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运动场上的 “ 化学大夫 ”. 氯乙烷. 聚四氟乙烯. F. F. [ C C ] n. F. F. [ CH - CH 2 ] n. Cl. 聚氯乙烯. 致冷剂. 人造血液. 碳氟化合物. 灭火剂. 部分干洗剂 四氯乙烯 氟里昂. 第二章 第三节 卤代烃. 卤代烃. 1 、定义:. 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物. 2 、卤代烃的分类 :. 按卤素原子种类分:. F 、 Cl 、 Br 、 I 代烃. 一卤、二卤、多卤代烃. 按卤素原子数目分:. 根据烃基是否饱和分:. 饱和、不饱和卤代烃.
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运动场上的“化学大夫” 氯乙烷
聚四氟乙烯 F F [ C C ]n F F
[ CH-CH2]n Cl 聚氯乙烯
致冷剂 人造血液 碳氟化合物 灭火剂 部分干洗剂 • 四氯乙烯 • 氟里昂
卤代烃 1、定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物 2、卤代烃的分类: 按卤素原子种类分: F、Cl、Br、I代烃 一卤、二卤、多卤代烃 按卤素原子数目分: 根据烃基是否饱和分: 饱和、不饱和卤代烃
3、物理性质: (1)少数是气体,大多为液体或固体。 (2)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (3)熔沸点大于同碳个数的烃; (4)沸点:随碳原子数的增加而升高。
一、溴乙烷的结构 比例模型 球棍模型
H H H C C H H Br 分子式 C2H5Br 结构式 在核磁共振氢谱中怎么体现 CH3CH2Br 或C2H5Br 结构简式 电子式
二、溴乙烷的物理性质 无色液体, 密度比水大, 难溶于水,易溶于有机溶剂, 沸点低(38.4ºC)。
三、溴乙烷的化学性质 水 解 反 应 消 去 反 应
AgNO3溶液 溴乙烷 科学探究 ①溴乙烷在水中能否电离出Br-? 它是否为电解质?请设计实验证明。 实验一: 现象: 无明显变化 溴乙烷不是电解质,不能电离出Br- 原因:
AgNO3溶液 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 科学探究 ②如何设计实验证明溴乙烷中含有溴元素。 产生黑褐色沉淀 实验二: 现象: 未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O 原因: 实验三: HNO3中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O黑褐色沉淀,影响X-检验 现象: 产生淡黄色沉淀
H2O (1)水解反应 (取代反应) 条件:NaOH的水溶液 思考 用何种波谱的方法可以方便的检验生成了乙醇?
水 水 + NaOH + NaBr △ △ + NaOH + 2 NaBr 思考与练习 1、写出下列卤代烃的水解方程式 2
AgNO3溶液 NaOH水溶液 过量HNO3 卤代烃 思考与练习 D 2、为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作, 其中合理的是 ( ) A、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀 B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀 C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀 D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀 有沉淀产生
醇CH2CH2+NaOH CH2=CH2↑+ NaBr + H2O △ 浓H2SO4 H Br CH2CH2CH2=CH2↑ + H2O 170℃ H OH
-C-C- -C=C- HX (2)消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 定 义 ①与NaOH的醇溶液共热 条 件 ②“邻碳有氢”
对消去反应的理解 1、下列物质能否发生消去反应? √ CH3CH2CH2Br √ CH3Cl
Cl CH2Br CH2Br 2、下列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是: CH3CHBrCH3 CH3Cl (CH3)3CCl 结论: ①所有的卤代烃都能发生水解反应 ②只有邻碳有氢的才能发生消去反应
小结: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应。 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 C-Br C-Br,邻碳C-H CH3CH2OH CH2=CH2 溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应
致冷剂 溶剂 医用 卤代烃 农药 灭火剂 麻醉剂 卤代烃的功与过
2006年2950万平方公里 每年的9月16日定为“国际保护臭氧层日”。 2000 2008 2745万平方公里 2840万平方公里 80年代末的2000万平方公里
DDT DDT是人类合成的第一种有机农药,1939年,米勒发现DDT具有优异的广谱杀虫作用,因此获得1948年诺贝尔奖。 P.H.米勒 (瑞士化学家) ( P.H.M Muller) DDT在某地区土壤中的残留
练习 已知 , 请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。
练习 • 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是: • C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr • C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl √ √ 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 NaOH、△ CH3CH2OH CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr
NaOH、△ CH3CH2OH CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH H2O △ CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br