1 前言 2 实验部分 3 结果与讨论

1 前言 2实验部分 3结果与讨论

1.1 呋喃香豆素简介 1.2 选题意义 1.3 国内外研究现状 1.4 工作设想 1.5 创新之处

1.1 呋喃香豆素简介 • 功效 • 类型 • 线型和角型 • 存在形式 • 补骨脂素、佛手内脂、虎耳草素等

1.2 选题意义 为了得到高活性、低副反应的该类光化疗药物，需要进行结构修饰。

1.3 国内外研究现状 目前国内外对这方面做了很多工作，大多停留在保留三环（苯环、呋喃环、内脂环）的结构，对其环系的改造不多。

1.4 工作设想 以简单的苯酚类化合物合成新型呋喃香豆素类化合物及其衍生物，并进一步研究其与DNA作用的机理、对酶的抑制作用，测定其生理活性。

1.5 创新之处 合成了一系列香豆素及呋喃香豆素类化合物，并对其进行结构修饰，得到新的呋喃香豆素类化合物及其衍生物，对其结构进行了表征。

2.1仪器与试剂 Perkin-Elmer 204Q元素分析仪； ruker EQUINOX55-型红外光谱仪； VG ZAB-HS质谱仪；Thermo Finnigan LCQ DECA XP液相色谱-质谱联用仪。所用试剂除丙酮为市售95％丙酮干燥后再浓缩而得外，其余均为市售AR或CP试剂。

2.2 实验方法

3.1 化合物结构图 3.2 合成路线 3.3 呋喃香豆素类化合物的合成研究

3.1 化合物结构图 2 3 1 4 5

合成路线 化合物1的合成路线化合物2，3的合成路线化合物4，5的合成路线

3.3 呋喃香豆素类化合物的合成研究 • 呋喃香豆素类化合物的基本制备方法 • 合成香豆素类化合物和醚类化合物时应注意的问题 • 对呋喃香豆素类化合物进行结构修饰的结果

实验中的呋喃香豆素类化合物的基本制备方法是：先通过Pechmann反应由酚类化合物（本实验是用间苯二酚）合成出香豆素类化合物，再把香豆素类化合物跟氯代化合物缩合后形成醚，然后在碱性条件下环合形成呋喃环。实验中的呋喃香豆素类化合物的基本制备方法是：先通过Pechmann反应由酚类化合物（本实验是用间苯二酚）合成出香豆素类化合物，再把香豆素类化合物跟氯代化合物缩合后形成醚，然后在碱性条件下环合形成呋喃环。

在由合成香豆素类化合物时，反应中必须严格控制温度在0℃以下。而将反应物滴加至浓H2SO4的过程中，反应放出大量的热，故要在冰水浴甚至冰盐浴中进行。在由合成香豆素类化合物时，反应中必须严格控制温度在0℃以下。而将反应物滴加至浓H2SO4的过程中，反应放出大量的热，故要在冰水浴甚至冰盐浴中进行。

在合成醚的过程中，须加入少量KI作催化剂，关环的时必须先充氮气，以排出反应体系中的氧气。在整个反应体系中要保持无水无水，故实验中加入少量K2CO3来吸收反应过程中生成的水，用作溶剂的丙酮也应为无水丙酮，是由市售95%丙酮干燥后再浓缩而得。在合成醚的过程中，须加入少量KI作催化剂，关环的时必须先充氮气，以排出反应体系中的氧气。在整个反应体系中要保持无水无水，故实验中加入少量K2CO3来吸收反应过程中生成的水，用作溶剂的丙酮也应为无水丙酮，是由市售95%丙酮干燥后再浓缩而得。

化合物1，2，3，5未见文献报道，将在后续工作中进一步研究香豆素及其呋喃香豆素类化合物与DNA作用的机理、对酶的抑制作用 ，并测定其生理活性。

化合物结构图 2 3 1 4 5

经测定，以4-甲基-6,7二羟基香豆素为抑制剂，采用紫外分光光度法测试不同底物浓度、抑制剂浓度下的α－葡萄糖苷酶反应动力学曲线如下图所示：经测定，以4-甲基-6,7二羟基香豆素为抑制剂，采用紫外分光光度法测试不同底物浓度、抑制剂浓度下的α－葡萄糖苷酶反应动力学曲线如下图所示：

从上图可知该抑制剂为非竞争性抑制剂。

致谢 • 衷心感谢古练权老师、马林老师、黄志纾老师和沈琼师姐在实验过程中给予的耐心指导和热情帮助！ • 鸣谢中山大学化学与化学工程学院创新化学实验与研究基金的资助！

1 前 言 2 实验部分 3 结果与讨论