R – C – O – R´

1. Ésteres Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el Hidrógeno del grupo OH es sustituido por un radical alquilo. Su fórmula general es… O  R – C – O – R´

2. NOMENCLATURA • Para nombrar un éster se comienzapor el nombre del ácidoidentificadopor el grupoC = O terminado en –ato- , seguido del nombre del alquilo del alcohol terminado en –o- • acido alcohol • O • metil • CH3 —C—O —CH3 • Etanoatoetanoato de metilo (IUPAC) • (acetato) acetato de metilo (común)

3. EJEMPLOS

4. Importancia del salicilato de metilo El salicilato de metilo es un aceite que se encuentra en muchas plantas y tiene una fragancia que se asocia con la gaulteria. Se utiliza ampliamente como ingrediente analgésico en linimentos. Lic. Raúl Hernández M.

5. Los ésteres de ácidos grasos (de cadena abierta) superiores (de más de 10 átomos de carbono) son las ceras. Ejemplo: CH3 – (CH2)18 – COO – CH2 – CH3 El nombre de esta cera es: EICOSANATO DE ETILO

6. CH3 CH3 – CH– COO – CH3 Metilpropanoato de metilo CH3 – CH– COO – CH2 –CH3 Propanoato de etilo

7. CH3 – CH – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH₂ – CH3 CH2 – CH3 4-Metilhexanoato de propilo

8. El aroma y el olor de los productos naturales

9. Los ésteres intervienen en el olor y sabor de muchos frutos y flores. Por ejemplo, el olor de la piña se debe al butanoato de etilo. Formula el butanoato de etilo. CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3

10. CH3 CH3 CH3 – CH– CH2 – COO – CH2 – CH2 – CH– CH3 El isovaleranato de isoamilo da aroma de manzana 3-Metilbutanoato de 3-metilbutilo • Tarea: • Etanoato de propilo • Hexanoato de etilo • Metacrilato de metilo

11. CH3 CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH–CH3 El acetato de isoamilo da aroma a plátano Acetato de 3-metilbutilo El butirato de amilo da aroma a albaricoque CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Butanoato de hexilo

12. El aroma y olor naturales de un alimento proceden de la combinación de un gran número de sustancias y no sólo de un compuesto. Por ejemplo, el número total de sustancias aromatizantes en la fresa es de unas 250. Independientemente de ello, muchos ésteres tienen olores característicos. A continuación, algunos ejemplos:

14. REACCIONES DE LOS ÉSTERES Se descomponen mediante hidrólisis formando un ácido y el alcohol correspondiente Si en una reacción hay Hidróxidos (hidrólisis básica), se forma la sal correspondiente al ácido. Esta reacción se conoce como saponificación

15. REACCIONES DE LOS ÉSTERES :saponificación

16. EJERCICIOS • Escribe las reacciones de hidrólisis de los siguientes ésteres, en medio ácido y en medio básico con NaOH: • Propanoato de etilo • Hexanoato de metilo • 2,2dimetilbutanoato de etilo

17. EJERCICIOS Escribe las hidrólisis en medio ácido y en medio básico de Metil amida 2,2dimetil pentanoamida Hexanoamida Benzamida 2metil,3 etilheptanoamida