الفصل الثاني ص 45

1. الفصل الثاني ص 45 الألكاناتص 45

3. ف 2-ص 45 سالم ذياب مركبات الكربون الهيدروجينية المشبعة

4. الهيدروكربونات : هو أي مركب كيميائي يتكون من الكربون C والهيدروجين Hفقط. تتكون هذه المركبات من سلسلة من الكربون وذرات هيدروجين متصلة بتلك السلسلة. سالم الذياب 45

6. الألكانات الألكان في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون متشبع مؤلف من سلسلة مفتوحة مشبعة ( ترتبط جميع ذرات الكربون فيها بروابط أحادية –روابط سيجما -) .الألكانات تعرف أيض بإسم بارافينات, مشتق من اللاتينية ويعني غير النشطة كيميائيا .

7. نوع التهجين • sp3hydbridization: four bonds to carbon, CH4 • sp2 hydridization: three bonds to carbon; two single bonds and 1 double bond. CH2=CH2 • sp hybridization: two bonds to carbon; 1 single bond and 1 triple bond, CH≡CH لبناء سلاسل الألكانات تضاف مجموعة الميثلين في كل مرة ابتداء من الايثان وكل مركب ناتج من الاضافة تصبح نسبة عدد ذرات الهيدروجين نسبة ثابتة طبقا لقانون CnH2n+2

8. Structural formula Condensed structural formula n 1 2 3 4 5 6 Molecular Formula CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Name methane ethane propane butane pentane hexane

9. Further members of the series Heptane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Decane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Undecane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Dodecane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Etc., etc.

10. ظاهرة التشابة في المركبات العضوية تتمز المركبات ت العضوية بوجود أنواع من التشابة

11. أولاً التشكل التركيبي : هي المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف في صيغتها البنائية أي تختلف في طريقة ارتباط الذرات مع بعضها . تتميز بأنها تتماثل في خواصها الكيميائية وتختلف في خواصها الفيزيائية التشابه التركيبي في الألكانات مثال C4H10 البنتان Iso- Butane

12. Structural isomers ‘Isomer’, from Greek isos (equal) and meros (in part) • Structural isomers: same molecular formulae • Different structural formulae • (different atom-to-atom connectivity)

14. أولاً التشكل التركيبي : هي المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف في صيغتها البنائية أي تختلف في طريقة ارتباط الذرات مع بعضها . تتميز بأنها تتماثل في خواصها الكيميائية وتختلف في خواصها الفيزيائية التشابه التركيبي في الألكانات مثال C4H10

15. Structural isomers: different physical properties • Are different chemical entities البوتان العادي يدل الحرف n على أن ذرات الكربون مرتبة في سلسلة مستمرة الايزو بوتان يدل أن ذرات الكربون على سلسلة هيدركربونية متفرعة

16. Pentane C5H12 3 structural isomers penntane Isopentane Neo pentane

17. التشكل الوظيفي ثانيا التشكل الوظيفي : هي المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف هذة المركبات في صفاتها الكيميائية الفيزيائية لاختلاف المجموعات الوظيفية C2H6O Ethyl alcohol Methyl ether C3H6O CYCLO propanal Actone Propionaldehyde

18. أنواع ذرات الكربون والهيدروجين تعتمد نوعية كل ذرة كربون على عدد ذرات الكربون المتصلة بها

21. أنواع ذرات الهيدروجين تتبع ذرة الهيدروجين ذرة الكربون نفسها المرتبطة بها فتصبح ذرة هيدروجين ......و.......و.... تبعا لذرة الكربون ........و.........,و..............

22. المجاميع الألكيلية : المجموعة الألكيلية ( الجذور) هي وحدة كيميائية تتكون من عدة ذرات، وتنتج نظرياً عن انتزاع ذرة هيدروجين من أحد الألكانات، لذلك يتشكل جذر حر و نشط له ميل للتفاعل مع الذرات أو المجموعات الأخرى ، و يؤخذ اسم الجذر من الألكان المشتق منه بعد تعويض النهاية (ane) بالنهاية (yl) Yl .

23. اسماء بعض المجاميع الالكيلية Thus, methane (CH4) becomes methyl (CH3-) and ethane (CH3CH3) becomes ethyl (CH3CH2-).

25. وهي ثلاثة أقسام : • أحادية (Primary) • إذا اتصلت ذرة الكربون المحتوية على الرابطة الحرة بذرة كربون اخرى مثل • ب- ثانوية ( Secondary) • إذا اتصلت ذرة الكربون المحتوية على الرابطة الحرة بذرتين كربون مثل • ج-ثالثية (Tertiary) • إذا اتصلت ذرة الكربون المحتوية على الرابطة الحرة بثلاث ذرات كربون مثل

26. اسماء بعض المجاميع الالكيلية

28. التسميةفي الألكانات : يتم حسب الجمعية الدولية للكيمياء البحتة و التطبيقية International Union of Pure and Applied Chemistry يوجد نوعان من الهيدروكربونات المفتوحة : 1- هيدروكربونات ذات سلسلة غير متفرعة : حيث لاترتبط ذرة الكربون الواحدة بأكثر من ذرتين من الكربون أي أن جميع ذرات الكربون في خط متصل وتسمى هيدروكربونات مستقيمة أوعادية مثل CH3CH2CH2CH3 2- هيدروكربونات ذات سلاسل متفرعة : فيها يمكن أن يتصل بذرة الكربون الواحد أكثر من ذرتين كربون مثل 3-methyl pentane

29. التسميةفي الألكانات : يتم حسب الجمعية الدولية للكيمياء البحتة و التطبيقية International Union of Pure and Applied Chemistry يوجد نوعان من الهيدروكربونات المفتوحة : 1- هيدروكربونات ذات سلسلة غير متفرعة : حيث لاترتبط ذرة الكربون الواحدة بأكثر من ذرتين من الكربون أي أن جميع ذرات الكربون في خط متصل وتسمى هيدروكربونات مستقيمة أوعادية مثل CH3CH2CH2CH3 2- هيدروكربونات ذات سلاسل متفرعة : فيها يمكن أن يتصل بذرة الكربون الواحد أكثر من ذرتين كربون مثل 3-methyl pentane

30. الألكانات الأربعة الأولى ليس لها أسماء منتظمة أو سلسلة أما التي تحتوي على أكثر من أربع ذرات كربون فإنها تسمى بطريقة منتظمة بأسماء أغريقية تدل على ذرات الكربون الموجودة في المركب المركب C5H12غير المتفرع CH3CH2CH2CH2CH3 يسمى Pentane ، حيث المقطع Pent هو من اللغة اللاتينية القديمة ويعني خمسة أما أحرف النهاية ane فتدل على عائلة هذا المركب وهي عائلة الهيدروكربونات المشبعة.وتسمى الألكانات ذات السلسلة المستقيمة أو النظامية ( غير المتفرعة) كما في الجدول .

31. قواعد IUPAC في تسمية الالكانات 1- نحدد أطول سلسلة مستمرة ( غير متفرعة)، من المركب الكيميائي ونعتبرها المركب الأساس ،اما المجموعات الألكيلية الجانبية فتعد فروعا نحسب عدد ذرات الكربون .

33. 2- نرقم من السلسلة الرئيسة مبتدئا من الطرف الأقرب إلى الاستبدال حيث يأخذ الفرع اقل الأرقام , ويتم البدء في كتابى الاسم بوضع الرقم الدال على الفرع متبوعا بخط (- ) ثم يلية اسم الفرع البديل وأخير اسم المركب الأساس ويختم الاسم بالمقطعane ليدل أن المركب مشبع اما الفروع الألكلية فكل منها يختم بالمقطع yl مثال:

34. 3-methyl pentane 2-methyl pentane

35. Name : 4-ethyl-2-methylhexane

36. قواعد IUPAC في تسمية الالكانات مثال 3-ethyl- 2-methylhexane

37. 4- عند وجود مجموعتين الكيليتين على نفس ذرة الكربون، أي في نفس الموقع، يذكر الرقم مرتين مع الالتزام بما ورد في القاعدة 3 مثال 4- isopropyl -4- methylheptane 5- عند وجود المجموعة الألكيلية نفسها في أكثر من موقع على السلسلة، يشار إلى عددها بالمقاطع اللاتينية التالية: للعدد 2 نستعمل المقطع di - بالعربية ثنائي للعدد 3 نستعمل المقطع tri - بالعربية ثلاثي للعدد 4 نستعمل المقطع tetra - بالعربية رباعي للعدد 5 نستعمل المقطع penta - بالعربية خماسي وللفصل بين رقم وآخر يجب استخدام الفواصل 2,3-dimethyl Butane 2,2-dimethyl Butane

38. 5- عند وجود المجموعة الألكيلية نفسها في أكثر من موقع على السلسلة، يشار إلى عددها بالمقاطع اللاتينية التالية: للعدد 2 نستعمل المقطع di - بالعربية ثنائي للعدد 3 نستعمل المقطع tri - بالعربية ثلاثي للعدد 4 نستعمل المقطع tetra - بالعربية رباعي للعدد 5 نستعمل المقطع penta - بالعربية خماسي وللفصل بين رقم وآخر يجب استخدام الفواصل 2,3-dimethyl Butane 2,2-dimethyl Butane

39. 5- عند وجود المجموعة الألكيلية نفسها في أكثر من موقع على السلسلة، يشار إلى عددها بالمقاطع اللاتينية التالية: للعدد 2 نستعمل المقطع di - بالعربية ثنائي للعدد 3 نستعمل المقطع tri - بالعربية ثلاثي للعدد 4 نستعمل المقطع tetra - بالعربية رباعي للعدد 5 نستعمل المقطع penta - بالعربية خماسي وللفصل بين رقم وآخر يجب استخدام الفواصل 2,3-dimethyl Butane 2,2-dimethyl Butane

40. 3- إذا وجدت مجموعتان ألكيليتان أو أكثر في السلسلة الواحدة،نحاول أن نحدد موقع كل مجموعة منها بإعطائها رقم ذرة الكربون التي ترتبط بها مراعيا  أن تأخذ هذه الجذور أرقاما صغيرة وعند كتابة الأسم يكتب الجذر أولاً مع إشارة لذرة الكربون المتصل بها مجموعة الالكيل وذلك حسب الترتيب الابجدي الانجليزي . مثال:

41. 3-إذا تعدد وجود الفروع (البدائل ) التي هي من نوع واحد كا المجوعات الألكلية المتماثلة على طول السلسة الكربونية الرئيسة , تتستخدم المقاطع di , tri , tetra , penta . لتدل على التكرار اي اثنينن ............و..................و........... تفصل بينهم فاصلة مثال 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane

42. 4- إذا وجدت مجموعتان ألكيليتان أو أكثر في السلسلة الواحدة،نحاول أن نحدد موقع كل مجموعة منها بإعطائها رقم ذرة الكربون التي ترتبط بها مراعيا  أن تأخذ هذه الجذور أرقاما صغيرة وعند كتابة الأسم يكتب الجذر أولاً مع إشارة لذرة الكربون المتصل بها مجموعة الالكيل وذلك حسب الترتيب الابجدي الانجليزي . مثال:

43. 6- عند وجود أكثر من سلسلة متصلة لها الطول نفسه تعتبر السلسلة الاساسية هي المحتوية على أكبر عدد من المجموعات الالكيلية . 7- إذا وجدت مجموعتا ألكايل على المسافة نفسها من ناحيتي السلسلة الأكبر ينظر لأيهما تعطي رقما أقل لمجموعة الألكيل الفرعية التالية على السلسلة . 2,3,6-trimethylheptane

44. تدريبات على التسميات ص49 من المرجع

45. الخواص الفيزيائية للالكانات :

46. الخواص الفيزيائية للالكانات : هي مركبات غير قطبية . لذلك فهي لا تذوب في المذيبات القطبية مثل الماء و تذوب في الكحولوالإيثر . كما أن درجة غليانها وانصهارها منخفضة وقد وجد أن الألكانات غازية أو سائلة أو صلبة، وذلك بحسب عدد ما تحويه من ذرات الكربون. فأفرادها الأربعة الأولى غازية، والتي تليها حتى C17H36سائلة، والتي تلي هذا الأخيـر صلبة. وترتفع درجة غليان الألكانات بازدياد وزنها الجزيئي وكذلك درجة الانصهار وتقل كلما زاد التفرع في السلسلة الأساسية لذرات الكربون . وكثافة الألكانات جميعها أقل من كثافة الماء.

47. المصدر الصناعي للالكانات • يعتبر البترول والغازالطبيعي من أهم مصادر الألكانات . • أما الفحم فيعتبر المصدر الثاني لهذه المركبات ويتكون الغاز الطبيعي من الالكانات ذات درجات الغليان المنخفضة حيث يشكل الميثان القسم الأكبر منه يليه الايثان والبروبان والبيوتان بشكل أقل ، • ويتم فصلها بالتبريد وتحويل بعضها إلى الحالة السائلة وذلك للاختلاف الكبير بينها في درجات الغليان . • أما البترول فيمكن فصله إلى أجزاء بواسطة التقطير التجزيئي . هذه الأجزاء تحوي مزيجاً معقداً من الالكانات، من C1إلى C40تقريباً. • ويتعذر عملياً الحصول على الكان نقي من البترول الخام (باستثناء الحدود الستة الأولى) وذلك بسبب تقارب درجة غليانها .

48. طرق تحضير الالكانات يمكن الحصول على الالكانات الأولى من C1إلى C5من التقطير التجزيئي للبترول والغاز الطبيعي إلا أن الكانات العليا يصعب الحصول عليها بصورة نقية بالطريقة السابقة ويتم الحصول عليها بطرق كيميائية مختلفة أهمها :

49. 2- تفاعل جرينيارد : يتفاعل معدن المغنيسيوم مع هاليداتالالكيل ، في وجود الايثر الجاف كمذيب ، ليعطي مركبات تسمى كواشفجرينيارد . R – X + Mg RMgX كاشف جرينياردRMgX يعتبر مركب عضو معدني لاحتوائه على جزء عضوي مجموعة الكيليةRو جزء معدني Mg. يتفاعل هذا المركب القطبي مع الماء أو مع أي مركب يحمل ذرة هيدروجين حمضية مثل الكحولات ليعطي الالكان المقابل .

50. - تفاعل وارتز Wurtz طريقة وارتز Wurtz وتعد أقدم الطرائق الاصطناعية، وهي ذات أهمية نظرية كبيرة. وذلك بتسخين هاليد الألكيل RX بوجود الصوديوم ليعطي ألكانات متماثلة ( متناظرة ) . التفاعل يتم على خطويتن