160 likes | 523 Views
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ). АВТОР ПРЕЗЕНТАЦИИ БОРОВИКОВА МАРИНА ВАСИЛЬЕВНА, ЛИЦЕЙ № 265 САНКТ-ПЕТЕРБУРГА. ПРОСТЕЙШИЙ ПРЕДСТАВИТЕЛЬ C 6 H 6 БЕНЗОЛ. Фарадей Майкл В 1825 году обнаружил бензол в каменноугольной смоле, получаемой при переработке каменного угля, описал его свойства.
E N D
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) АВТОР ПРЕЗЕНТАЦИИ БОРОВИКОВА МАРИНА ВАСИЛЬЕВНА, ЛИЦЕЙ № 265 САНКТ-ПЕТЕРБУРГА
ПРОСТЕЙШИЙ ПРЕДСТАВИТЕЛЬ C6H6 БЕНЗОЛ
Фарадей Майкл В 1825 году обнаружил бензол в каменноугольной смоле, получаемой при переработке каменного угля, описал его свойства
Кекуле Фридрих Август предложил структурную формулу бензола
ПОДУМАЙТЕ И СДЕЛАЙТЕ ВЫВОД ФОРМУЛА КЕКУЛЕ ФАКТЫ • БЕНЗОЛ НЕ ОБЕСЦВЕЧИВАЕТ БРОМНУЮ ВОДУ И РАСТВОР ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ • ВСЕ СВЯЗИ МЕЖДУ АТОМАМИ УГЛЕРОДА В БЕНЗОЛЕ ИМЕЮТ ДЛИНУ 0,139 НМ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫЕ СВЯЗИ В МОЛЕКУЛЕ БЕНЗОЛА НОСЯТ ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ ХАРАКТЕР МЕЖДУ ОДИНАРНЫМИ И ДВОЙНЫМИ
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА ТИП ГИБРИДИЗАЦИИ АТОМОВ УГЛЕРОДА –SP2 ВАЛЕНТНЫЙ УГОЛ – 1200 КАЖДЫЙ АТОМ УГЛЕРОДА ОБРАЗУЕТ ТРИ ϭ-СВЯЗИ В ОДНОЙ ПЛОСКОСТИ ОБРАЗУЕТСЯ ПРАВИЛЬНЫЙ ШЕСТИУГОЛЬНИК
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА НЕГИБРИДНЫЕр-ОБЛАКА ПЕРЕРЫВАЮТСЯ ПО ОБЕИМ СТОРОНАМ ОТ ПЛОСКОСТИ «сигма»-СВЯЗИ И ОБРАЗУЕТСЯ ЕДИНАЯ 6-ТИ ЭЛЕКТРОННАЯ π-СИСТЕМА
УГЛЕВОДОРОДЫ, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ ИМЕЕТСЯ ОДНО ИЛИ НЕСКОЛЬКО БЕНЗОЛЬНЫХ КОЛЕЦ (ЯДЕР), НАЗЫВАЮТСЯ АРОМАТИЧЕСКИМИ УГЛЕВОДОРОДАМИ, ИЛИ АРЕНАМИ Общая формула CnH2n-6, где n≥6
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ • ПРИ ЗАМЕЩЕНИИ АТОМОВ ВОДОРОДА В БЕНЗОЛЕ НА РАДИКАЛЫ ОБРАЗУЮТСЯ ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА МЕТИЛБЕНЗОЛ (ТОЛУОЛ) ЭТИЛБЕНЗОЛ
КАК ДАТЬ НАЗВАНИЕ АРЕНУ: • ГЛАВНАЯ ЦЕПЬ – БЕНЗОЛЬНОЕ КОЛЬЦО • НУМЕРАЦИЯ АТОМОВ УГЛЕРОДА НАЧИНАЕТСЯ С ПРОСТЕЙШЕГО ЗАМЕСТИТЕЛЯ В СТОРОНУ БЛИЖАЙШЕГО (ПРОСТЕЙШЕГО) ЗАМЕСТИТЕЛЯ
ЗАДАНИЕ СОСТАВЬТЕ СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ АРЕНОВ, СОСТАВ КОТОРЫХ СООТВЕТСТВУЕТ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЕ C9H12 ИЗОМЕРИЯ АРЕНОВ ОБУЛОВЛЕНА СТРОЕНИЕМ И ВЗАИМНЫМ РАСПОЛОЖЕНИЕМ РАДИКАЛОВ БОКОВЫХ ЦЕПЕЙ. СДЕЛАЙТЕ ВЫВОД: ЧЕМ ОБУСЛОВЛЕНА ИЗОМЕРИЯ АРЕНОВ?