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26.1 有機化合物

26.1 有機化合物. 石油是由不同化合物組成的混合物。這些化合物稱為有機化合物。. 26.2 碳 ─ 一種獨特的元素. 由於碳擁有獨特的化學性質，所以它可以與其他元素生成千百萬種化合物。. 碳原子能互相連結，形成碳鏈。. 每個碳原子亦可與其他碳原子組成雙鍵或三鍵。. 26.3 表示有機化合物的分子結構. 結構式. 結構式能展示分子內的原子如何連結在一起。. 圖 26.4 丁烷和 2- 甲基丙烷的結構式. 26.3 表示有機化合物的分子結構. 簡易結構式. 簡化了的結構式稱為簡易結構式。在這種寫法中，會略去單鍵（母碳鏈的碳原子與非氫原子間的單鍵除外）。.

gaurav
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26.1 有機化合物

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Presentation Transcript

  1. 26.1有機化合物 • 石油是由不同化合物組成的混合物。這些化合物稱為有機化合物。

  2. 26.2碳 ─ 一種獨特的元素 • 由於碳擁有獨特的化學性質，所以它可以與其他元素生成千百萬種化合物。 • 碳原子能互相連結，形成碳鏈。 • 每個碳原子亦可與其他碳原子組成雙鍵或三鍵。

  3. 26.3表示有機化合物的分子結構 結構式 • 結構式能展示分子內的原子如何連結在一起。 圖 26.4 丁烷和 2-甲基丙烷的結構式

  4. 26.3表示有機化合物的分子結構 簡易結構式 • 簡化了的結構式稱為簡易結構式。在這種寫法中，會略去單鍵（母碳鏈的碳原子與非氫原子間的單鍵除外）。 圖 26.5 丁烷的結構式可被簡化如右圖所示

  5. 表 26.2 一些有機化合物的結構式和簡易結構式 結構式 簡易結構式 26.3表示有機化合物的分子結構

  6. 表 26.2 一些有機化合物的結構式和簡易結構式 結構式 簡易結構式 26.3表示有機化合物的分子結構

  7. 表 26.2 一些有機化合物的結構式和簡易結構式 結構式 簡易結構式 26.3表示有機化合物的分子結構

  8. 26.4分子模型 • 有機化合物的分子結構實際上是立體的。 • 利用分子模型來顯示有機化合物分子的實際結構十分有用。 圖 26.6 球棒模型 圖 26.7 填空模型

  9. 如果分子內含有碳雙鍵 (C=C) 或三鍵 (C C)，則稱為不飽和烴。 26.5烴 • 只由碳和氫兩種元素組成的有機化合物稱為碳氫化合物或烴。 • 如果烴分子內的每個碳原子只以單鍵相連，則稱為飽和烴。

  10. 26.5烴 • 只由碳和氫兩種元素組成的有機化合物稱為碳氫化合物或烴。 圖 26.8 飽和及不飽和烴

  11. 26.6烷烴 • 飽和烴亦稱為烷烴。 • 烷烴的首四個成員分別是甲烷 (CH4)、乙烷 (C2H6)、丙烷 (C3H8) 和丁烷 (C4H10)。 • 從它們的結構式，我們知道相鄰成員的分子結構只差一個 –CH2– 單位。

  12. 26.7同系列 • 化學家把它們按結構的特點分類成不同的組別（或系列）。分類得出的每組化合物，稱為同系列。 • 同系列中的化合物具有以下的特點： • 相同通式，例如可以用 CnH2n+2（n 分別為 1、2、3、4……等）這個通式來表示烷烴的分子式。 • 相鄰成員的分子結構相差一個 –CH2– 單位。

  13. 26.7同系列 • 化學家把它們按結構的特點分類成不同的組別（或系列）。分類得出的每組化合物，稱為同系列。 • 同系列中的化合物具有以下的特點： • 物理性質依次漸變。 • 化學性質相似。

  14. 26.8烷烴的物理性質 • 分子含有 1 至 4 個碳原子的烷烴在常溫常壓下是氣體。 • 分子內含有多於 4 個碳原子的則是液體或固體。

  15. 26.8烷烴的物理性質 • 直鏈烷烴分子內的碳原子數目愈多，烷烴的沸點和熔點便愈高。

  16. 表 26.4 一些直鏈烷烴的物理性質 名稱 分子式 熔點(oC) 常溫常壓下的狀態 沸點(oC) 26.8烷烴的物理性質 甲烷 CH4 –182 –162 氣體 乙烷 C2H6 –183 –89 氣體 丙烷 C3H8 –190 –42 氣體 丁烷 C4H10 –138 –0.5 氣體

  17. 26.9烷烴的化學性質 • 烷烴分子內的碳原子只以單鍵相連，所以烷烴並不活潑。 • 它們與酸、鹼、氧化劑和還原劑都沒有反應。

  18. CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l) 26.9烷烴的化學性質 燃燒烷烴 • 氧氣充足時，烷烴會完全燃燒，生成二氧化碳和水，並釋出熱能。 • 氧氣不足時，烷烴不能完全燃燒，會生成碳、一氧化碳和水。

  19. 26.9烷烴的化學性質 與鹵素的反應 ─ 取代反應 • 在受熱（約 300 oC）時或紫外光下（例如來自陽光），烷烴會與鹵素反應。

  20. 26.9烷烴的化學性質 與鹵素的反應 － 取代反應 • 在反應中，烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代，生成鹵化氫和其他化合物。 • 甲烷和氯氣的混合物會在陽光下產生劇烈的反應，生成多種化合物。 • 這類反應稱為取代反應。 • 反應的主要生成物取決於氯和甲烷的比例。

  21. H H H C H(g) + Cl–Cl(g) H C Cl(g) + H–Cl(g) H H 氯甲烷 氯化氫 CH3Cl(g) + Cl2(g) + HCl(g) CH2Cl2(l) 二氯甲烷 CH2Cl2(l) + Cl2(g) + HCl(g) CHCl3(l) 三氯甲烷 CHCl3(l) + Cl2(g) CCl4(l) + HCl(g) 四氯甲烷 26.9烷烴的化學性質 與鹵素的反應 － 取代反應

  22. 26.9烷烴的化學性質 與鹵素的反應 － 取代反應 分子內其中一個原子（或一原子團）被其他一個原子（或一原子團）取代的反應稱為取代反應。

  23. 26.10烷烴的命名系統 • 我們可以利用一套世界通行的命名系統來把有機化合物命名。這套系統由國際純化學及應用化學學會制定，稱為 IUPAC 命名法。

  24. 26.10烷烴的命名系統 直鏈烷烴的命名法 • 命名直鏈烷烴時，用字首表示該直鏈烷烴分子內碳原子的數目，然後在後面加上「烷」字。

  25. 表 26.5 首六個烷烴的字首及名稱 碳原子的數目 烷烴的字首 烷烴的名稱 26.10烷烴的命名系統 直鏈烷烴的命名法 1 甲 甲烷 2 乙 乙烷 3 丙 丙烷 4 丁 丁烷 5 戊 戊烷 6 己 己烷

  26. 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈的烷烴時，可把它們視為直鏈烷烴，其分別在於含支鏈烷烴中的某些氫原子被稱為烷基的原子團所取代。 • 命名烷基時，只需把「基」字加在相應的烷烴的字首後。

  27. 表 26.6 兩個常見的烷基的名稱 相應的烷烴 烷基的名稱 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 甲烷(CH4) 甲基(CH3–) 乙烷(CH3CH3) 乙基(CH3CH2–)

  28. 字首（烷基） 根（母碳鏈） 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 含支鏈烷烴的 IUPAC 名稱包含兩部分： • 顯示烷基的字首 • 顯示母碳鏈的根

  29. 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈烷烴的法則如下： • 找出分子內最長的連續碳鏈，這條碳鏈稱為母碳鏈。以母碳鏈上碳原子的數目來決定烷烴的基本名稱。

  30. C C C C C C C C C C 　　 丁烷 　　丁烷 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈烷烴的法則如下： 例如：

  31. 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈烷烴的法則如下： • 從母碳鏈上最近烷基的一方開始，順序在各碳原子上加上數字。

  32. 4 3 2 1 1 2 3 4 C C C C C C C C C C 正確 錯誤 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈烷烴的法則如下： 例如：

  33. 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈烷烴的法則如下： • 命名各烷基，並在烷基的名稱前加上數字，以顯示烷基在母碳鏈上的位置。用短橫線「－」連接表示位置的數字和烷基的名稱，並寫在烷烴的基本名稱前面。

  34. 4 3 2 1 C C C C CH3 2-甲基丁烷 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈烷烴的法則如下： 例如：

  35. 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈烷烴的法則如下： • 如果分子含有兩個或以上相同的烷基，應在烷基的名稱前加上中國數字表示其數目： 二　表示有兩個相同的烷基 三　表示有三個相同的烷基

  36. 4 3 2 1 C C C C CH3 CH3 　甲基 2,3-二甲基丁烷 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈烷烴的法則如下： 例如：

  37. 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈烷烴的法則如下： • 如果分子含有兩個或以上不同的烷基，應把簡單的寫在前面，複雜的寫在後面（例如：把甲基寫在乙基前面）。

  38. 6 5 4 3 2 1 C C C C C C CH2 CH3 CH3 甲基 乙基 2-甲基-3-乙基己烷 烷基 母碳鏈 26.10烷烴的命名系統 含支鏈烷烴的命名法 • 命名含支鏈烷烴的法則如下： 例如：

  39. 26.11官能基 官能基是決定一個化合物的大部分性質的原子或原子團。 • 含有相同官能基的化合物組成同系列。

  40. 表 26.8 一些常見的同系列的名稱及其官能基 官能量 同系列 例子 方程式 名稱 通式 名稱 H H C C H H 乙烯 C C 26.11官能基 CnH2n 烯烴

  41. 表 26.8 一些常見的同系列的名稱及其官能基 官能量 同系列 例子 方程式 名稱 通式 名稱 H H H C C O H H H 乙醇 O H 氫原子 氧原子 碳原子 26.11官能基 氫氧基 CnH2n+1OH 烷醇

  42. 表 26.8 一些常見的同系列的名稱及其官能基 官能量 同系列 例子 方程式 名稱 通式 名稱 H O H C C O H H 乙酸 O C O H 26.11官能基 羧基 CnH2n+1COOH 烷酸

  43. 26.12命名烯烴、烷醇和烷酸 烯烴的命名 • 我們可以用 CnH2n（n 分別為 2、3、4……等）這個通式來表示烯烴的分子式。 • 烯烴的命名跟烷烴相似，不過以「烯」字代替「烷」字。 • 命名母碳鏈含四個或以上碳原子的烯烴時，須在「烯」字之前加上數字，表明碳雙鍵的位置。 • 例如： CH2CH2CH=CH2 丁-1-烯CH3CH=CHCH3 丁-2-烯

  44. 26.12命名烯烴、烷醇和烷酸 烯烴的命名 • 命名烯烴的法則如下： • 找出分子內含碳雙鍵的最長連續碳鏈，這條碳鏈是母碳鏈。 • 從母碳鏈上最近碳雙鍵的一方開始，順序在各碳原子上加上數字。

  45. 26.12命名烯烴、烷醇和烷酸 烯烴的命名 • 命名烯烴的法則如下： • 命名各烷基，並在烷基的名稱前加上數字，以顯示烷基在母碳鏈上的位置。

  46. 26.12命名烯烴、烷醇和烷酸 烷醇的命名 • 烷醇的通式是 CnH2n+1OH（n 分別為 1、2、3、4……等）。 • 命名烷醇時，以含有氫氧基的最長碳鏈為母碳鏈，然後把相應的烷烴名稱中的「烷」字改作「醇」字。 • 命名母碳鏈含有三個或以上碳原子的烷醇時，應在「醇」字前加上數字，表明氫氧基的位置。

  47. 烷酸的官能基是羧基（ ）。 O C O H 26.12命名烯烴、烷醇和烷酸 烷酸的命名 • 烷酸的通式是 RCOOH，R 是烷基或氫原子。 • 烷酸的命名與相應的烷烴相似，但以「酸」字代替「烷」字。

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