1.09k likes | 5.07k Views
KETON. PENGERTIAN KETON. Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil , dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid .
E N D
PENGERTIAN KETON • Ketonadalahsuatusenyawaorganik yang mempunyaisebuahguguskarbonil (C=O) terikatpadaduagugusalkil, duagugus aril atausebuahalkildansebuah aril. Sifat-sifatsamadenganaldehid. • Ketonadalahsuatusenyawaorganik yang mempunyaisebuahguguskarbonilterikatpadaduagugusalkil, duagugusalkil, atausebuahalkil. Ketonjugadapatdikatakansenyawaorganik yang karbonkarbonilnyadihubungkandenganduakarbonlainnya. Ketontidakmengandung atom hidrogen yang terikatpadaguguskarbonil (Wilbraham, 1992).
Contoh keton • aseton, digunakansebagaipelarut; • oksaloasetat, salahsatusenyawapadaprosesmetabolismeglukosa; • asetilasetondalambentuk (mono) enol (enolditandaidenganwarnabiru); • sikloheksanona, terkandungpadanilon; • muskon, dantetrasilin, sebuahantibiotik.
Rumus umum keton Alkanon/ketonmerupakangolongansenyawakarbondengangugusfungsikarbonil (–C=O). Gugusfungsikarbonilterletakditengah, diapitduabuahalkil. Sehinggaalkanonmempunyairumusumumsebagaiberikut : R-CO-R1
Tata nama keton Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton . Penamaansenyawa-senyawaalkanonatauketonjugaadaduacarayaitu : 1) Menurut IUPAC mengikutinamaalkanannyadenganmenggantiakhiran “ ana “ dalamalkanamenjadi “ anom “ dalamalkanon. 2) Dengancara Trivial yaitudenganmenyebutkannamakeduagugusalkilnya, kemudiandiikutiakhiran “ Keton
Pembuatan Keton • Oksidasi alkohol sekunder • Mengalirkanuapalkoholdiatastembagapanas • Memanaskangaramkalsiumasammonokarboksilat • Aril ketondibuatmelaluireaksiasilasiFriedel-Crafts cincinaromatikdengankloridaasammenggunakankatalis AlCl3. • Reaksiasamkloridadenganorganologam
Sifat – SifatAlkanon/keton Beberapasifat yang dimilikisenyawa-senyawaAlkanonantara lain : 1) Alkanondenganjumlah C 1 s/d 5 berupacairantakberwarna 2) Padaumumnyalarutdalam air 3) Alkanonsepertialdehidemempunyaititikdidih yang relatiflebihtinggidaripadasenyawa non polar. 4) Alkanondapatdireduksioleh gas H2 menghasilkanalkoholsekundernya.
KegunaanAlkanon /keton Senyawaalkanon yang paling banyakdigunakandalamkehidupansehari-hariadalahaseton (propanon). Asetonbanyakdigunakansebagai : 1) Pelarutsenyawakarbonmisalnya : sebagaipembersih cat kuku 2) Bahanbakupembuatanzatorganik lain sepertiklaroform yang digunakansebagaiobat bius. 3) aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak
4) sebagai pelarut untuk selulosa asetat dalam memproduksi rayon 5) Selainaseton, beberapasenyawaalkanonbanyak yang berbauharumsehinggadigunakansebagaicampuranparfumdankosmetikalainnya(Beberapa keton siklik merupakan bahan untuk membuat parfum karena berbau harum.) 6) Isobutilmetilketon / heksondigunakansebagaipelarutnitroselulosadangetah. 7) ketondigunakansebagaipelarutdanzatantaradalamindustrikimia.
SifatFisikKeton • a. Ketondengan 3-13 atom karbonberupacairandenganbausedap. • b. Ketondengan atom karbonlebihdari 13 berupapadatan. • c. Sukurendahgolonganketondapatlarutdalam air. • d. Sukutinggigolonganketontidaklarut air.
Sifat Kimia Keton a. Oksidasi Oksidasiketondengancampurannatriumbikarbonatdanasamsulfatakanmenghasilkanasamkarboksilat, air, dankarbondioksida. b. Reduksi Reduksiketondengankatalislitiumalumuniumhidridaakanmenghasilkanalkoholsekunder.
Pengelompokanketon Ketondikelompokkanberdasarkansubstituenmereka. Salahsatuklasifikasiketonmembagisenyawainimenjadiketonsimetrisdanketontidaksimetristergantungdarikemungkinan 2 substituenorganikbergabungkepusatkarbonil. Asetondanbenzofenon (C6H5C(O)C6H5) termasukketonsimetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalahcontohketontidaksimetris. Di ilmustereokimia, ketontidaksimetrisdikenalkarenabersifatprochiral.
Keasaman Hidrogen-α ketonlebihasam (pKa ≈ 20) daripadahidrogenalkanabiasa (pKa ≈ 50). Hal inidisebabkanolehstabilisasiresonansiion enolat yang terbentukketikaberdisosiasi. Keasamanrelatifhidrogen-α sangatlahpentingdalamreaksienolisasiketondansenyawakarbonillainnya
Sifat-sifatspektroskopi Spektroskopiadalahsalahsatucara yang pentinguntukmengidentifikasiketon. Ketondanaldehidaakanmenunjuukkanpuncak yang signifikanpadaspektroskopiinframerahdisekitar 1700 cm−1 (agaktinggiataurendah, bergantungpadalingkungankimiawi)
Sintesis Keton • Ketondapatdihasilkandenganoksidasialkoholsekunder. Prosesinimemerlukanoksidatorkuatsepertokaliumpermanganat, kaliumdikromat, atausenyawa lain yang mengandungCr(VI). • Ketonjugabisadihasilkandarihidrolisihalida gem • KetonaromatikdapatdibuatdenganreaksiFriedel-Crafts, reaksiHouben-Hoeschdanpenataanulang Fries. • PadapenataanulangKornblum–DeLaMareketondibuatdariperoksidadanbasa.
PadasiklisasiRuzicka, ketonsiklikdibuatdariasamdikarboksilat. • PadareaksiNef, ketonterbentukdarihidrolisisgaramdarisenyawa nitro. • Padapenggandengan Fukuyama, ketonterbentukdaritioesterdengansebuahsenyawaorganoseng. • Ketonjugadibuatdarireaksiasilkloridadengansenyawaorganolitiumatausenyawaorganotembaga