Лабораторная работа № 14

1. Лабораторная работа № 14 «Получение и исследование химических свойств гетероциклических соединений на примере кофеина и никотина»

2. Девиз урока: “Химик не такой должен быть, который дальше дыму и пеплу ничего не видит, а такой, который на основании опытных данных может делать теоретические выводы” М.В.Ломоносов

3. Кофеин - соединение из группы гетероциклических соединений, метилксантинов. Это алкалоид, содержащийся в листьях чая (Thea sinensis) , в семенах кофе (Coffea arabica) , в семенах какао (Theobroma cacao), в семенах кола (Cola acuminata) и в других растениях.

4. У кофеина сочетаются психостимулирующие и аналептические свойства. Особенно выражено у него прямое возбуждающее влияние на кору головного мозга. Кофеин стимулирует психическую деятельность, повышает умственную и физическую работоспособность, двигательную активность, укорачивает время реакции. После его приема появляется бодрость, временно устраняются или уменьшаются утомление, сонливость.

5. Содержание кофеина в кофе Содержание кофеина в чае

6. Содержание кофеина в шоколаде

7. Физические свойства кофеина • Форма кристаллов: гексагональные призмы (после сублимации), тонкие иглы, содержит 8.5% H2O. Выветривается на воздухе. • Полная дегидратацияпроисходит при 80оC; • Температура плавления238оC; • Сублимируетсяпри 178оC, быстрая сублимация происходит при 160-165оC под давлением 1 мм. рт. ст. на расстоянии 5мм. при 19оC; • Водные растворысолей кофеина быстродиссоциируют. • Один грамм растворяется • в 46мл воды, 5.5мл воды при 80оC, • В 1.5мл кипящей воды; • В 22мл спирта при 60оC; • В 50мл ацетона; 5.5мл хлороформа; • В 30мл диэтилового эфира; • В 22мл кипящего бензола; • растворяется в этилацетате; • Свободно растворяется в пирроле; в тетрагидрофуране, содержащем около 4% воды; • Медленно растворяется в петролейном эфире. • Растворимость в воде увеличивается при добавлении бензоатов или салициллатов щелочных металлов.

8. Суммарные токсикологические данные • Токсическая доза: подтвержденная летальная доза составляет 10г. 2. В малых дозах у кофеина преобладает стимулирующее действие, в больших - угнетающее.

9. Методика выполнения анализа на содержание кофеина в растворе кофе, чая и шоколада В бумажный цилиндр аппарата Сокслета помещаем 25 г тонкоизмельченного чая (кофе, шоколада). В нижнюю колбу прибора вносим 120 мл этилового спирта. Колбу со спиртом нагреваем на водяной бане до тех пор, покаспиртовая вытяжка, сливающаяся из сифонирующей трубки, не станет соломенно-желтой. Спиртовую вытяжку приливаем к суспензии 40гMgO в 100 мл воды (для удаления из смеси дубильных веществ) и, часто помешивая, выпариваем в фарфоровой чашке на водяной бане досуха. Порошкообразный осадок кипятим с водой: сначала с порцией в 120мл, затем еще три раза с порциями по 60 мл каждая. Осадок каждый раз отсасываем от горячей смеси (экстракцию водой делать быстро:кофеинлетуч). К соединенным водным вытяжкам прибавляем 10 мл 5%-й серной кислоты. Упариваем на водяной бане примерно до объема около 100 мл. В случае необходимости раствор еще горячим отфильтровываем отобразующегося иногда хлопьевидного осадка. Далее кофеин извлекаем четырьмя порциями по 10 мл хлороформа. К светло-желтому хлороформенному раствору прибавляем для обесцвечивания несколько мл 2%-го раствора NaOH. Промываем водой. Хлороформ выпариваем. Остающийся сырой кофеин перекристаллизовываем из небольшого количества воды. После обработки результатов анализов выход0,5гкофеина (в чае) в виде тонких,шелковистых игл, содержащих одну молекулы воды. Выделенный кофеин плавим в запаянном капилляре после дегидратации при 235оС с возгонкой. Рис. 6 Аппарат Сосклета

10. Никотин - C10H14N2 N CH3 N

11. Никотин - C10H14N2 - это нервный яд класса атропинов, которые, в свою очередь, содержатся в белладонне. Никотин – сильноядовитый алкалоид, более смертельный, чем синильная кислота, который легко испаряется под действием тепла. В виде паров он быстро поглощается кровеносной системой и в дальнейшем воздействует на нервную.

12. Никотин - C10H14N2 1/2 —2 капли достаточны для смертельного отравления собаки, у кроликов смерть наступает от 1/4 капли, а маленькие птицы погибают, если перед их клювом поместить палочку, смоченную НИКОТИНОМ N CH3 N

13. ИТАК У ВАСЭКСПЕРИМЕНТ! • Задачи,которые можно решить только в результате выполненного химического опыта, называют экспериментальными задачами.

14. ПРОБЛЕМА: Представленные для дегустации сорта чая и кофе не содержат кофеина, а табак из сигарет – экологически чистый, т. е. без никотина. Может такое быть?

15. Прибор для возгонки № 2: ФАРФОРОВАЯ ЧАШКА С ВОРОНКОЙ ЗАКРЫТОЙ ВАТОЙ, КОТОРУЮ НАГРЕВАЕМ НА ВОДЯНОЙ БАНЕ ОСТОРОЖНО!!!

16. Прибор для возгонки № 2: Хорошо измельченноевещество поместите на дно чашки тонким ровным слоем. Для предотвращения падения возогнанного вещества обратно в чашку,накройте еефильтровальной бумагой с отверстиями. Чашку медленно нагревайтена водяной бане.

17. ВНИМАНИЕ! Помни, ты всегда студент, Знай, любая кроха: Безопасность- хорошо, А халатность- плохо!

18. Не спеши хватать прибор ты, А инструкцию читай. Убедись, что ты все понял, Вот тогда и начинай. Если хочешь долго жить, Надо медленно спешить. Помни: щелочь,кислота Вмиг прожгут одежду всем. Надевай халат, как я, И работай без проблем. Чай и вкусный бутерброд Очень просятся в твой рот. Не обманывай себя- Есть и пить у нас нельзя! Это, друг, химкабинет, Для еды условий нет.

19. Пусть в пробирке пахнет воблой, В колбе- будто мармелад. Вещества на вкус не пробуй! Сладко пахнет даже яд. Как же нюхать вещества? В колбу нос совать нельзя! Что может случиться? Ты можешь отравиться! Ты сливал, нагревал реактивы И отчет подготовил в тетрадке. Не забудь вымыть руки с мылом, Чтоб здоровье было в порядке.

20. Итак, вам осталось вспомнить основные правила выживания в хим. лаборатории: • -если вы откупорили что-либо - закупорьте; • -если в руках у вас жидкое - не разлейте, • порошкообразное – не рассыпьте, газообразное – • не выпустите наружу; • - если включили - выключите; • - если открыли - закройте; • - если разобрали - соберите; • если вы не можете собрать – • позовите на помощь лаборанта;

21. если вы пользуетесь чем-либо – держите в чистоте и порядке; -если вы не знаете, как это действует, не трогайте; -если вы не знаете, как это делается, сразу спросите. Если вы не усвоили этих правил не входите в лабораторию!

22. При проведении исследования мы пришли к выводу: • представленные для дегустации сорта чая и кофе содержат кофеин; • сигареты – не экологически чистые, т. к. содержат никотин; • строение кофеина оправдывает его химические свойства; • строение никотина подтверждает его химические и физические свойства. N N CH3

23. При выполнении анализа мы пришли к выводу: • Отклонения в количестве кофеина на 1 чашку кофе или чая очень велики, даже если напиток готовится одним и тем же • человеком, с одинаковым оборудованием, рецептом,компонентами, день за днем. • Суммарные данные по содержанию кофеина: • Чашка кофе 90-150мг • Растворимый кофе 60-80мг • Чай 30-70мг • Сухой черный чай 2-3% • Сухой зеленый чай 3-4% • Жареные зерна кофе 2-2.5% • Зеленые зерна кофе 3-4%

24. Подведём ИТОГИ!

25. Девиз урока: “Химик не такой должен быть, который дальше дыму и пеплу ничего не видит, а такой, который на основании опытных данных может делать теоретические выводы” М.В.Ломоносов

26. Спасибо всем! Скажи мне – и я забуду, Покажи мне – и я запомню, Вовлеки меня – и я научусь! Китайская мудрость

27. Домашнее задание:Составьте буриме: 1.____________паника 2.__________возгонка ___________органика __________вдогонку ___________никотин __________кофеин ___________победим __________как один

28. -Вспомните, какая задача была поставлена перед вами в начале урока? – Какой результат вы получили? – Есть ли среди вас такие студенты, кто сделал сегодня на уроке для себя маленькое открытие?

29. Лабораторная работа № 14 «Получение и исследование химических свойств гетероциклических соединений на примере кофеина и никотина»

30. Спасибо всем за результаты исследования!

31. самостоятельность проблема цель активность творчество дело результат сотрудничество