第 5 單元有機化合物

第5單元 有機化合物

一、有機化合物 1.含碳的化合物稱為有機化合物，不含碳的化合物稱為無機化合物，但某些化合物雖含碳卻不是有機化合物，例如：C、CO、CO2、NaCO3、CaCO3、氰化物(CN－)…。 2.實驗：竹筷的乾餾(如右圖) 步驟如下： (1)隔絕空氣加熱稱為乾餾，乾餾屬於吸熱的化學變，如果不以鋁箔包裹而直接將竹筷置於酒精燈上加熱，則竹筷將會起火燃燒。不隔絕空氣加熱即是燃燒

(2)結果： 除了ＣＯ２外，其餘皆可燃氣體：其成分包括H2、CH4、CO、CO2…. ，產生的濃煙具有可燃性。液體：產生黑褐色的焦油及醋酸。固體：產生黑色的炭(成分為碳)。竹筷乾餾可燃燒，不可導電 (3)將乾餾後之固態產物置於酒精燈上加熱，發現其具有可燃性。

3.有機化合物的檢驗： (1)步驟： 將一刮勺的氧化銅及麵粉放入硬試管中並混合均勻，塞上已插入直角玻璃管的橡皮塞。 在另一支試管中裝入5亳升澄清石灰水，放置於試管架上，並把裝有氧化銅和麵粉的試管固定在鐵架上，以橡皮管連接至裝有澄清石灰水的試管中。 用酒精燈加熱裝有氧化銅和麵粉的試管1~2分鐘，觀察澄清石灰水是否變混濁 實驗後取下橡皮塞，用藍色氯化亞鈷試紙檢驗硬試管上端較冷部位所凝結的液體。檢驗CO2 檢驗H2O

(2)結果： 反應中氧化銅是作為氧化劑。 麵粉十氧化銅→二氧化碳十水十銅 以上實驗中，因為有二氧化碳生成，所以可以使澄清石灰水變混濁 →這表示有機化合物中含有碳元素。 以上實驗中，因為有水生成，所以可以使藍色氯化亞鈷試紙變成粉紅色 →這表示有機化合物中含氫元素。 實驗結束，要先把橡皮管從石灰水中移開後再熄滅酒精燈，以避免石灰水倒灌到試管中造成試管破裂。

4.一般來說，有機化合物主要成分為碳及氫，但也可能含有氧、氮、硫、磷、氟、氯、溴、碘……等元素。4.一般來說，有機化合物主要成分為碳及氫，但也可能含有氧、氮、硫、磷、氟、氯、溴、碘……等元素。 5.有機化合物數量多的原因： (1)碳元素一次可以和多個氫、氧、氮、氯……等許多原子直接結合、所接原子(元素)不同，就得到不同的有機化合物。例如:CH4、CH3Cl、CCl4……。 (2)某些有機化合物含相同種類及數目的原子，但因原子的排列方式不同，也可得到性質不同的有機化合物，具此種性質的化合物稱為同分異構物。例如：C2H5OH(乙醇)及CH3OCH3(甲醚) (兩者分子式皆為C2H6O)。乙醇甲醚

二、常見的有機化合物—碳氫化合物 1.只由碳和氫兩種元素化合而成的有機化合物，就稱為碳氫化合物，簡稱烴ㄑㄧㄥ類。 2.烴可依碳原子連接方式不同而分為兩大類： (1)其中碳原子間彼此連結成鏈狀者稱為鏈狀烴。 (2)若碳原子間彼此連結成環狀者稱為環狀烴，例如環己烷…..

3.烴類又可細分為烷、烯、炔三類(補充)。 (1)烷類：通式可寫成CnH2n+2，例如：CH4(甲烷)、C2H6(乙烷)、C3H8(丙烷) (2)烯類：通式可寫成CnH2n。例如：C2H4(乙烯) 、C3H6(丙烯) (3)炔類：通式可寫成CnH2n-2，例如：C2H2(乙炔)……。

4.有機化合物的命名一般以碳數的多寡配以甲、乙、丙、丁、…... 、十一、十二……的原則來命名。 5.烷類難溶於水中，在空氣中完全燃燒可生成二氧化碳與水。 6.烷類在常溫下可以氣態、液態或固態存在，含碳數較少的烴是氣態，例如：甲烷、乙烷和丙烷；含碳數稍多的烴則以液態存在，例如：己烷、苯、甲苯等；含碳數更多的烴就形成固體，例如：正二十烷，樟腦丸……。

可溶於水 三、常見的有機化合物—醇類(CnH2n+1OH) 1.有機化合物中含有－OH原子團者，是為醇類。例如：CH3OH(甲醇) 、C2H5OH(乙醇)……。 2.酒精： (1)酒中除了水之外，最主要成分就是酒精，而酒精的學名稱為乙醇。 (2)酒精的製造: (3)無色的液體，易燃燒，在實驗室中可作為燃料，此時常在酒精中添加有毒的甲醇及有色的染料以示區別，這種酒精通常稱為變性酒精，若飲用常導致失明或死亡。

(4)酒精具殺菌作用，醇類的殺菌效果與水溶液的濃度有關，70%的乙醇水溶液其殺菌效果比純乙醇好，70%的異丙醇水溶液也常作為殺菌劑，不但效果好而且價格低廉，但因毒性較乙醇大且氣味不好，一般作為擦拭之用。(4)酒精具殺菌作用，醇類的殺菌效果與水溶液的濃度有關，70%的乙醇水溶液其殺菌效果比純乙醇好，70%的異丙醇水溶液也常作為殺菌劑，不但效果好而且價格低廉，但因毒性較乙醇大且氣味不好，一般作為擦拭之用。 (5)酒精的檢驗：「酒精+二鉻酸鉀(橘色) →綠色」，利用以上反應時顏色的變化就可檢驗酒精的存在。 K2Cr2O7

四、常見的有機化合物—有機酸(CnH2n+1COOH) 1.有機化合物中含有－COOH原子團者，是為有機酸。例如：HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸)，許多水果因富含有機酸，所以嚐起來有酸味。 2.乙酸俗稱醋酸，是食醋(3~5%的醋酸溶液)中主要成分之一。其製法如下： 3.醋酸的性質： (1)是一種無色有刺激性酸味的液體，可溶於水，其水溶液可食用且呈酸性。 (2)在工業上可製作染料、藥品及布料……。

酸鹼中和 五、常見的有機化合物—酯類 1.有機酸與醇類反應會產生酯類和水，此種反應稱為酯化反應，可用下列式子來表示酸+鹼→鹽+水催化劑 2.酯類的命名：

(3)酯類難溶於水，密度比水小，可作為塗料之溶劑，也可作人造調味品，香蕉、鳳梨、蘋果、草莓具有香味，主要就是因為含有酯類。另外一般的動、植物油脂、羊毛脂、卵磷脂、椰子油、沙拉油……等，是由脂肪酸與甘油(俗稱丙三醇)合成的，屬於分子量較大、不具有香味的酯類。(3)酯類難溶於水，密度比水小，可作為塗料之溶劑，也可作人造調味品，香蕉、鳳梨、蘋果、草莓具有香味，主要就是因為含有酯類。另外一般的動、植物油脂、羊毛脂、卵磷脂、椰子油、沙拉油……等，是由脂肪酸與甘油(俗稱丙三醇)合成的，屬於分子量較大、不具有香味的酯類。

愈上層的部分沸點愈低，揮發性愈大 六、石油及天然氣 1.成因：石油及天然氣形成的原因，均是遠古時代動植物死亡後，與泥沙沉積在地下，由於細菌作用，漸漸分解，剩下的碳和氫結合成碳氫化合物，再經溫度及壓力的變化，促成有機化合物進行複雜及緩慢的化學反應，逐漸形成黏稠的液態石油及天然氣。

2.因為原油中各種成分的沸點不同，所以可以利用分餾法(這種方法是一種物理變化)將原油分成幾個不原同的部分，各部分仍然是混合物，如右圖所示，愈上層的部分沸點愈低，愈底層的部分沸點愈高。2.因為原油中各種成分的沸點不同，所以可以利用分餾法(這種方法是一種物理變化)將原油分成幾個不原同的部分，各部分仍然是混合物，如右圖所示，愈上層的部分沸點愈低，愈底層的部分沸點愈高。 3.家用氣體燃料的成分及性質： (1)天然氣的主要成分為甲烷(分子式CH4)，液化石油氣的主要成分為丙烷(分子式C3H8) 、兩者主要成分均為碳氫化合物的混合物，燃燒時可放出大量的熱量。 (2)天然氣及液化石油氣在常溫、常壓下都以氣態存在。天然氣一般以管線來輸送，而液化石油氣通常以高壓方式壓縮成液體，並裝在鋼筒中輸送。

4.汽油： (1)汽油的主要成分為多種碳氫化合物的混合物，汽油在引擎中燃燒時會造成引擎爆震，所以通常在汽油中加入四乙基鉛，可大幅減低爆震問題，但卻造成了嚴重的空氣汙染問題，為解決空氣汙染問題，各國政府均鼓勵人民使用92、95或98無鉛汽油。 (2)所謂「92無鉛汽油」或「95無鉛汽油」，此處的「92、95」指的是汽油的辛烷值，當這個數值愈大，表示引擎的爆震程度愈小，但選用汽油時需考慮引擎構造是否適用該種汽油。異辛烷=100 正庚烷=0 5.柴油：柴油的主要成分為多種沸點比汽油高的碳氫化合物的混合物，柴油燃燒時放出的熱量比汽油大，所以適合用於大型車輛。

七、聚合物 1.一般的有機化合物，一個分子中所含原子總數大約在100個以下，而聚合物是由許許多多的小單元彼此連接而成，所以聚合物分子中所含原子總數大約在數千至數十萬個之間。例如：澱粉是由葡萄糖彼此連接而成，而蛋白質是由胺基酸連接而成。 2.聚合物的分類：以來源區分可分為天然聚合物及合成聚合物，以結構來區分可分為鏈狀聚合物及網狀聚合物。多種

3.天然聚合物：在自然界就可得到的聚合物，例如：澱粉、蛋白質、纖維素及天然橡膠。3.天然聚合物：在自然界就可得到的聚合物，例如：澱粉、蛋白質、纖維素及天然橡膠。 (1)澱粉：存在於米、小麥、綠豆等種子中，是由很多的葡萄糖小單元連接而成。 (2)纖維素：存在於樹皮、青草、蔬果中，是由很多的葡萄糖小單元連接而成，牛、羊等草食性動物的消化器官可將纖維素消化成葡萄糖，但人類的消化器官則無法辦到。

(3)蛋白質：由很多的胺基酸連接而成，主要成分元素為碳、氫、氧、氮、硫。(3)蛋白質：由很多的胺基酸連接而成，主要成分元素為碳、氫、氧、氮、硫。  存在於蛋、皮膚、毛髮、肌肉、指甲、角、蹄等動物體內的稱為動物性蛋白質，而存在於黃豆、玉米、米、麥等植物體內的稱為植物性蛋白質。 蛋白質在高溫或遇到酸、鹼、有機溶劑時，其分子結構往往會改變，此過程稱為變性，例如:將蛋白加熱或與硝酸反應，都會形成白色固體，若再將蛋白與硝酸混合後所形成的固狀物再加熱，則會變成黃色。而酒精可使細菌的蛋白質變性所以有殺菌作用。

天然橡膠：天然橡膠來自橡膠樹，夏季易變黏軟，冬季易變硬脆，故用途不廣，但若將橡膠與硫混合加熱，結果製造出彈性大且較不易受溫度影響的橡膠製品，若在橡膠內加入碳，則橡膠的彈性變大且耐用，輪胎大多為黑色。天然橡膠：天然橡膠來自橡膠樹，夏季易變黏軟，冬季易變硬脆，故用途不廣，但若將橡膠與硫混合加熱，結果製造出彈性大且較不易受溫度影響的橡膠製品，若在橡膠內加入碳，則橡膠的彈性變大且耐用，輪胎大多為黑色。 4.合成聚合物：由人工合成的聚合物，包括合成纖維(例如：耐綸)、塑膠(例如：P.E. 、P.V.C.)、合成橡膠、保特瓶、保利綸……。

5.鏈狀聚合物： (1)因構成聚合物的分子連接成直鏈狀，所以在高溫時鏈狀分子較容易運動，也就是在高溫時此種聚合物較易軟化而變形，具可塑性，而冷卻後就變硬成形，因此又稱為熱塑性聚合物，例如：P.E.、P.V.C.、耐綸、塑膠、保特瓶、保利綸……。 (2)聚乙烯簡稱P.E.，是由碳、氫兩種元素所組成的巨大鏈狀聚合物。P.E.的結構：

(3)聚氯乙烯簡稱P.V.C.，是由碳、氫、氯三種元素所組成的巨大鏈狀聚合物，不導電，較能承受酸及油的腐蝕，易染色，可製雨衣、玩具、電線包覆材料……，但受熱到148℃時，會放出有毒的氯化氫氣體。P.VC.的結構：(3)聚氯乙烯簡稱P.V.C.，是由碳、氫、氯三種元素所組成的巨大鏈狀聚合物，不導電，較能承受酸及油的腐蝕，易染色，可製雨衣、玩具、電線包覆材料……，但受熱到148℃時，會放出有毒的氯化氫氣體。P.VC.的結構： (4)耐綸又稱為尼龍，是最早被利用的一種合成纖維，屬於鏈狀聚合物。 (5)保利綸學名稱為聚苯乙烯，簡稱P.S.，一般俗稱保麗龍，保利綸不易導電與導熱，但易溶於碳氫化合物。

6.網狀聚合物：因構成聚合物的分子連接成網狀，所以在高熱時分子較不易運動，不易軟化而變形，因此又稱為熱固性聚合物，所以此種聚合物可耐高溫，但無法回收利用而造成環保間題，6.網狀聚合物：因構成聚合物的分子連接成網狀，所以在高熱時分子較不易運動，不易軟化而變形，因此又稱為熱固性聚合物，所以此種聚合物可耐高溫，但無法回收利用而造成環保間題，例如：輪胎……。尿素甲醛樹脂

日常生活中常見的塑膠：(參考)

八、常用的清潔劑 市售的清潔劑以下列兩種為主： 1.肥皂類： (1)製造：包括皂化、鹽析及加工三個步驟。 (2)皂化：油脂+鹼(氫氧化鈉) →肥皂(脂肪酸鈉)+甘油 (3)鹽析：皂化完成後可加入濃食鹽水，肥皂即浮在液面而與甘油分離(這是因為肥皂難溶於食鹽水)。 (丙三醇)

2.合成清潔劑：包含洗衣粉、洗碗精、冷洗精、洗髮粉…，合成清潔劑大都是石油化學工業的產品，其去汙作用與肥皂相同。但無論是哪一種清潔劑，使用後均應沖洗乾淨，以免殘留在食物或皮膚上。2.合成清潔劑：包含洗衣粉、洗碗精、冷洗精、洗髮粉…，合成清潔劑大都是石油化學工業的產品，其去汙作用與肥皂相同。但無論是哪一種清潔劑，使用後均應沖洗乾淨，以免殘留在食物或皮膚上。 3.清潔劑的去汙原理： (1)清潔劑的分子一般都其有兩端，分別為由碳及氫原子所組成的長鏈端，稱為親油性端，及溶於水後會解離帶電的親水性端，如下圖：親水性端親油性端

去汙作用以肥皂為例，當肥皂溶於水時，衣物上的油汙被親油端吸著，再由親水端牽入水中，使油汙與衣物分開，而達成洗淨效果，如下圖去汙作用以肥皂為例，當肥皂溶於水時，衣物上的油汙被親油端吸著，再由親水端牽入水中，使油汙與衣物分開，而達成洗淨效果，如下圖

九、食品的釀製 1.利用酵素的催化作用，使有機物分解的過程，稱為發酵。市面上有許多食品，如酒、醋、醬油或優酩乳等，都是利用發酵作用所製造出來的。 2.酒： (1)含有酒精成分，係以水果、穀類或其他含澱粉或糖分的植物為原料，經釀造而成。例如： (2)根據製造方法的不同可分為釀造酒和蒸餾酒。 釀造酒:是將製酒原料加入酵母菌經發酵產生酒精，例如：葡萄酒、米酒和啤酒…。 蒸餾酒：是將製酒原料發酵後再經蒸餾而得酒精濃度較高，例如：高粱酒、威士忌酒…。

3.醋： (1)醋主要成分為醋酸，是常用的調味料。醋的原料為穀物或水果、酒類、經醋酸菌發酵釀造而成。其發酵過程如下 (2)一般的食用醋約含3~5%的醋酸，由於原料的不同，呈現特殊的混合香氣及味道；有些合成醋則是以醋酸加水和香料調配而製成不同的市售醋製品。 4.醬油主要是用黃豆、小麥……為原料，經由麴菌分解黃豆中的蛋白質，發酵釀造出來的液體，是常見的調味料。

植物纖維，例如：棉、麻。 動物纖維，例如:羊毛、蠶絲。再生纖維，例如：嫘縈、醋酸纖維。合成纖維，例如：耐綸、達克綸。十、常見衣料纖維及其性質 1.常見衣料纖維的來源：天然纖維衣料纖維人造纖維 • 2.天然纖維： • 植物纖維，例如：棉、麻等，其成分為纖維素。 • 動物纖維則是由動物的毛髮、皮或蠶絲等加工而成，其主要成分是蛋白質。

3.人造纖維： • 再生纖雄是利用天然植物的纖維素，先予以溶解成型後，再抽製成絲狀纖維而得名，在稀酸或鹼的溶液中性質安定，有良好的吸水性，與植物纖維一樣，容易漂白和染色，因其類似蠶絲，具有光澤，所以又稱為人造絲，例如：嫘縈、醋酸纖維。 • 合成纖維是由簡單的石化產品為原料，經人工合成反應製成的聚合物，例如：耐綸(聚醯胺纖維) 、達克綸(聚酯纖維)及奧綸(聚丙烯纖維)等。

4.布料的辨認： (1)燃燒天然纖維時，會發出如燃燒濾紙或紙張時所產生的氣味。 (2)燃燒動物纖維時，則發出如同羽毛燃燒時的氣味。 (3)大多數的合成纖維燃燒後，其纖維末端會結成球狀。 (4)近年來，市售布料有棉與聚酯纖維的混合紡織品，也有羊毛與聚酯纖維混合紡織而製成的，這些混紡布料則需要更複雜的檢驗方法加以辨認。

例題1 下列何者不是聚合物? (A)存在於米、小麥、綠豆等種子中的澱粉 (B)生物體中的酵素 (C)存在於樹皮、青草、蔬果中的纖維素 (D)動、植物體內所含的油脂葡萄糖聚合而成蛋白質-胺基酸聚合而成葡萄糖聚合而成酯類-非聚合物

例題2 下列物質的每個分子中，何者所含的總原子數最少? (A)澱粉 (B)聚乙烯 (C)戊酸戊酯(D)蛋白質聚合物聚合物聚合物 C4H9COOC5H11

例題3 例題4 下列哪一項不屬於聚合物? (A)澱粉 (B)肥皂 (C)纖維素 (D)蛋白質脂肪酸鈉甲醛：HCHO 尿素： CO(NH2)2 下列哪一組化合物皆為聚合物? (A)酒精、葡萄糖 (B)肥皂、蛋白質 (C)澱粉、尿素甲醛樹脂 (D)天然橡膠、尿素

例題5 如右是子瑜製造肥皂的步驟：請問反應中加入的「椰子油、酒精、氫氧化鈉、食鹽水」，以上哪些物質是皂化反應的反應物? (A)椰子油、酒精 (B)氫氧化鈉、食鹽水 (C)椰子油、氫氫化鈉 (D)酒精、氫氧化鈉

例題6 在皂化的實驗中，加入酒精一起加熱的作用為何? (A)使油脂和甘油分離 (B)使油脂和鹼性溶液能混合均勻 (C)使肥皂能浮出液面 (D)使肥皂能夠溶解在酒精中

例題7 在製造肥皂的實驗步驟中，為何需要加入飽和食鹽水? (A)節省酒精的使用量 (B)可以產生更多的肥皂 (C)使肥皂與甘油分離 (D)使肥皂溶於食鹽水中

例題8 有關製造肥皂過程的反應敘述，下列何者正確? (A)肥皂是利用油脂與酸性物質共煮而製成 (B)形成的肥皂將沉在飽和食鹽水底部 (C)製成的肥皂為鹼性 (D)製造肥皂時加入酒精的目的是作為氧化劑鹼性肥皂將浮在上面使混合均勻

例題9 下列何者是酯化反應? (A)CH3COOH+NaOH (B)CH3COOH+C2H5OH (C)C2H5OH+NaOH (D)H2SO4+C2H5OH 酸鹼中和醇+鹼無機酸+醇

例題10 醇類一試管中裝有一未知液體，將冰醋酸倒入此試管中，並滴入幾滴濃硫酸。再將試管置於熱水中加熱，並輕輕搖晃，結果有香味產生，則該未知液體可能是什麼? (A)醇類 (B)醋類 (C)烴類 (D)有機酸類酯類

例題11 有關酯類的敘述，下列何者錯誤? (A)醇類和有機酸反應會產生酯和水 (B)所有的酯類化合物都具有水果香味 (C)酒放久了可產生酯類而更香 (D)其密度比水小分子量較大、不具有香味的酯類：動、植物油脂。

例題12 上實驗課時，實驗桌面上有四種藥品： (甲)醋酸；(乙)濃硫酸；(丙)濃食鹽水；(丁)酒精。若今天的實驗主題是「酯化反應」，則同學需使用上述哪些藥品來作實驗最為恰當? (A)甲、乙、丙 (B)乙、丙、丁 (C)甲、乙、丁 (D)甲、丙、丁乙醇

講義第108~115頁

第 5 單元 有機化合物