16H9N2O2 D. C8H8
练习3:有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简单的烃基取代而得的。且已知:练习3:有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简单的烃基取代而得的。且已知: • (1)A遇Br2的CCI4溶液不褪色,其中一氯代物只有一种。 • (2)一定量的B完全燃烧,产物中n(CO2):n(H2O)=2:1,且26<M(B)<78。 • (3)烃C为饱和链烃,通常情况下呈气态,其同分异构体不超过2种,而二溴代物有3种。 • 试回答下列问题: • (1)烃B的最简式为________,分子式为______. • (2)烃C的3种二溴代物的结构简式为: • ________, ________, ________. • (3)A的分子式为________。
解析: • B的最简式为CH,分子式为(CH)n • ∵26<M(B)<78 ∴2<n<6 • H原子数只为偶数,n=4 • (1) B的最简式为CH,分子式为C4H4 • (2)烃C的3种二溴代物的结构简式为:(CH3)2CHCHBr2, CH3CH(CH2Br)2, (CH3)2CBrCH2Br. • (3)A的分子式为C8H12
练习4:分子中碳原子数不超过3个的烃的含氧衍生物xmol在amolO2中完全燃烧,产物只有CO2和H2O。已知燃烧前后物质的量不发生改变。练习4:分子中碳原子数不超过3个的烃的含氧衍生物xmol在amolO2中完全燃烧,产物只有CO2和H2O。已知燃烧前后物质的量不发生改变。 • (1)通过计算,确定该有机物可能的分子式。 • (2)求x的最大值。
解析: • (1)设该有机物为CxHyOz CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O1+x+y/4-z/2=x+y/2 y=4-2z • y是偶数: • y=2时z=1,分子式为CH2O C2H2O C3H2O. • y=4时z=0,舍去。 • (2)与等量氧气反应时,需CH2O物质的量最多 • CH2O----O2(xmax=a) amL
练习4. • 某烃分子式C15H24,其分子结构十分对称。通过实验证明,该烃分子中仅存|在乙烯基(CH2=CH—)、亚甲基(—CH2—)和次甲基(—CH—)三种基团,且已知乙烯基和次甲基必须通过亚甲基相连,相同基团间不连接。 • (1)若该烃分子中没有碳环,则分子中乙烯基的数目为_______,亚甲基的数目为______,次甲基的数目为_______,亚甲基的数目为_______,次甲基的数目为________ ,该烃的结构简式为________ • (2)若该烃分子中有一个碳环,则该烃的结构简式为__________.
解析:本题的难点在于根据有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结构。结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来确定,注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况以及三种基团的连接要求。同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。 (1)C15H24分子的不饱和度 Ω==4 即乙烯基数为4, 该烃的结构简式为:
(2)因含有一个碳环,乙烯基仅有3个,分子又需十分对称,故结构简式为:(2)因含有一个碳环,乙烯基仅有3个,分子又需十分对称,故结构简式为: