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苯的硝化反应实验

苯. 苯的硝化反应实验. 带着问题看实验：. 铁屑的作用是什么？ 长导管的作用是什么？ 导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？ 怎样从混合物中分离出溴苯？ 得到的溴苯是一种什么颜色、状态的物质？ 如何除去无色溴苯中溶解的溴？. 实验中的注意事项：. 铁屑的作用是什么？. 用作 催化剂. 长导管的作用是什么 ？. 如何检验溴化氢的生成. 用于 导气 和 冷凝 气体. 锥形瓶内发生何种反应 ？. 有 溴化氢 生成，发生的是 取代反应. 导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？. HBr 易溶，防止倒吸. 如何分离反应后的混合物中的各成分？.

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苯的硝化反应实验

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Presentation Transcript

  1. 苯

  2. 苯的硝化反应实验

  3. 带着问题看实验： • 铁屑的作用是什么？ • 长导管的作用是什么？ • 导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？ • 怎样从混合物中分离出溴苯？ • 得到的溴苯是一种什么颜色、状态的物质？ • 如何除去无色溴苯中溶解的溴？

  4. 实验中的注意事项： 铁屑的作用是什么？ 用作催化剂 长导管的作用是什么？ 如何检验溴化氢的生成 用于导气和冷凝气体 锥形瓶内发生何种反应？ 有溴化氢生成，发生的是取代反应

  5. 导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？ HBr易溶，防止倒吸 如何分离反应后的混合物中的各成分？ 先倒入盛有冷水的烧杯中，再进一步处理。 溴苯具有怎样的物理性质？ 如何除去溴苯中溶解的溴？ 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。

  6. 注意： ①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与液溴发生的是混合溶解。 ②导管的作用：一是导气，导出生成的HBr；二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，从而可以提高反应物的利用率。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 ④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，再分液提纯。即将溴转化为可溶于水的盐类物质，而与难溶于水的溴苯分离。

  7. 溴苯实验课后思考题： 1. 能用浓溴水代替液溴吗？为什么？ 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？

  8. 苯的硝化反应实验

  9. 苯的硝化实验中的问题： ①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 ②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。以减少浓硝酸的挥发与分解。 ③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，必要时需冷却。因为反应放热，温度过高时有副反应发生，且苯、硝酸易挥发，硝酸也会分解。 ④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。“浴热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。

  10. ⑤什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 ⑥使用带长导管的玻璃管，目的是使挥发出的反应物得到冷凝并使其流回到反应管中——冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃） ⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？保证反应物有较高的转化率。 ⑧不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。

  11. 注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。 ②什么情况采用水浴加热? 需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。 必须放在悬挂在水浴中。 ③温度计的位置 ④长导管的作用： 冷凝回流。 ⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。 ⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。

  12. 苯的同系物

  13. 同分异构现象和同分异构体的书写： 练习1、分子式为C8H10和分子式为C9H12的芳香族化合物的同分异构体各有哪些？ 练习2、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 练习3、分子式为C8H8和分子式为C9H10的芳香族化合物的结构各有哪些？

  14. CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 以下两种物质的一氯代物和苯环上的二氯代物各有几种？

  15. 复习整理 • 一、关于组成： • 应熟悉各类烃的组成特点，熟悉各种组成通式所对应的烃。 • 不饱和度的概念及其应用：从已知结构中了解不饱和度——可得出该结构的分子组成；从已知分子式中了解不饱和度——可确定该分子的结构。但要注意分子结构中的环数与不饱和度的关系！

  16. 二、关于结构： • 应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点，熟悉各类综合结构中组成原子的相对位置关系；注意：C—C是可以旋转的！ • 在同一平面上的原子可能有多少个？ • 在同一条直线上的原子最多有多少个？

  17. 下列分子的一氯代物有多少种？二氯代物呢？

  18. 三、性质： 请按要求写出下列反应的化学方程式： • 苯的溴代反应 ⑷甲苯的溴代反应 ⑵苯的硝化反应 ⑸甲苯的硝化反应 ⑶苯与氢气的加成反应 ⑹甲苯与氢气的加成反应 ⑺甲苯与KMnO4(H+)溶液反应 ⑻苯乙烯与溴水溶液的反应 ⑼苯乙烯的加聚反应

  19. 四、分离除杂问题： • 请选择合适的方法除去下列物质中的杂质： • 乙烷中混有的乙烯 • 溴苯中混有的溴 • 硝基苯中混有的苯 • 苯中混有的甲苯

  20. 二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 由此推断熔点为234℃的分子结构简式为_________，熔点为-54℃的分子结构简式为_________。

  21. 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有几种同分异构体？由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9种 B、10种 C、11种 D、2种

  22. 实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是 （A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③ 常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 A、溴苯 B、硝基苯 C、己烷 D、一氯甲烷

  23. 下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ ） A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是 A. 苯B.  乙醇 C. 四氯化碳D.  己烷

  24. 下列物质属于苯的同系物是（ ） 练习10、11 A. B. D. C.

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