520 likes | 665 Views
Perylenoimidy. Mariusz Tasior ICHO zespół X. Perylenoimidy - właściwości. wysokotopliwe ciała stałe o różnej barwie (od żółci do czerwieni) duża odporność na czynniki chemiczne i fizyczne termostabilność absorbują światło (400 – 800 nm) fotostabilność niska rozpuszczalność !!!
E N D
Perylenoimidy Mariusz Tasior ICHO zespół X
Perylenoimidy - właściwości • wysokotopliwe ciała stałe o różnej barwie (od żółci do czerwieni) • duża odporność na czynniki chemiczne i fizyczne • termostabilność • absorbują światło (400 – 800 nm) • fotostabilność • niska rozpuszczalność !!! • skłonność do agregacji
Perylenoimidy – potencjalne zastosowania • chemia supramolekularna • ET i EnT • optoelektronika • OLED • elektrofotografia (fotoreceptory do kserografów) • lasery • NIR absorption • PDT • fluorescencja w ciele stałym
Perylenoimidy - synteza H. Langhals i współ. Tetrahedron, 2000, 5435
Perylenoimidy - synteza C. Pac i współ. JOC, 2001, 94
Problem: synteza niesymetrycznie podstawionych imidów K. Mullen i współ. Chem. Eur. J. 2004, 1398
Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych BASF patent
Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych F. Wurtner i współ. JOC, 2004, 7933 K. Mullen i współ. Chem. Comm. 2005, 4045
Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych K. Mullen i współ. Chem. Comm. 2005, 4045
Perylenoimidy – fotofizykazasada Clara i Königa Zasada Clara: liczba kompletnych pierścieni benzenowych w cząsteczce miarą przesunięcia hipso- lub batochromowego König Color Theory:
Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis Zasada Clara!!!
Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis Müllen, polecam
Zarys wstępu do podstaw optyki nieliniowej J agregaty H agregaty
Dodatkowe efekty J. Mizuguchi i współ. J. Phys. Chem. B, 2002, 767
A jednak rozmiar się liczy... Anteny VHF, UHF d = / 2, / 4 Imid = 2 nm absorbuje 400 – 800 nm Zwiększając rozmiar anteny wpływamy na wartość
A więc zwiększamy... = 88000 = 95000
A więc zwiększamy...ale siłę oscylatora = 88000 = 95000 0.63 0.68
Perylenoimidy w PDT E. U. Akkaya i współ. Org. Lett. 2005, 2885
Perylenoimidy w PDT Fluorescence microscope images (×100) of acridine orange (AO) and propidium iodide (PI) double-stained K-562 cells, following 4 h of incubation in dark (left panel) and following irradiation with red light ( > 600 nm) (right panel) for the same duration. Cells in full medium were incubated with 1.5 mM green PDI dye 3. Live cells are preferentially stained with AO (green), whereas dead cells are preferentially stained with the charged dye PI (red) due to increased cellular permeability.
Solid-State Fluorescence H. Langhals i współ. Angew. 2005, 2427