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第 2 讲 合成有机高分子化合物. 基础盘点. 一、合成高分子化合物的基本方法 自我诊断 1. ABS 合成树脂的结构可表示为 则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正 确的是 ( ) A.1 种 加聚反应 B.2 种 缩聚反应 C.3 种 加聚反应 D.3 种 缩聚反应. 解析 可将该高分子链节作如下划分:. 答案 C. 2. 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为
E N D
第2讲 合成有机高分子化合物 基础盘点 一、合成高分子化合物的基本方法 自我诊断 1.ABS合成树脂的结构可表示为 则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正 确的是 ( ) A.1种 加聚反应 B.2种 缩聚反应 C.3种 加聚反应 D.3种 缩聚反应
2.聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 它是制作软质隐 形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式: (1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯; (2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯; (3)由乙烯制备乙二醇。
解析甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为: 它是聚甲基丙烯 酸羟乙酯的单体,由它制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的 反应属于加聚反应:
由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯应进行酯化反由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯应进行酯化反 应,对照反应物、产物的结构可确定要使用乙二醇:
基础回归 1.有机高分子化合物 高分子化合物是相对小分子而言的,简称。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制 得的,所以常被称为聚合物或高聚物。 链节: 。 聚合度: 。 单体: 。 高分子 高分子化合物中的结构单元 链节的重复次数,符号为n 能够合成高分子化合物的小分子物质
2.合成高分子化合物的基本方法——聚合反应 加聚反应 缩聚反应 合成高分子的反应 都由低分子化合物生成高分子化合物 相同点是: 。 不同点是: 。 加聚反应的单体和聚合物的链节的各元 素的组成相同,质量分数相同,没有小分子生成; 缩聚反应的单体和链节的元素组成不同,有小分子 生成
(1)加聚反应:写出下列物质合成高分子化合物的(1)加聚反应:写出下列物质合成高分子化合物的 化学方程式: nCH2 CH—Cl nCH2 CH—CN nCH2 C(CH3)COOCH3 nCH2 CH—CH CH2 nCH2 C(CH3)—CH CH2
(2)缩聚反应:写出下列物质合成高分子化合物的(2)缩聚反应:写出下列物质合成高分子化合物的 化学方程式: nCH3—CH—COOH nCH3—CH—COOH nHO—CH2—CH2—OH+nHOOC—COOH nHCHO+nC6H5—OH
二、高分子材料 自我诊断 3.橡胶树是热带植物,在我国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶,天然橡胶的成分是聚异戊二烯,其结构为 试回答下列问题: (1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为, 天然橡胶加入适当硫进行硫化后,其结构由 变成,因而硫化橡胶(填“能”或 “不能”)溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体,将该无色液(2)天然橡胶的单体是一种无色液体,将该无色液 体加入溴水中, (填“能”或“不能”)使溴 水褪色。 解析 (1)从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡 胶为线型结构的高分子,能溶解于适当的溶剂。天 然橡胶硫化后,引入的硫原子间可形成共价键,从 而使高分子链发生交联,形成网状结构,故硫化橡 胶不能溶解于汽油。 (2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成 Br2,使溴水褪色。 答案 (1)天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结 构 不能 (2)能
基础回归 (一)三大合成材料 合成高分子材料中, 、和 应用最广泛,被称为“三大合成材料”。 1.塑料 塑料的主要成分是,含有少量使其具有特定性能的加工助剂,如增塑剂,防老化剂,其分类如下: 塑料 合成橡胶 合成纤维 合成树脂 热塑性 塑料:可反复加工多次使用 塑料:加工成型后不会受热熔化 塑料 热固性
(1)聚乙烯 低压聚乙烯 高压聚乙烯 聚乙烯 (2)酚醛树脂 线型结构高分子 体型(网状)结构高分子 酚类(如苯酚) +醛类(如甲醛)
2.合成纤维 石油、天然气、煤和农副产品 (1)合成纤维:利用 为原料制得单体,再经聚合反应而制成的纤维,其 原料本身不是纤维。 (2)人造纤维:利用为原料如芦苇、甘蔗 渣、短棉、木材等经化学加工和纺织而制成的纤维。 它是利用原料本身所含的纤维素而制得的纤维。 天然纤维
(3)合成纤维中,维纶具有较好的吸湿性,被称为(3)合成纤维中,维纶具有较好的吸湿性,被称为 “”;涤纶目前产量占第一位,它是用对苯二 甲酸与乙二醇在催化剂作用下产生的,反应的化学 方程式为: 尼龙
3.合成橡胶 (1)橡胶的分类 天然 丁苯橡胶 顺丁橡胶 氯丁橡胶 橡胶 通用 橡胶 橡胶 合成 橡胶 聚硫橡胶:有耐油性 硅橡胶:有耐热、耐寒性 特种 橡胶 (2)合成橡胶 ①原料:以石油、天然气为原料,以和 等为单体,聚合而成。 ②性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐 高温或耐低温等性能。 烯烃 二烯烃
(二)功能高分子材料 1.功能高分子的含义 在天然或合成高分子的上引入某种功能原子团,使其显示出在光、电、磁、声、热、化学、生物、医学等方面的特殊功能的高分子。 2.复合材料 (1)含义 指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为,其他材料作为。 (2)复合材料的性能 具有、 、耐高温、耐腐蚀等优异性能,在综合性能上超过了单一材料。 主链或支链 增强剂 基体 弹度高 质量轻
要点精讲 要点一 加聚反应和缩聚反应 1.加聚反应与缩聚反应的比较 ) )
2.加聚反应和缩聚反应类型精析 (1)加聚反应 ①聚单烯类(塑料纤维) ②聚二烯类(橡胶) R可为—H、—Cl、—CH3等。
③混聚类:两种或两种以上单体加聚: nCH2 CH—CH CH2+nCH2 CH—CN ④聚乙炔类:nCH≡CH (2)缩聚反应 ①聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚 nHOCH2—CH2—OH+nHOOC—COOH OCH2CH2—OOC— +2nH2O nHOCH2—CH2—COOH
【典例导析1】光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。【典例导析1】光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。
(1)请指出A中含有的官能团(填两种)。 (2)A经光照固化转变为B,发生了反应(填反 应类型)。 (3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式 。 (4)写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的 分子式: 。 解析(1)由A的结构简式可以看出,它的分子中会 有酯基、碳碳双键。 (2)由A到B的转化关系不难看出是由A分子中的双 键通过加聚而生成B;
(3)因含有酯基( )因此A与NaOH反 应实际是酯在碱性条件下的水解生成相应盐 ( ); (4)B在酸性条件下也是发生了酯的水解反应将 变为 从而得答案。
迁移应用1 科学家把药物连在高分子载体E上制成缓释长效药剂。阿司匹林( )可连接在某高分子聚合物上,形成缓释长效药剂,其中一种结构简式为:
试回答下列问题: (1)载体结构简式为: 。 (2)缓释反应的化学方程式为 。 (3)阿司匹林在碱性条件下(NaOH)发生水解反 应的化学方程式为: 。 (4)这种高分子载体是由单体发生聚合反应得到 的,写出单体的结构简式: 。
解析解题的关键是判断官能团的断键位置,观察长解析解题的关键是判断官能团的断键位置,观察长 效药剂的结构: 似乎Ⅰ、Ⅱ两键都可以断裂,但考查阿司匹林的结 构发现,分子只有从Ⅱ断裂才有意义。所以载体的 结构简式为:
阿司匹林在NaOH溶液中水解应生成钠盐和水。当主阿司匹林在NaOH溶液中水解应生成钠盐和水。当主 链只有碳碳单键而无双键时,主碳链每两个碳原子 断裂闭合成为一种单体,上述分子仅由一种单体聚 合而成,应为
要点二 高分子化合物单体的判断 1.由加聚聚合物推单体的方法