200 likes | 753 Views
Тема урока: «БЕНЗОЛ». Цели: Рассмотреть строение молекулы бензола, физические и химические свойства, основные способы получения. Совершенствование составлять характеристику органического соединения. Мухина Н. Н. Общая формула. C n H 2n-6. Где n=6, 7, …. Молекулярная формула бензола.
E N D
Тема урока:«БЕНЗОЛ» Цели: Рассмотреть строение молекулы бензола, физические и химические свойства, основные способы получения. Совершенствование составлять характеристику органического соединения. Мухина Н. Н.
Общая формула CnH2n-6 Где n=6, 7, … Молекулярная формула бензола C6H6
История открытия • Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но ни название вещество не получило, ни состав его не был известен.
Второе рождение • Своё второе рождение бензол получил благодаря работам английского физика Майкла Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году из жидкого конденсата светильного газа.
Новое получение • В 1833 году немецкий физик – химик ЭйльгардМичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название «БЕНЗОЛ»)
В 1865 году, Кекуле предложил структурную формулу бензола как циклогекса – 1, 3, 5.
Особенности строения • 1. Все атомы C находятся в состоянии sp2 - гибридизации, значит каждый атом C образует три ∑ - связи и одну π - связь. • 2. Валентные углы между связями равны 120̊. Молекула бензола представляет собой плоский правильный шестиугольник. • 3. Все углерод-углеродные связи равноценны, длина – C – C – связи равна 0,139 Нм. • 4. Все ∑ - связи находятся в одной плоскости. • 5. Шесть негибридизованных p – орбиталей перекрываются между собой и образуют единую сопряженную π - систему
Физические свойства • Бесцветная жидкость с резким характерным запахом, легче воды и нерастворимая в ней, токсичная.
Химические свойства : • Реакция замещения Галогенирование: C6H6+Br2 C6H5Br+HBr FeBr3 бромбензол
Реакция замещения Нитрование: C6H6+HO- NO2 C6H5NO2+H2O H2SO4 Конц. нитробензол
Реакция замещения Алкилирование: C6H6+CH2= CH2 C6H6-С2H5 кислота H3PO4
Реакция окисления Горение: 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
Реакция присоединения Гидрирование: C6H6+3H2 C6H12 Pt циклогексан
Реакция замещения Хлорирование: C6H6+3Cl2 C6H6Cl6 УФ гексахлоргексан
Способы получения: 1. Ароматизация (дегидроциклизацияалканов) C6H14 C6H6+4H2 2. Тримеризация ацетилена 3C2H2 C6H6 3. Дегидрирование циклогексана (Реакция Зелинского, 1924 год.) +3H2 C6H12 C6H6+3H2 4. Коксование каменного угля. Cакт 400 ̊С Pt, t V V
Применение бензола Красители