310 likes | 826 Views
AMINOK. AMINOK. Rendűség szerint:. primer. szekunder. tercier. kvaterner. Értékűség szerint:. egyértékű kétértékű többértékű. pK B. NH 3 4,70. C 2 H 5 NH 2 3,25. (C 2 H 5 ) 2 NH 2,90. (C 2 H 5 ) 3 N 3,25. Fizikai tulajdonságok. metil-aminok, etil-amin gáz,
E N D
AMINOK Rendűség szerint: primer szekunder tercier kvaterner Értékűség szerint: egyértékű kétértékű többértékű
pKB NH3 4,70 C2H5NH2 3,25 (C2H5)2NH 2,90 (C2H5)3N 3,25 Fizikai tulajdonságok • metil-aminok, etil-amin gáz, • magasabb homológok folyadék ill. szilárd halmazállapotúak • - H-kötés gyengébb mint az alkoholoknál • kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak, • hosszabb szénláncúak alkoholban, éterben Kémiai tulajdonságok [ ] [ ] + - R NH OH - Bázicitás = 3 K [ ] [ ] B R N H O 3 2 + töltésű kation szolvatációja + töltés delokalizálódik
- tercier aminok nem reagálnak anilin gyenge bázis: pKB = 9,38 Aromás aminok - Reakció salétromossavval - primer aminok - szekunder aminok
- N-alkilezés tercier primer szekunder kvaterner ammónium só
- Sóképzés - Tercier aminok oxidációja N-oxid
Aminok előállítása - Ammónia alkilezése alkil-halogenidekkel - Redukciós módszerek
R-X ftálimid Hidr. - Gabriel-szintézis ftálimid-kálium
Az aminok néhány képviselője kolamin (etanol-amin, 2-amino-etanol dietanol-amin kolin acetil-kolin
etilén-diamin n = 4 putreszcin n = 5 kadaverin n = 6 hexametilén-diamin spermin spermidin
alkil-aril-amin dialkil-aril-amin Aromás aminok - Csoportosítás: - aril-aminok - aralkil-aminok aril-aminok aralkilaminok:
Az aromás aminok néhány fontosabb képviselője anilin o-toluidin m-toluidin p-toluidin 1-naftilamin 2-naftilamin difenil-amin b-fenil-etil-amin benzil-amin
- Az aromás aminok elnevezése: aril + amin, pl. 1-naftil-amin vagy triviális nevek, pl. fenil-amin = anilin - Az aromás aminok előállítása:
Az aromás aminok kémiai tulajdonságai - bázikus jellegű anyagok, pKB = 9-10 (aminok: pKB = 3-4) +K-effektus - N-acilezés: acil-anilid (pl. acet-anilid, R = CH3)
Anilin-származékok fenacetin acetanilid paracetamol lázcsillapítók 4-amino-benzol- -szulfonsav (szulfanilsav) szulfonamidok: baktericid hatás
- Reakció salétromossavval: diazónium só N-nitrózó-amin C-nitrózó-származék
A diazóniumsók reakciói 1./ N2-eliminációs reakciók: Preparatív jelentőség!
2./ Kapcsolásos reakciók: azovegyület aromás elektrofil szubsztitúció azo-kötés azobenzol E és Z izomer létezik általában színes vegyületek ( színezékek előállítása !!)
Aralkil-aminok benzil-amin pKB = 4,60 -fenil-etil-amin szimpatikus idegrendszert izgatja tiramin meszkalin tirozin tiramin előfordulás: romlott hús, anyarozs kábítószer, hallucinogén hatású előfordulás: Peyotl kaktusz
- Adrenalin: a mellékvese velőállományának hormonja - Fiziológiai hatás: - erős vérnyomásnövelő - elősegíti a glikogén lebontását a májban és az izmokban - növeli a cukor szintet a vérben és a vizeletben adrenalin (R = CH3) noradrenalin (R = H) Előfordulás: Az Ephedra-fajokból nyert „Ma-Huang”-drogban Hatás: - vérnyomásnövelő - izgatja a szimpatikus idegrendszert - görcsoldó a bronchusokban efedrin