300 likes | 728 Views
Сложные эфиры. Жиры. Сложные эфиры. продукты взаимодействия спиртов с карбоновыми кислотами . этерификация. гидролиз. Реакции этерификации. реакции между спиртами и кислотами, в результате которых образуются сложные эфиры и выделяется вода (от лат. ether - эфир). О. О. СН 3. С.
E N D
Сложные эфиры продукты взаимодействия спиртов с карбоновыми кислотами этерификация гидролиз
Реакции этерификации реакции между спиртами и кислотами, в результате которых образуются сложные эфиры и выделяется вода (от лат. ether - эфир).
О О СН3 С СН3 СН2 С О СН3 О С4Н9 Номенклатура сложных эфиров • Название дается по части спирта + часть кислоты • Более короткое название образуется из номенклатуры соотв. солей. метиловый эфир уксусной кислоты метилацетат бутиловый эфир пропионовой кислоты бутилпропионат
Номенклатура сложных эфиров Из названий соответствующих кислот и спиртов или этиловый эфир уксусной кислоты или этилацетат
H–COOH H–COOCH3 Метановая (муравьиная) кислота Метилметанат (метилформиат) CH3 –COOCH3 CH3– COOH Этановая (уксусная) кислота Метилэтанат (метилацетат) C2H5 – COOH C2H5 –COOC2H5 Пропановая кислота Этилпропанат
Жиры сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот Где R, R1, R2 - радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: пальмитиновой (-С15Н31), стеариновой (-С17Н35), олеиновой (-С17Н33), линолевой (-С17Н31) и др.
Общая формула жиров O ׀׀ CH2– O – C – R | O׀׀ CH – O – C – R' | O׀׀ CH2– O – C – R'‘ Общее название таких соединений – триглицериды
Историческая справка Строение жира было выясненов 1811г. Французским учёным Шеврелем который получил из жира стеариновую и олеиновую кислоты. В сливочном масле он обнаружил масляную кислоту. В 1854 г. жир синтетически был получен французским ученым Бертло из глицерина.
Н H+, t Н R1COOH +3Н2О + R2COOH R3COOH Н глицерин ВКК Жир (триглицерид) Получение жиров
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот: пальмитиновой - C15H31COOH, стеариновой - C17H35COOHи ненасыщенных кислот: олеиновой - C17H33COOH, линолевой-C17H31COOH, линоленовой - C17H29COOH.
Из различных источников выделено 600 различных видов жиров, их них – 420растительного происхождения
более 180жиров животного происхождения
Физические свойства жиров • Все жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен
Гидролиз жиров под действием воды Гидрирование в присутствии Ni Омыление (+ NaOH) Реакции для ненасыщенных жиров Химические свойства жиров • Обесцвечивание бромной воды, • гидрирование (+Н2), • обесцвечивание раствора KMnO4.
О H С17Н35 О H+, t + 3H2O H + 3C17H35COOH С17Н35 О H С17Н35 тристеарат глицерин Гидролиз жиров стеариновая кислота
О О С17Н33 С17Н35 О О Ni, t, p + 3H2 С17Н35 С17Н33 О О С17Н33 С17Н35 Твердый жир (тристеарат) Жидкий жир (триолеат) Гидрирование жидких жиров
О H С17Н35 О t + 3NaOH H +3C17H35COONa С17Н35 О H С17Н35 жир глицерин мыло Омыление жиров Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот
Применение сложных эфиров Ароматизаторы в пищевой промышленности, растворители
Свойства мыла: • твердость • растворимость в воде • пенообразование • моющая способность.
Впервые маргарин – заменитель сливочного масла был получен французским химиком Мерс-Мурьеиз говяжьего жира в 1870 г.
Функции жиров • Энергетическая (при полном расщеплении 1г жира до СО2 и Н 2О освобождается 38,9 кДж энергии); • Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки); • Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).
1г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (38,9 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов Жиры являются основным источником энергии живых организмов: