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“ 山顶有湖 , 芦苇丛生 , 秋雁宿之” —— 雁荡山. 化学家的尴尬. 异氰酸. 雷酸. 组成相同,性质不同。. ?. 历史回朔. HNCO. HCNO. 1827 年 : Wǒhler 发现 异氰酸、 雷酸. 1828 年 : Wǒhler 发现尿素 、 氰酸铵. 1848 年 : Pasteur 分离出两种酒石酸. 1861 年 : Butlerov 建立了化学结构学说,说明了产生同分异构现象的原因是化学结构的不同. 1874 年 : Van ’ t Hoff 提出了 “ 碳原子正四面体假说 ” ,创立了 立体化学 的基础.
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化学家的尴尬 异氰酸 雷酸 组成相同,性质不同。 ?
历史回朔 HNCO HCNO • 1827年: Wǒhler发现异氰酸、 雷酸 • 1828年: Wǒhler发现尿素、氰酸铵 • 1848年: Pasteur分离出两种酒石酸 • 1861年: Butlerov建立了化学结构学说,说明了产生同分异构现象的原因是化学结构的不同 • 1874年: Van’t Hoff提出了“碳原子正四面体假说”,创立了立体化学的基础 岁月流逝,经无数科学家坚苦卓绝的奋斗,揭开了化合物同分异构的“神秘面纱”。
黑色球-C; 小橙红色球-H; 兰色棍-碳碳单键; 白色棍-碳氢单键 (C4H10) 正丁烷 异丁烷 新戊烷 正戊烷 异戊烷 活动与探究 • 请搭出组成为C5H12戊烷的所有同分异构体的球棍模型。写出其结构简式及“碳架”结构,并指出它们在结构上的区别。 • 请根据“碳架”结构判断乙烷、丙烷、丁烷有无同分异构体
C–C–C–C–C C–C–C–C–C C–C–C–C–C C C ② ③ C C–C–C–C C C–C–C–C C C C C–C–C–C C–C–C–C–C C C C ⑥ 学习借鉴 书写:主链先长后短 有同学写出C6H14己烷的如下碳架。请问该同 学在方法上有哪些地方值得学习?哪些地方需 要引以为戒? 主链6个碳: ①C–C–C–C–C–C 书写:支链不能接两端 主链5个碳,一个支链 ⑤ ④ 书写:位置由中间到两边 主链4个碳,一个或两个支链 书写:可同碳、不同碳 ⑦
观察与归纳 碳链异构引起的性质变化 正丁烷 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2 -0.5℃ -11.7℃ 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3(CH2)3CH3 CH3CH2CH(CH3)2 C(CH3)4 9.5℃ 36.07℃ 27.9℃ 归纳:一般而言烷烃碳原子数越多沸点越高。 在烷烃同分异构体中支链越少沸点越高。
⑤C-C-C ④C=C-C C ⑥ C—C C C—C ③C=C-C C 观察与思考 • 请观察下列组成为C4H8分子的“碳架”结构。请删除重复的,并分析其同分异构体数目比C4H10多还是少?为什么? ①C=C-C-C ②C-C=C-C
类别异构 羧基 羟基 无羟基 无羧基
H CH3 C COOH OH 立体异构 • 请装搭书本P-25交流与讨论中的三组模型 乳酸
立体异构与药物化学 • 广普抗菌药-氧氟沙星的右旋体的疗效等于零. • 维生素C有抗坏血酸作用的是右旋体. • 甲状腺素钠的左旋体是甲状腺激素,而右旋体是降血脂药. • 抗妊娠反应药”反应停”,具有镇静作用.其右旋体对人体无害,而左旋体在体内的代谢产物对人体有很强的致畸毒性.
C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C C C C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C 试一试 已知分子式为C7H16的主链有5个碳原子的同分异构体有5种,请补上余下的2种(写碳架结构)
(C4H10) 正丁烷 异丁烷 H H H H H C C O H H C C H O H H H H 复习回顾 化学2-专题1第三单元<同分异构现象> 甲醚 乙醇 (C2H6O)