1 / 18

Alcalóides

Alcalóides. Ana Paula Sena Ciências Farmacêuticas. História. 1806, Friedrich W. Sertürner , farmacêutico, isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa; 1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da cinchona (quina) uma substância cristalina - cinchonina.

erin-bolton
Download Presentation

Alcalóides

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Alcalóides Ana Paula Sena Ciências Farmacêuticas

  2. História • 1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico, isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa; • 1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da cinchona (quina) uma substância cristalina - cinchonina. • 1840, a maioria dos alcalóides mais importantes estava isolada e identificada.

  3. O que são Alcalóides? • Compostos nitrogenados orgânicos cíclicos farmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gosto amargo; • Caráter lipófilico muito acentuado - solúveis nos solventes orgânicos apolares e no álcool de elevada graduação; • Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina); • Nas plantas: no estado livre, como sais ou como óxidos;

  4. Localização • Alcalóide principal; • Distribuem-se por toda a planta; • Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.

  5. Ocorrência • Apocináceas, papaveráceas, papilionáceas, ranunculáceas e rubiáceas; • Simples ocorrem ,em plantas muito diversas, mesmo sem afinidade botânica; • Complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) se limitam a uma dada espécie, que lhes serve, por vezes, como caráter distintivo.

  6. Função nos vegetais • Proteção, por serem tóxicos e para raios UV; • Atuam como reserva de nitrogênio; • Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução; • Agentes de desintoxicação e transformação simples de substâncias nocivas ao vegetal.

  7. Divisão: • Alcalóides verdadeiros: têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese se dá através de um aminoácido. Cafeína Café

  8. Divisão: • Proto-alcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. cocaína Coca

  9. Divisão: • Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides. coniina Cicuta

  10. Biossíntese dos alcalóides • Inclui pelo menos um aminoácido(exceto pseudo alcalóides) • Os alcalóides podem ser derivados dos seguintes aminoácidos existentes na natureza: • Ornitina e lisina; • Fenilalanina e tirosina; • Triptofano e • Ácido antranílico.

  11. Síntese dos alcalóides a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular

  12. Métodos Laboratoriais REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO: • Detectados por meio dos reativos gerais de alcalóides (RGA) - formação de turvação - precipitação em meio ácido.

  13. Extração com solventes orgânicos em meio alcalino • Bases: amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio. • Solventes: solventes clorados, éter dietílico, etc.,considerando toxicidade, segurança, recuperação, preço. • Processo de Extração: da maceração à extração contínua em Soxhlet.

  14. Extração com solventes orgânicos em meio aquoso ácido: • Esgotamento da matéria prima com solução aquosa ou hidroalcoólica ácida; • Alcalinização (amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio); • Extração com solvente orgânico imiscível.

  15. Ações Farmacológicas • Emetina: amebicida e emético; • Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos; • Reserpina: anti-hipertensivo; • Quinina: anti-malárico;

  16. Ações Farmacológicas • Vimblastina e vincristina: antineoplásicos; • Codeína: antitussígeno; • Cafeína: estimulante do SNC; • Teofilina: diurético e anti-asmático; • Efedrina: simpaticomimético.

  17. Referências Bibliográficas • Química dos Produtos Naturais – Alcalóides. Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt. • Alcalóides. Retirado de www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html. • Alcalóides. Retirado de http://farmabio.com.br.

More Related