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第一节 脂溶性维生素 第二节 水溶性维生素. 第六章 维生素 vitamin. 参与生物生长发育和代谢所必需的一类小分子有机化合物,由于体内不能合成或合成不足,所以必须由食物供给。 脂溶性: A 、 D 、 E 、 K ,单独具有生理功能。 水溶性: B 1 、 B 2 、 B 6 、 B 12 、 C 等,辅酶。. 第一节 脂溶性维生素
E N D
第一节 脂溶性维生素 第二节 水溶性维生素
第六章 维生素vitamin 参与生物生长发育和代谢所必需的一类小分子有机化合物,由于体内不能合成或合成不足,所以必须由食物供给。 脂溶性:A、D、E、K,单独具有生理功能。 水溶性:B1、B2、B6、B12、C等,辅酶。
第一节 脂溶性维生素 脂溶性维生素中以维生素A和D在营养上更为重要,缺少他们将分别引起维生素A或D缺乏病。维生素E缺乏病仅在动物实验时观察到,至于维生素K,因肠道细菌可以合成它,所以人类维生素K缺乏病多系吸收障碍或因长期使用抗生素或维生素K的代谢拮抗药(metabolic antagonists)所致。
1、维生素A 具有视黄醇生物活性的β-紫罗宁衍生物的统称。 3-脱氢视黄醇 生物效价较低为A1的40% 视黄醇 生物效价:全反式最高, 顺式为全反式的75%
维生素A的来源 肝脏、乳制品、蛋黄 胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米——胡萝卜素来源于植物合成 功能 与视觉有关。 缺乏症:夜盲症。
2、维生素D 维生素D系固醇类的衍生物,人体内维生素D主要是由7-脱氢胆固醇经紫外线照射而转变,称为维生素D3或胆钙化醇(cholecalciferol)。D3来源 :鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等。 植物中的麦角固醇经紫外线照射后可产生另一种维生素D,称为维生素D2或钙化醇。
D3:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化.D3:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化. 与洚钙素、甲状旁腺素一起调节钙磷代谢,维持血中钙磷正常水平。 缺乏症:佝偻症等。
3、维生素E 维生素E又称为生育酚,主要来源于麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。生物活性:苯骈(pián)二氢吡喃
维生素E为抗氧剂,清除氧自由基,对抗生物膜中不饱和脂肪酸的过氧化,保护生物膜的结构与功能维生素E为抗氧剂,清除氧自由基,对抗生物膜中不饱和脂肪酸的过氧化,保护生物膜的结构与功能 • 生理功能: • (1)抗器质性生殖不育 • (2)促进血红素合成,延长红细胞寿命,防止非缺铁性贫血 • 缺乏症: • (1)器质性生殖不育 • (2)红细胞减少,贫血
来源: K1:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆, K2:肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌) K3:临床使用的合成物 K4:凝血活性更高 凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子,促进肝脏中凝血酶原(因子II )的活化,并调节其他凝血因子的合成(因子VII 、IX、 X)。 缺乏症:凝血时间延长,肌肉、胃肠道出血 。
第二节 水溶性维生素 1、维生素B1与焦磷酸硫胺素(TPP) 维生素B1化学名称:硫胺素 活性形式:硫胺素焦磷酸(TPP) TPP是体内催化a-酮酸氧化脱羧的辅酶,也是磷酸戊糖循环中转酮基酶的辅酶。
当维生素B1缺乏时,由于TPP合成不足,丙酮酸的氧化脱羧发生障碍,导致糖的氧化利用受阻。在正常情况下,神经组织的能量来源主要靠糖的氧化供给,所以维生素B1缺乏首先影响神经组织的能量供应,并伴有丙酮酸及乳酸等在神经组织中的堆积,出现手足麻木、四肢无力等多发性周围神经炎的症状。严重者引起心跳加快、心脏扩大和心力衰竭,临床上称为脚气病,因此又称维生素B1为抗脚气病维生素。当维生素B1缺乏时,由于TPP合成不足,丙酮酸的氧化脱羧发生障碍,导致糖的氧化利用受阻。在正常情况下,神经组织的能量来源主要靠糖的氧化供给,所以维生素B1缺乏首先影响神经组织的能量供应,并伴有丙酮酸及乳酸等在神经组织中的堆积,出现手足麻木、四肢无力等多发性周围神经炎的症状。严重者引起心跳加快、心脏扩大和心力衰竭,临床上称为脚气病,因此又称维生素B1为抗脚气病维生素。 来源:谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉
2、维生素B2与黄素辅酶(FAD、FMN) 维生素B2是由核醇(ribitol)与异咯嗪(isoalloxazine)结合构成的,由于异咯嗪是一种黄色色素,所以维生素B2又称为核黄素。 黄素(异咯嗪) 核醇 维生素B2
核黄素在体内经磷酸化作用可生成黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD),它们分别构成各种黄酶的辅酶参与体内生物氧化过程。核黄素在体内经磷酸化作用可生成黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD),它们分别构成各种黄酶的辅酶参与体内生物氧化过程。 来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等 缺乏症状 皮肤炎及黏膜炎、口角炎、舌炎、唇炎
3、维生素B3—泛酸与辅酶A(CoA) 维生素B3因其广泛存在于动植物组织故名泛酸或遍多酸,是辅酶A、ACP的组成成分。参与碳水化合物、脂肪代谢。 来源: 肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆、蜂王浆 甲基丁酸 丙氨酸 泛酸结构
乙酰辅酶A 核糖3磷酸 腺二磷 泛酸 巯基乙胺 醋酸根 生理功能:CoA-SH是主要的脂酰基载体,乙酰辅酶A是糖 代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。
乙酰辅酶A作用 脂类 多糖 蛋白质 脂肪酸 单糖 氨基酸 酮体 乙酰辅酶A 胆固醇 TCA 甘油三酯 磷脂 胆盐 类固醇
4、维生素PP(B5)与烟酰胺辅酶 B5包括:烟酸(尼克酸,nicotinic acid) 烟酰胺(尼克酰胺,nicotinamide) 烟酰胺是合成NAD、NADP的前体尼克酰胺是构成辅酶Ⅰ(NAD+)和辅酶Ⅱ(NADP+)的成分,这两种辅酶结构中的尼克酰胺部分具有可逆地加氢和脱氢的特性,在生物氧化过程中起着递氢体的作用。 活性形式:尼克酰胺二核苷酸(NAD+)和尼克酰胺二核苷酸磷酸(NADP+)
尼克酰胺 尼克酰胺 核苷酸 AMP 尼克酰胺二核苷酸(NAD+)
尼克酰胺 尼克酰胺 核苷酸 AMP 磷酸(-PO2-3) 尼克酰胺二核苷酸磷酸(NADP+)
主要生理功能:NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶 ,是氢的传递体 ;尼克酸可抑制脂肪动员. 缺乏:主要表现为癞皮病,其特征是体表暴露部分出现对称性皮炎,此外还有消化不良,精神不安等症状,严重时可出现顽固性腹泻和精神失常。 来源:肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类
5、维生素B6与磷酸吡哆醛辅酶 维生素B6包括吡哆醇,吡哆醛和吡哆胺三种化合物,在生物体内以磷酸酯形式存在,参与代谢作用主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,二者可以相互转化。参与氨基酸的转氨、某些氨基酸的脱羧以及半胱氨酸的脱巯基作用。 动物缺乏维生素B6亦可发生与癞皮病类似的皮肤炎。在人类尚未发现单纯的维生素B6缺乏症。 P P 磷酸吡哆胺 磷酸吡哆醛
6、生物素(维生素H) 生物素的戊酸羧基与羧化酶中Lys侧链的-NH2共价相连,通过尿素-N1H的羧化/去羧化作用传递羧基. 来源:肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮 肠道细菌合成 ★抗生物素蛋白 (亲和素),维生素蛋白avidin
7、维生素B11——叶酸 维生素B11又名叶酸,喋血谷氨酸,由蝶酸(pteroic acid)和谷氨酸结合构成,在植物绿叶中含量丰富故名。在动物组织中以肝脏含叶酸最丰富。
活性形式:四氢叶酸(THF),传递一碳单位的辅酶活性形式:四氢叶酸(THF),传递一碳单位的辅酶 传递的一碳单位有:甲基、亚甲基、甲川基、甲酰基、亚胺甲基 活性位点:N5、N10
叶酸与核苷酸的合成有密切关系,当体内缺乏叶酸时,“一碳基团”的转移发生障碍,核苷酸特别是胸腺嘧啶脱氧核苷酸的合成减少,以致骨髓中幼红细胞DNA的合成受到影响,细胞分裂增殖的速度明显下降。叶酸与核苷酸的合成有密切关系,当体内缺乏叶酸时,“一碳基团”的转移发生障碍,核苷酸特别是胸腺嘧啶脱氧核苷酸的合成减少,以致骨髓中幼红细胞DNA的合成受到影响,细胞分裂增殖的速度明显下降。 人类肠道细菌能合成叶酸,故一般不发生缺乏症,但当吸收不良、代谢失常或组织需要过多,以及长期使用肠道抑菌药物或叶酸拮抗药等状况下,则可造成叶酸缺乏。叶酸拮抗药种类很多,其中氨蝶呤及氨甲蝶呤(简写MTX)在结构上与叶酸相似,都是叶酸还原酶的强抑制剂,常用作抗癌药。
8、维生素B12 (钴胺素) 维生素B12结构复杂,因其分子中含有金属钴和许多酰氨基,故又称为钴胺素。 维生素B12广泛存在于动物性食品中,人体对它的需要量甚少,而体内贮存量很充裕,所以因摄入不足而致维生素B12缺乏者在临床上比较少见。
9、 维生素C 维生素C又名抗坏血酸(ascorbic acid),它是含有内脂结构的多元醇类 功能:抗氧化剂 活性形式:L抗坏血酸(主要)和L脱氢抗坏血酸 缺乏症:坏血病,毛细血管脆弱,牙龈发炎出血。
主要生理功能: 1)参与多种羟化反应:VC是脯氨酸羟化酶及赖氨酸羟化酶的辅助因子,促进胶原蛋白合成VC是7-α羟化酶的辅酶,催化胆固醇转化VC参与芳香族氨基酸代谢。 2)参与氧化还原反应:维持巯基酶和谷胱甘肽的还原状态,发挥解毒作用使红细胞中高铁血红蛋白还原成血红蛋白,恢复其运氧能力使难于吸收的三价铁还原成易于吸收的二价铁保护维生素A、E 及B免遭氧化,促进叶酸转变成四氢叶酸。 大多数动物能够利用葡萄糖以合成VC,但是人类、灵长类动物和豚鼠由于体内缺少合成VC的酶类,所以不能合成VC,而必须依赖食物供给。
十、硫辛酸 化学本质:6,8-二硫辛酸 活性形式:硫辛酸、二氢硫辛酸 主要生理功能: 是α酮酸氧化脱羧酶系的辅酶 ; 具有抗脂肪肝、降低血胆固醇的作用; 保护巯基酶免受重金属离子的毒害。
硫辛酸 二氢硫辛酸
维生素A(视黄醇):包括A1和A2;维生素A和β-胡萝卜素的结构有联系,1个β-胡萝卜素分子可转化为2分子维生素A。视网膜中的视紫红质可分解成视蛋白和视黄醛,因而与视觉有关。维生素A(视黄醇):包括A1和A2;维生素A和β-胡萝卜素的结构有联系,1个β-胡萝卜素分子可转化为2分子维生素A。视网膜中的视紫红质可分解成视蛋白和视黄醛,因而与视觉有关。 维生素D:包括D2和D3,维生素D原与胆固醇的结构有联系;维生素D原经紫外线照射后转化为D2或D3。 脂溶性维生素 维生素E(生育酚):与生育有关,抗氧化剂作用,缺乏导致营养性肌肉萎缩。 维生素 维生素K:与凝血有关。 维生素C(抗坏血酸):人体等不能合成。 维生素B1(硫胺素) 维生素B2(核黄素) 维生素PP(尼克酸和尼克酰胺):或称烟酸和烟酰胺 水溶性维生素 维生素B族 维生素B6(吡哆醛、醇、胺) 生物素 叶酸 泛酸 维生素B12(钴胺素) 硫辛酸
B族维生素 辅酶形式 生化作用 缺乏病 ───────────────────────────────────── 维生素B1 TPP 是α-酮酸氧化脱羧酶及磷酸 脚气病 戊糖途径中转酮醇酶的辅酶 ───────────────────────────────────── 维生素B2 FAD、FMN 是黄素蛋白酶的辅基 舌炎、唇炎、 参与递氢作用 口角炎等 ───────────────────────────────────── 维生素PP NAD+、NADP+是多种脱氢酶的辅酶 癞皮病 起递氢和递电子作用 ───────────────────────────────────── 维生素B6磷酸吡哆醛 是氨基酸代谢中转氨酶及脱羧酶 磷酸吡哆胺 的辅酶 ───────────────────────────────────── 生物素 是羧化酶的辅酶 参与体内CO2的固定 ───────────────────────────────────── 泛酸 COA-SH 构成辅酶A的成分 参与转酰基作用 ───────────────────────────────────── 叶酸 四氢叶酸 是一碳单位转移酶的辅酶 巨幼红细胞性贫血 参与一碳单位的转移 ───────────────────────────────────── 维生素B12 辅酶B12参与一碳单位的代谢 恶性贫血 甲基B12促进细胞的成熟 ─────────────────────────────────────