羧酸及其衍生物习题课

羧酸及其衍生物 习题课

NaBr + H2SO4 回流 Mg CH3CH2OH + H2SO4 干醚 △ OH 2CH3CH2MgBr，干醚 CH3（CH2）3C-C2H5 H3O+ C2H5 P266-习题19 CH3CH2MgBr CH3CH2Br ⑴ CH3CH2OH CH3（CH2）3COOH ⑵ CH3（CH2）3COOC2H5 ⑶ CH3（CH2）3COOC2H5 分析：先写出产物，从结构上分析一下，分几部分，用什么合成方法？应该采用酯与格利雅试剂反应再水解即得产物。

P266-习题20 • 提示： • 丙醇制成格氏试剂； • 甲酸和丙醇酯化； • 甲酸丙酯与2mol格氏试剂作用，再水解。

O O CH3-C-CH2CH2-C-CH3 O O O CH3-C-CH2-CH2-CH=CH2 CH3-C-CH2CH2CH2CH2CH2-C-CH3 P273-习题22 ⑴ ⑵ ⑶

把 BrCH2CH2Br 换成 BrCH2CH2CH2Br P275-习题23 • 提示：

P280-习题32 • 以甲醇、乙醇、正丙醇、甲苯及其它无机试剂为原料，应用乙酰乙酸乙酯合成法或丙二酸二乙酯合成法合成下列化合物： • 如果合成的是酮，就用第一种方法；如果合成的是羧酸，就用第二种方法。 • 不管哪一种方法，首先都要制备乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯。 • ①生成碳负离子②在-CH2-引入烃基（先繁后简）③碱性水解再酸化④加热脱羧分析：

CH3CH2OH ① CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 Cu，300℃ ② 2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5 CH3CH2ONa ③ NaBr + H2SO4 CH3OH CH3Br CH2Cl CH3CH2OH CH3 AgO △ 回流 CH3CH2OH + H2SO4 Cl2 △ hν或 △ （1）3-甲基-4-苯基-2-丁酮

CH3 -CO2 CH3COCH △ CH3COCCOOH CH3COCHCOOC2H5 CH3COCCOOC2H5 CH2 CH2 CH2 CH3CH2ONa CH3 CH3 CH2Cl CH3CH2OH 稀NaOH CH3Br,CH3CH2ONa CH2 H3O+ CH3CH2OH CH3COCH2COOC2H5 ④ ＋（1）3-甲基-4-苯基-2-丁酮

① 制备乙酰乙酸乙酯 ③ 烃基化（同时对两个乙酰乙酸乙酯分子烃基化） ② 制备1，2-二溴乙烷 ④ 稀NaOH水解/酸化 ⑤ 加热脱羧（2）2，7-辛二酮 • 根据要制备的物质，应该用哪一种方法？ • 应该用哪一种卤代烃？思考

（3）2-苄基戊酸 思考 • 用什么方法合成？ • 怎样合成丙二酸二乙酯？ • 需要引入哪两个烃基？ • 使用哪两个卤代烃？如何制备？ • 先引入哪个烃基？ • 引入烃基后还需哪几步才能生成目标物质？

（4）β-甲基己二酸 • 哪种方法？ • 丙二酸二乙酯制备方法同前。 • 写出β-甲基己二酸的结构。然后分成三部分，分析一下哪部分来自丙二酸二乙酯？哪部分来自卤代烃？应该是什么样的卤代烃？怎样制备这一卤代烃？（1.2-二溴丙烷） • 其余步骤同前。分析

P280-33 • A CH3COOCH=CH2 乙酸乙烯酯 • B CH2=CH-COOCH3 丙烯酸甲酯

P280-34 • A α-甲基丁二酸酐 • B α-甲基丁二酸乙酯 • C β-甲基丁二酸乙酯 • D α-甲基丁二酸二乙酯

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