• 150 likes • 552 Views
AYLİN ERTUĞRAL 200610105037 KİMYA I.ÖĞRETİM FEF. BENZOİN KONDENZASYONU. REAKSİYONU. KONDENSAZYON NEDİR?. KONDENSAZYON REAKSİYONUNUN GENEL TANIMI:.
E N D
AYLİN ERTUĞRAL 200610105037 KİMYA I.ÖĞRETİM FEF
BENZOİNKONDENZASYONU REAKSİYONU
KONDENSAZYON REAKSİYONUNUN GENEL TANIMI: Birisi organik molekül olmak üzere iki molekül arasından küçük ve polar bir molekül ayrılarak yeni bir molekül meydana gelmesine denir.
BENZOİN KONDENZASYONU NEDİR?
Benzoin kondenzasyonu benzaldehitten oluşturulankarbon nükleofilinin yine benzaldehide atak yapması ile gerçekleşen bir reaksiyondur.Normal olarak HCN sulu ortamda aldehit ve ketonlarla etkinleştirilirse siyanohidrin adı verilen bileşikleri oluşturur.Bazik ortamda bu reak- siyonda denge siyanohidrin aleyhinde kurulur.Eğer reaksiyon sulu ortamda KCN ya daNaCN ile yapılırsa ve reaktif olarak α-hidrojeni olmayan (benzaldehit gibi)
bir karbonil bileşiği alınırsa bu durumda siyanohidrin yerine başka bir bileşik oluşur.Eğer reaksiyon benzaldehitle yapılırsa benzoin meydana gelir. KCN O || O OH || | ―C―H ―C ―C ― | H BENZALDEHİT BENZOİN AÇIK SARI ÇÖKELEK %90 VERİM E.N:134°C
REAKSİYON MEKANİZMASI: Sulu ortamda KCN iyonlaşır. KCN K⁺ + ¯:C≡N: .. O: || ―C―H + ¯:C≡N: .. :O:¯ | ―C―H | C≡N: .. :O―H | ―C:¯ | C≡N: .. :O:¯ | ―C―H | C≡N:
H .. | :O:¯ :O: | | ― C ― C―CN | | H .. .. :O―H O: | || ―C:¯ + H―C― | C≡N: H | .. :O: :O:¯ | | ― C ― C― | | H CN H .. | :O:¯ :O: | | ― C ― C― | | H CN
H | .. :O: :O:¯ | | ― C ― C― | | H CN .. HO: :O: | || ― C ― C― | H .. –¯C≡N: BENZOİN YÜKSELTGENME – İNDİRGENME BASAMAĞI Benzoinin yükseltgenmesi,bir α –diketon olan benzili verir. Yükseltgen olarak hava oksijeni,nitrik asit ya da Cu⁺² kullanıla- bilir.Benzilin indirgenmesi Clemmensen yöntemine göre diben- zil (1,2-difeniletan):Asetanhidritli ortamda Zn ile indirgenmesi Stilbendiol diasetat verir.
.. HO: :O: | || ― C ― C― | H O O || || ―C―C― [O] (YÜKSELTGEN) BENZOİN (O₂ veya HNO₃ veya Cu⁺²) BENZİL O O || || ―C―C― Zn.Hg/HCI,ısı ―CH₂―CH₂― Clemmensen Yönt. BENZİL DİBENZİL O O || || ―C―C― Zn+Ao₂O/(H₂SO₄) ) ―CH=CH― BENZİL STİLBENDİOL DİASETAT
Benzoinin indirgenmesi için değişik indirgenler kullanılabilir ve her biri ile değişik bir ürün meydana gelir.Aşağıdaki indirgenler ve oluşan ürünler gösterilmiştir; O || ―CH₂-C―C- Deoksibenzoin .. HO: :O: | || ― C ― C― | H OH OH | | ― CH―CH― Hidrobenzoin Benzoin ―CH=CH― Stilben
H₃C \ N ― ⁄ H₃C O || ―C―H + O || ―C―H ? ⁻:C≡N
KAYNAKÇA: • TÜZÜN, Celal,Organik Kimya, Ankara,1999 • ALTURAL,Behzat,Organik Kimya Reaksiyon mekanizmaları, • Kayseri,1997