Bölüm 14 Ar omatik B i l e şikler

1. Bölüm 14Aromatik Bileşikler

2. Benzen Türevlerinin Adlandırılması • Monosübstitüe benzenlerin adlandırılmasında iki sistem kullanılır.Bazı bileşiklerde benzen temel ad olarak alınır ve sübstitüent basitçe bir ön ek ile belirtilir • Diğer bileşikler için,sübstitüent ve benzen halkası birlikte yeni bir temel ad oluştururlar Bölüm 14

3. İki sübstitüent varsa bunların bağıl konumları orto,meta,para(o-,m-, ve p) ön ekleri veya rakamlar ile belirtilir • Dimetil benzenler sıklıkla ksilenler olarak adlandırılır Bölüm 14

4. Benzen halkasında ikiden fazla grup varsa,bunların konumları rakamlar kullanılarak belirtilir • Benzen halkası, sübstitüentlerin olduğu yerlere mümkün olan en küçük numaralar verilecek şekilde numaralanır • İkiden fazla sübstitüent varsa ve sübstitüentler farklı ise alfabetik sırada yazılır • Bir sübstitüent ,benzen halkası ile yeni bir temel ad oluşturduğunda,sübstitüentin 1 konumunda olduğu varsayılır ve yeni temel ad kullanılır Bölüm 14

5. C6H5- grubu sübstitüent olarak isimlendirildiğinde fenil olarak adlandırılır • Fenil grubu Ph veFolarak kısaltılır • Bir doymuş grup ve benzen halkasından oluşan bir hidrokarbon daha büyük olan yapısal birimin bir türevi olarak isimlendirilir • Ancak, zincir doymamış yapıdaysa bileşik halka büyüklüğüne bakılmaksızın zincirin türevi olarak adlandırılabilir • Benzil adı fenilmetil grubu yerine kullanılan bir isimdir Bölüm 14

6. Benzenin Tepkimeleri • Benzen oldukça doymamış yapıdadır, çok ince öğütülmüş nikelin varlığında, ancak yüksek sıcaklıkta yüksek basıçta hidrojen katar • Benzen bromla, sadece ferrik klorür gibi bir Lewis asit katalizörlüğünde tepkimeye girer ve benzende yerdeğiştirme tepkimesi gerçekleşir • Benzendeki 6 hidrojen atomunun tümüözdeş olduğu için bunlardan birinin bir sübstitüentle yer değiştirmesi her zaman aynı ürünü verir Bölüm 14

7. Benzenin Kekule Yapısı • Kekule benzen için günümüzde halen kullanılan ilk belirgin yapıyı önermiştir • Kekule, benzendeki karbon atomlarının halkadabirbirini izleyen birli ve ikili bağlarla bağlı olarak yer aldığı ve herbir karbon atomuna bir hidrojen atomunun bağlı olduğu yapı öne sürdü • Kekule yapısı iki farklı 1,2-dibrombenzenin olması gerektiğini önerdi.Ancak şimdiye kadar sadece 1 tane 1,2-dibrombenzen bulunmuştur • Kekule bu karşı çıkışı açıklamak için benzenin bu iki şeklininbir denge halinde bulunduğunu ve denğenin bunların ayrı bileşikler şeklinde ayrılmasını önleyecek kadar yüksek bir hızla oluştuğunu öne sürdü Bölüm 14

8. Benzenin Kararlılığı • Benzen beklenmeyen bir davranış sergiler.Kekulenin önerdiği yapıdan daha kararlıdır • Benzeni basitçe 1,3,5-sikloheksatrien olarak düşünürsek bu bileşiğin hidrojenlenmesinden 350 kJ mol-1enerji açığa çıkması beklenir.Fakat tepkimeden 208 kJ mol-1 enerji açığa çıkar • Hayaliolarak varsaydığımız 1,3,5-sikloheksatrien 152 kJ mol-1 daha kararlıdır • Gerçekte açığa çıkan kekule yapısına dayanarak hesaplanan ısı miktarı arasında farka bileşiğin rezonans enerjisi denir Bölüm 14

9. Benzenin Yapısı İle İlgili Modern Teoriler • Benzenin Yapısının Rezonansla Açıklanması • I ve IIyapıları gerçek molekül yapıları değildir,değerlik teorisinin basit kurallarıyla ulaşabileceğimiz en yakın yapılardır • Rezonans teorisi bir molekül için sadece elektronların konumlarının farklı olduğu iki veya daha fazla lewis yapısı yazılabildiğinde,bu yapıların hiçbirisinin bileşiğin fiziksel ve kimyasal özellikleri ile tam uyum içerisinde olmadığı esasına dayanır • Benzendeki karbon-karbon bağı uzunluğu 1.39 Å ve bu değersp2melezleşmiş atomlardakikarbon-karbon birli bağları için olan değerle karbon-karbon ikili bağları için bulunan değer(1.33 Å) arasındadır • Melez yapı düzgün altıgen içinde bir daire çizilerek gösterilir ve bu yeni formül benzen için günümüzde en çok kullanılan formüldür (III) Bölüm 14

10. Diğer Aromatik Bileşikler • Benzenoit Aromatik Bileşikler • Bu moleküller birbirine bitişik iki veya daha fazla bitişik benzen halkasına sahiptir Bölüm 14