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1. 欢迎再次光临 新课马上开始

2. 第五章 旋 光 异 构 (对映异构) 题解：旋光异构是研究分子空间立体异构的一种，前述的构象、顺反异构也是立体异构的不同形式。它们同属立体化学的范畴。

3. 主要内容 一、旋光性及有关概念 二、分子的对称性、手性与旋光性 三、含一个C*化合物构型 四、含两个不同C*化合物的构型 五、含两个相同C*化合物的构型 六、不含C*化合物的旋光异构 七、环状化合物的立体异构 八、旋光异构体的性质、不对称合成等（阅读）

4. 一、旋光活性及有关概念 1. 偏振光( plane-polarized light ) —— 普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一个 方向传播的平面光

5. 2 . 旋光活性( optical activity ) —— 物质能使偏振光发生偏转的性质。

6. 3. 右旋和左旋( dextrorotatory and levorotatory ) ——使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“ + ” —— 使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“ - ” 4. 旋光度（observed rotation) —— 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度， 用“α”表示 5. 旋光仪和比旋光度 旋光仪(polarimeter)

7. polarimeter

8. 比旋光度（specific rotation) —— 在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589 nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g•ml-1时测得的旋光度。是一物理常数 λ---光源波长.当为钠光源，波长为589nm,记作 D. T ---测定温度，单位为℃ a ---实测的旋光度； ρ --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。 l --- 样品管的长度，单位为dm；

9. 二、分子的对称性、手性与旋光性 为什么乳酸、酒石酸能使光线偏转？ 这与分子结构有关！ 进一步研究表明：对称性分子无旋光性，不对称性分子有旋光性。 1、分子的对称性

10. 对称性和对称因素 1) 对称面σ 2) 对称中心 i 3) 对称轴 Cn

11. 对称面σ —— 某一平面将分子分为两半，就象一面镜子， 实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠， 则该平面是对称面。

12. 对称中心 i ——分子中有一中心点，通过该点 所画的直线都以 等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。

13. 对称轴Cn ——这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条 直线为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形 象和原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。n指 绕轴一周，有n个形象与原形象相同。

14. 请分析甲烷分子的对称因素 六个对称面 4个C3对称轴

15. 实际上，对于链状化合物主要看有无对称面即可。实际上，对于链状化合物主要看有无对称面即可。

16. 当甲烷上的三个H分别被-COOH、-CH3、-OH取代时，就是乳酸。如下图：当甲烷上的三个H分别被-COOH、-CH3、-OH取代时，就是乳酸。如下图： 在这个结构里，我们找不到对称因素，把这个分子称手性分子。

17. 2、分子的手性 手性即为不对称性。具有手性的分子（或物质）必然能找到一对实物与镜像关系的异构体，就象人的手。我们把这种实物与镜像不能重叠的特点叫做手性。

18. 人们在考察链状化合物的手性时发现，手性分子都存在一个连接4个不同原子或基团的C原子，故把这个C原子称作手性C原子，记作C*。如：人们在考察链状化合物的手性时发现，手性分子都存在一个连接4个不同原子或基团的C原子，故把这个C原子称作手性C原子，记作C*。如：

19. 三、含一个C*化合物构型 上述化合物都含有一个C*原子，是不对称分子，应该有实物与镜像关系的两种结构，为什么是两种不同的结构？如何表示它们的构型？ 1、为什么是两种不同的结构

20. 概念： 对映异构体：象a，b这样，互为镜像关系的一对异构体。其中a称左旋体，b称右旋体。 外消旋体：等量的左旋体和右旋体组成，旋光度为0的体系。 2、构型表示法 第一步：排秩序规则。OH>COOH>CH3>H 第二步: 把最小基团（H）看成顶点，从其对面观察其它三个基团按秩序规则由大到小的走向，顺时针记作R型；反时针记作S型。

22. 3、费歇尔投影式

23. 四、含两个不同C*化合物的构型

25. 同法，可以判断出它们的构型分别为：

26. 五、含两个相同C*化合物的构型

27. 但Ⅲ和Ⅳ由于分子内存在一个对称面，是非手性分子，无旋光活性，实为一种结构。象这样，由于两个相同的C*原子上，一个是R型，一个是S型，相互抵消了，不显示旋光活性的化合物，叫内消旋体。

28. 另外，Ⅰ和Ⅱ是一对对映异构体。 链状化合物旋光异构总结： （1）含一个C*原子者，有两个异构体，是一对对映异构体。 （2）含两个不同C*者，有四个异构体，其中有两对对映异构体。 （3）含两个相同C*者，有三个异构体，一对对映异构体，一个内消旋体。 （4）含n个不同C*者，有2n个异构体。

29. 六、不含C*化合物的旋光异构 分子产生手性的根本原因是不对称性，手性C*只是其中之一，无手性C*的分子者，只要是不对称者，也会产生手性，也有对映异构体。 1、单键受阻的联苯类

30. 2、丙二烯型化合物 由于C2是SP杂化，使得C1和C3上的两个基团必然不能其面，当两端分别连接不同的原子或基团时，就有手性，会产生异构体。

31. 七、环状化合物的立体异构 1、环状化合物的C* 环状化合物的C*很复杂，会随着环大小、取代基多少、位置、有无双键信双键位置而变化。

32. 2、立体异构 既要考虑顺、反异构，又要考虑对映异构情况。

33. 八、旋光异构体的性质： 1、物理性质相同，但旋光方向相反，比旋光度相等。 2、化学性质有区别，对旋光性溶剂及手性试剂反应速度不同。 3、对生物体的作用不同。

34. 九、分子的前手性和前手性C* 前手性的概念在生化中非常重要的，因为生物体内的反应大多是受酶的催化，而酶是有手性，它能识别前手性基团，生成某一种构型的化合物，所以，酶的催化反应有立体专一性。

35. 十、不对称合成，立体选择反应与 立体专一反应（阅读）十一、外消旋体的拆分（阅读） 本章小结 1、了解同分异构的种类。（见下表） 2、了解旋光现象产生的原因及有关概念。掌握分子的对称性、手性及旋光性之间的关系。

36. 同分异构现象 碳链异构 官能团异构 位置异构 互变异构（以后讲） 构造异构 同分异构 顺反异构 对映异构 构型异构 立体异构 构象异构

37. 3、掌握一个C*、两个不同C*及两个相同C*化合物的立体异构，并熟练运用Fischer投影式判定构型。（重点）3、掌握一个C*、两个不同C*及两个相同C*化合物的立体异构，并熟练运用Fischer投影式判定构型。（重点） 4、掌握环化合物的C*及立体异构的判定。 5、了解不含C*化合物的立体异构情况。 6、主要概念：旋光活性、手性、手性碳原子、比旋光度、内消旋体、外消旋体、对映构体。 作业 课本P94—95， 第5.4 5.5 5.7 5.8 5.10题.

38. 再见