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化学选修⑤专题四 烃的含氧衍生物. 第三单元 醛 羧酸. 在日常生活中我们都会有这样的疑问 , 为什么有的人喝酒 “ 千杯万杯都不醉 ” ,而有的人一点喝酒就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢?.
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化学选修⑤专题四 烃的含氧衍生物 第三单元 醛 羧酸
在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”,而有的人一点喝酒就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢?
人的酒量大小与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,接着生成的乙醛又在酶的作用下被氧化为乙酸,最后转化为CO2和H2O。如果人体内这两种酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种酶的含量不够大, 特别是缺少将乙醛氧化成乙酸的酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红,同时作用于人的神经系统因此人就会醉。
△ △ 2CH3CH2OH+O2 Cu Cu O OH 2CH3CCH3+2H2O 2CH3CHCH3+O2 醇类发生催化氧化的条件是什么? 1.Ag或Cu作催化剂并加热。 2.羟基所连的碳原子上有氢原子。 根据醇类催化氧化反应的原理, 完成下列方程式 2CH3CHO+2H2O
或 醛基: CHO O O H 醛基的写法,不要写成 C H C H C H COH H 一、乙醛的分子结构 C2H4O 分子式 结构式 结构简式 CH3CHO 官能团 友情提示
二、乙醛的物理性质 无色、有刺激性气味的液体 密度比水小 与水、有机溶剂互溶 易挥发(沸点 20.8OC);
O 碳氧键 H C 碳氢键 思考:分析醛基的结构,推测其 在化学反应中的断裂方式
Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 三、乙醛的化学性质 (1)加成反应 根据加成反应的概念写出CH3CHO 和H2加成反应的方程式。 注意: C=O和C=C双键不同的是,通常情况下, C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应 这个反应属于氧化反应还是还原反应? 还原反应
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O △ Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH Cu 有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢? 还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应 氧化反应: 有机物分子中加入氧原子或 失去氢原子的反应
乙醛可以被还原为乙醇, 能否被氧化? 催化剂 △ 2CH3CHO+O2 2CH3COOH (2)氧化反应 a. 催化氧化 小结: 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 还原
b.燃烧 点燃 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O AgNO3+NH3.H2O AgOH↓+NH4NO3 [Ag(NH3)2]OH+2H2O AgOH+2NH3.H2O c.被弱氧化剂氧化 Ⅰ银镜反应 注意:银镜反应要求在碱性环境下进行, 但氨水不应过量太多 1、配置银氨溶液:取一洁净试管,加入1ml2%的AgNO3溶液,一边振荡,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。 (氢氧化二氨合银)
注意:水浴加热时不可振荡和摇动试管 2、水浴加热形成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。 水浴 CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O 注意 还原剂 氧化剂 1、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生成乙酸铵 2、1mol–CHO被氧化,就应有2molAg被还原 3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜
银镜反应有什么应用, 有什么工业价值? 应用: 检验醛基的存在, 测定醛基的数目 工业上用来制瓶胆和镜子
CuSO4溶液 乙醛溶液 4滴~6滴 0.5 mL △ 2Cu(OH)2+CH3CHO Cu2O↓+CH3COOH+H2O NaOH溶液 2 mL 应用: 检验醛基的存在 Ⅱ与新制的氢氧化铜反应 现象:有红棕色(Cu2O)沉淀生成 注意:氢氧化铜溶液一定要新制 碱一定要过量 医学上检验病人是否患糖尿病
巩固练习 现有下列物质. ⑥C2H5OH,⑦CH3CHO,⑧醋酸 请用各物质的序号填写下空白: (1)在常温、常压下是气体的是______. (2)能溶于水的是______. (3)能与钠反应放出H2的是______. (4)能与新制Cu(OH)2反应的是______. (5)能发生银镜反应的是______.
巩固练习 用化学方法鉴别下列各组物质 (1)溴乙烷 、乙醇 、乙醛 (2)甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚 (1)用新制氢氧化铜溶液 (2)用溴水
巩固练习 某醛结构简式如下 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO (1)检验分子中醛基的方法是___________; 检验C=C的方法是____________。 (2)实际操作中,哪一个官能团应先检验?
O H H C H C H R H O H H C C H C H O O H H H H C C 醛类 乙醛 甲醛 醛 丙醛 讨论:饱和一元醛的通式?
1、饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO或 CnH2nO 醛类应该具备哪些重要的化学性质? 2、化学性质 (1) 和H2加成被还原成醇 (2)氧化反应 a.燃烧 b.催化氧化成羧酸 c.被弱氧化剂氧化 Ⅰ 银镜反应 Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应 d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
甲醛 H O H C 结构式: 分子式: CH2O HCHO 结构简式: 物理性质:无色有强烈刺激性气味的气体,易 溶于水 应用:重要的有机合成原料 其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。
1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg? O C H H HCHO+4 [Ag(NH3)2]OH 4Ag ↓+CO2↑+8NH3+3H2O 加热 加热 HCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O↓+CO2↑+5H2O 写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的 氢氧化铜反应的化学方程式
巩固练习 2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L,则此醛是( ) C、D A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛
3、分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式3、分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式 与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应