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第六章 维生素化学

第六章 维生素化学. 纯化饲料. 纯化饲料 + 极微量牛奶. 维生素的发现. 对维生素的认识 唐代孙思邈：动物肝防治夜盲症；谷皮熬粥防治脚气病； 1886 年，荷兰军医艾克曼开始研究脚气病；. 维生素的发现 1906 年，英生化学家 F.G.Hopkins 1911 年，波兰化学家 Funk 发现 Vitamine －致命的胺. 正常膳食中除蛋白质、脂肪、糖类和矿物质外还必需有维生素。. 牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子 —— 维生素. 6.1 维生素的概念和类别. 维生素 （ Vitamine ）

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第六章 维生素化学

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  1. 第六章 维生素化学

  2. 纯化饲料 纯化饲料+ 极微量牛奶 维生素的发现 • 对维生素的认识 • 唐代孙思邈：动物肝防治夜盲症；谷皮熬粥防治脚气病； • 1886年，荷兰军医艾克曼开始研究脚气病； • 维生素的发现 • 1906年，英生化学家F.G.Hopkins • 1911年，波兰化学家Funk发现Vitamine－致命的胺 • 正常膳食中除蛋白质、脂肪、糖类和矿物质外还必需有维生素。 牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子—— 维生素

  3. 6.1维生素的概念和类别 • 维生素（Vitamine） • 是维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物。 • 按溶解度的不同，维生素可分为： • 脂溶性维生素：VA、VD、VE、VK等 ——调控某些生物机能 • 水溶性维生素：VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸、生物素、 叶酸、VB12、VC等 —— 辅酶，参与酶催化反应中底物基团的转移

  4. 6.2 脂溶性维生素 • 1. 维生素A • 维生素A分A1, A2两种，是含β－白芷酮环的不饱和一元醇类。 维生素A1（视黄醇） 维生素A2（3-脱氢视黄醇）

  5. 视网膜杆状细胞细胞膜上视紫红质

  6. 弱光 视黄醛异构酶 暗处 视紫红质 全反式视黄醛 全反维生素A 视蛋白 11-顺型视黄醛 11－顺维A • 维生素A的生理功能： • a.是构成视觉细胞内感光物质的成分,不足时导致夜盲症； • b.是维持上皮组织健全所必需的物质（抗干眼病维生素）； • c.促进生长、发育； • d.抗氧化、增强免疫力、抗癌作用

  7. Vitamin-A DeficiencyEarly Stage Vitamin-A DeficiencyLate Stage

  8. 犊牛维生素A缺乏，瞎眼

  9. 缺乏维生素A患干眼病的小鼠与健康小鼠 鸡的干眼病

  10. 2. 维生素D • 维生素D是固醇类化合物，其中D2,D3活性最高。

  11. 7-脱氢胆固醇 紫外线 230~300nm 肝脏 25-羟胆钙化醇 肠 骨 促进Ca2+运输 维生素D3（胆钙化醇） 促进钙的吸收和沉淀 肾脏 1，25-二羟胆钙化醇

  12. 各种VD可从有关VD原经紫外光照射形成： 过度照射会产生有毒物质 麦角固醇 毒固醇 过感光固醇

  13. 来源 • 肝、肾、蛋黄、牛奶等中含量较高；鱼肝油中含量最丰富 • 维生素D的生理功能 • 调节钙、磷代谢，促进骨骼正常发育 • 缺乏维生素D时，儿童—佝偻病；成人—软骨病 • 维生素D过多会中毒

  14. 3. 维生素E • 化学结构 • 6-羟基苯并二氢吡喃的衍生物，属于酚类化合物。

  15. 维生素E的生理功能 • 与动物生殖机能相关——生育酚； • 抗氧化、抗衰老 • 促进血红素代谢——治疗巨红细胞贫血； • 缺乏 • 导致动物不育 • 导致肌肉萎缩，代谢失常 • 贫血

  16. 4. 维生素K 维生素K是一种能促进血液凝固的萘醌类衍生物。有3种，K1,K2,K3，其中K3是人工合成的。 2-甲基-1，4萘醌（VK3） 维生素K1 维生素K2

  17. 生理功能： • 参与凝血——凝血维生素； • 某些微生物呼吸链的组成成分； • 增加肠道蠕动及分泌； 缺乏：延长凝血时间，血流不止，一般不会缺乏。 过多：K1、K2无毒，K3可引起动物贫血、脾肿大、肝肾伤害，对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时引起溶血。

  18. 6.3 水溶性维生素 • 水溶性维生素包括： • B族维生素:VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸、生物素、叶酸、VB12等 • 大多是辅酶或辅基的组成成分 • 维生素C

  19. 水溶性维生素与辅酶 • 某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅基）。 • 辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基团转移反应。 • 大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。

  20. 嘧啶环 噻唑环 硫胺素 6.3.1 B族维生素 • 1.维生素B1和焦磷酸硫胺素 • 结构

  21. 硫胺素激酶 ATP AMP 丙酮酸脱羧酶 • TPP（焦磷酸硫胺素）是脱羧酶的辅酶

  22. 生理功能 • a.维生素B1在体内以TPP形式存在，作为脱羧酶的辅酶参与糖代谢。 • b.维生素B1可抑制胆碱酯酶的活性，减少乙酰胆碱的水解，保持神经的正常传导功能。 • c.可促进年幼动物的发育。 • 临床上常用作辅助药物治疗食欲不振、消化不良、神经炎等。 • 缺乏时，易患神经炎（抗神经炎维生素）、脚气病（抗脚气病维生素）、中枢神经和胃肠病患糖代谢失常。

  23. H 核糖醇 • 2. 维生素B2和黄素辅酶 • 结构 黄素腺嘌呤二核苷酸 黄素单核苷酸 二甲基异咯嗪 维生素B2（核黄素）

  24. 生理功能 • FMN和FAD是各种脱氢酶的辅酶，有递氢作用，可促进生物氧化，对糖、脂和氨基酸代谢都很重要。 • 缺乏时，细胞呼吸减弱，代谢强度降低，引起各种炎症。

  25. 辅酶A（CoA） 巯基乙胺 • 3. 维生素B3和辅酶A • 结构 3，3-二甲基- 2、4-二羟基丁酸 泛酸 β丙氨酸 3`.5`-ADP 维生素B3（泛酸）

  26. H2O • 生理功能 • 辅酶A是酰基转移酶的辅酶，在糖类和脂类代谢中起转移酰基的作用。 • 缺乏泛酸，可引起皮炎； • 临床上常用作各种疾病治疗的辅助药物。

  27. 4. 维生素PP和辅酶I、辅酶II • 结构：吡啶衍生物 尼克酸 （烟酸） 尼克酰胺 （烟酰胺）

  28. CoI 烟 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 NAD+ CoII 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 NADP+ • 辅酶I：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+) • 辅酶II：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+） 烟酰胺 AMP O 磷酸

  29. a.NAD、NADP是脱氢酶的辅酶，参与机体内的生物氧化过程； a.NAD、NADP是脱氢酶的辅酶，参与机体内的生物氧化过程； • 生理功能 • b.维生素PP能维持神经组织的健康；缺乏时，出现对称性皮炎：癞皮病。 • c.尼克酸能扩张血管，并具有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。

  30. 5. 维生素B6（吡哆素）及其辅酶 • 作为氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅酶，参与氨基酸的代谢。

  31. 是羧化酶的辅酶，在代谢中起CO2载体的作用。 • 6. 维生素B7（生物素） 尿素 硫戊烷环 酸支链 生物素＋酶→生物素－酶＋ATP+HCO3- →CO2～生物素－酶 ＋丙酮酸 草酰乙酸＋生物素－酶

  32. 2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶呤 对氨基苯甲酸 L-谷氨酸 蝶酸 蝶酰谷氨酸—叶酸 • 7. 维生素B11（叶酸）和四氢叶酸（FH4） • 结构

  33. 谷氨酸 叶酸 8 7 6 5 谷氨酸 四氢叶酸（FH4） 缺乏病为巨幼红细胞贫血 • FH4是体内一碳单位转移酶系的辅酶，是一碳单位的传递体

  34. 谷氨酸 谷氨酸 谷氨酸 传递亚甲基 传递甲川基 传递甲基

  35. 四氢叶酸衍生物的载体作用 Met-tRNA FH4＋HCOOH N10－甲酰－FH4－ N－甲酰Met-tRNA N5,10-亚甲基FH4 N5-甲基FH4 甲硫氨酸＋FH4 嘌呤核的C－2，C-8 甘氨酸 胸腺嘧啶 丝氨酸 高半胱氨酸

  36. * * * * * * * * *

  37. 近几年来，国内外学者陆续发现了叶酸有不少新用途： 1 抗肿瘤作用 国外研究人员发现，叶酸可引起发癌细胞凋亡，对癌细胞的基因表达有一定影响，故属于一种天然抗癌维生素。 2 对婴幼儿的神经细胞与脑细胞发育有促进作用 国外研究表明，在3岁以下的婴儿食品中添加叶酸，有助于促进其脑细胞生长，并有提高智力的作用。美国食品与药物管理局（FDA）已批准叶酸可添加于婴儿奶粉中作为一种健康食品添加剂。 3 其他作用 国内外研究人员发现：叶酸可作为精神分裂症病人的辅助治疗剂，它对此病有显著的缓解作用。此外，叶酸还可用于治疗慢性萎缩性胃炎、抑制支气管鳞状转化以及防治因高同型半胱氨酸血症引起的冠状动脉硬化症、心肌损伤与心肌梗塞等。 叶酸成为继维生素C、维生素E之后国际市场上新崛起的一种保健维生素产品，其市场前景十分广阔。

  38. 8 维生素B12：钴胺素 • 又称为氰钴胺素。 • 维生素B12分子中与Co+相连的CN基被5’-脱氧腺苷所取代，形成维生素B12辅酶。

  39. 结 构 功能： a.促进某些化合物的异构作用； b.促进甲基转移； c.维持SH基的还原态； d.促进蛋白质和核酸的合成； e.维持造血机构的正常运转 氨基异丙醇 缺乏： 发育不良； 恶性贫血； 神经系统损害 5，6－二甲苯并咪唑 核糖磷酸

  40. 结构： 维生素C是一种具有六个碳原子的酸性多羟基化合物，是烯醇式己糖酸内酯。 O C H O C O H O C H C H O C H C H O H 2 6.3.2 其它1 维生素C L-型有活性

  41. 1，4内脂 4 1 人、猴、豚鼠体内缺乏 维生素C的生物合成 还原 L-古洛内酯 D-葡萄糖醛酸 L-古洛糖酸 L-古洛内酯氧化酶 维生素C 3-氧-L-古洛内酯

  42. 生理功能 • a.是羟化酶的辅酶；——抗坏血酸 • b.抗氧化作用 • c.还具有：促进叶酸转变为FH4； • 降低血清胆固醇； • 增加机体抵抗力； • 防止致癌物质亚硝胺的形成等。

  43. 2 硫辛酸 硫辛酸是丙酮酸脱氢酶系和α－酮戊二酸脱氢酶系的辅酶，有转酰基的作用。人体能合成。

  44. 3 辅酶Q(CoQ) H • 辅酶Q又称为泛醌，广泛存在于动物和细菌的线粒体中，其结构为： 类异戊间二烯 微生物：n=6 动物: n=10 H • 辅酶Q的活性部分是它的醌环结构，可被还原成氢醌。主要功能是作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递电子。

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