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教学指导. 酚的化学性质. 醇的分类和命名法. 重要的酚. 醇的制法. 醚的分类和命名法. 醇的物理性质和波谱性质. 醚的制法. 醇的化学性质. 醚的物理性质和波谱性质. 重要的醇. 醚的化学性质. 重要的醚. 酚的命名法. 酚的物理性质和波谱性质. 环醚和冠醚. 硫醇. 硫醚. 教学目的 ： 了解醇、酚、醚结构上的特点及其相互关系； 掌握醇的分类、命名、及物理、化学性质； 了解几种常见醇的基本特性及用途。 掌握酚、醚的结构特点，及其主要理化性质； 了解常见酚、醚的性质特点及其在工农业、医药等，特别是有机合成中的应用。. 教学重点：
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教学指导 酚的化学性质 醇的分类和命名法 重要的酚 醇的制法 醚的分类和命名法 醇的物理性质和波谱性质 醚的制法 醇的化学性质 醚的物理性质和波谱性质 重要的醇 醚的化学性质 重要的醚 酚的命名法 酚的物理性质和波谱性质 环醚和冠醚 硫醇 硫醚
教学目的： • 了解醇、酚、醚结构上的特点及其相互关系； • 掌握醇的分类、命名、及物理、化学性质； • 了解几种常见醇的基本特性及用途。 • 掌握酚、醚的结构特点，及其主要理化性质； • 了解常见酚、醚的性质特点及其在工农业、医药等，特别是有机合成中的应用。
教学重点： • 醇、酚、醚的化学性质 • 教学难点： • 醇与氢卤酸作用时发生分子重排； • 酚的结构特点。
醇的分类和命名法 一、醇的分类1.根据醇分子中烃基的结构不同可将其分为饱和脂肪醇和不饱和脂肪醇。例： 2.根据分子中含羟基的多少可分为一元醇、二元醇和多元醇。例：
3.根据醇分子中与羟基相连的碳原子的类型可分为伯醇、仲醇和叔醇。例： 二、醇的命名法1.习惯命名法习惯命名法适用于低级一元醇，即在烃基后面加一“醇”字。例：
2.衍生命名法衍生命名法是以甲醇为母体，把其他醇看作是甲醇的烃基衍生物。如：2.衍生命名法衍生命名法是以甲醇为母体，把其他醇看作是甲醇的烃基衍生物。如： 3.系统命名法羟基为官能团，以醇为母体命名，命名规则为：（1）选择连有羟基的最长碳链为主链，编号时从靠近羟基的一端开始，根据主链碳原子数称为“某醇”，书写时要标出羟基所在的位置。
醇的制法 一、烯烃酸催化水合 工业上以烯烃为原料，通过直接或间接可与水结合，生产简单的醇，如乙醇、异丙醇、叔丁醇等。1.直接水合 烯烃与水蒸汽在加热、加压和催化剂作用下直接生成醇。例如：
2.间接水合烯烃先生成硫酸氢酯，后者水解得到醇。例如：2.间接水合烯烃先生成硫酸氢酯，后者水解得到醇。例如： 二、卤代烃水解伯和仲卤代烃水解时常需要碱溶液，用水解可制得醇，但大多数情况下实用性不大，因为许多卤化物就是由醇制得，而且，水解过程中还有副反应（消除反应）产生烯烃。但在相应的卤代烃容易得到时，可用此法制备醇。例如烯丙醇和苄醇的制备：
三、醛、酮、羧酸、酯的还原醛、酮、羧酸及羧酸酯分子中都含有羰基，能还原成相应的伯醇和仲醇。它们能催化加氢(催化剂为Ni、Pt或Pd)或用还原剂(LiAlH4或NaBH4)还原生成醇。除酮还原生成仲醇外，其余的还原产物都是伯醇。例如：三、醛、酮、羧酸、酯的还原醛、酮、羧酸及羧酸酯分子中都含有羰基，能还原成相应的伯醇和仲醇。它们能催化加氢(催化剂为Ni、Pt或Pd)或用还原剂(LiAlH4或NaBH4)还原生成醇。除酮还原生成仲醇外，其余的还原产物都是伯醇。例如： 四、格利雅试剂合成使用不同的权和酮与格利雅试剂反应可制备伯醇、仲醇和叔醇。
醇的物理性质和波谱性质 一、物理性质相态和沸点：低级醇（C4以下）是具有酒精气味的无色透明液体，C12以上的直链醇为无臭无味蜡状固体，C5~C11的醇具有不愉快气味的油状液体。因为氢键的存在，低级直链饱和一元醇的沸点比分子量相近的烷烃高得多。直链饱和一元醇的沸点随分子量增加而有规律地增高，每增加一个CH2沸点约升高18-20°C。在异构体中，支链越多，醇的沸点越低。液态醇分子间可以氢键相互缔合（下图），氢键的键能约为16～33kJ·mol-1,因此，醇有较高的沸点。二元醇和多元醇，因其分子间能形成更多的氢键，因此其沸点更高。
熔点和相对密度：除甲醇、乙醇和丙醇外，其余的醇其熔点和相对密度均随分子量的增加而升高。熔点和相对密度：除甲醇、乙醇和丙醇外，其余的醇其熔点和相对密度均随分子量的增加而升高。 溶解性：甲醇、乙醇和丙醇都能与水互溶。自正丁醇开始，随烃基增大，在水中溶解度降低，而在有机溶剂中溶解度增高。多元醇分子中含有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键。因此，分子中所含羟基越多，其熔、沸点越高，在水中溶解度也越大。
二、波谱性质 1.红外光谱IR中 -OH有两个吸收峰。3600~3200cm-1间出现强而宽的峰，缔合OH吸收带。 醇的C-O伸缩振动在1050~1200cm-1间出现宽而强的吸收峰。伯醇在1050cm-1附近，仲醇在1100cm-1附近，叔醇在1150cm-1附近。
2.核磁共振谱NMR中O-H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等影响，可出现δ值在1~5的范围内。2.核磁共振谱NMR中O-H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等影响，可出现δ值在1~5的范围内。
醇的化学性质 醇的化学性质主要是由其官能团（羟基）决定的，同时也受到烃基的影响。醇分子中的C－O键和O－H键都是极性键，这是醇最易发生反应的两个部位。 O是不等性SP3杂化，O的极化度大，处处都体现出O的性质。
一、醇的酸碱性1.醇的酸性:连在电负性大的氧上的氢具有一定的酸性。一、醇的酸碱性1.醇的酸性:连在电负性大的氧上的氢具有一定的酸性。 醇的弱酸性表现在他雨水一样能与活泼金属如钾、钠、镁或铝反应生成氢气或纯金属。但醇的反应要缓和的多。如：醇与金属钠作用生成醇钠和氢气，但反应速度比水慢。
上述反应随醇的相对分子量的增大而反应速度减慢。不同类型醇的反应活性为:甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇，醇的酸性比水弱，所以醇钠的碱性比氢氧化钠强，醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。例如：
2.醇的碱性 与水相似，醇分子中氧上的孤对电子使其具有碱性，能从强酸如HCl、H2SO4种接受一个质子生成质子化的醇。 因醇不溶于水，可溶于强酸，所以常用此性质将不溶于水的醇从烷烃、卤代烷中分离出来。
二、羟基被卤原子取代的反应1.醇与氢卤酸的反应 醇与氢卤酸作用，羟基被卤素取代而生成卤代烃和水。例如：二、羟基被卤原子取代的反应1.醇与氢卤酸的反应 醇与氢卤酸作用，羟基被卤素取代而生成卤代烃和水。例如： 这个反应是可逆的，如使一种反应物过量或移去一种生成物，可使平衡向右移动，提高卤代烃的产量。酸的性质和醇的结构对反应速度有较大的影响。氢卤酸的反应活性次序是：HI > HBr > HCl。各种醇在浓盐酸和氯化锌催化下的反应活性次序是：烯丙醇 > 苄醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > 甲醇。
醇与氢卤酸的反应为亲核取代反应。叔醇一般按SN1历程，伯醇按SN2历程进行，某些结构特殊的仲醇按SN1历程进行反应时，会发生重排。例： 醇与氢卤酸的反应为亲核取代反应。叔醇一般按SN1历程，伯醇按SN2历程进行，某些结构特殊的仲醇按SN1历程进行反应时，会发生重排。例：
由于X-的亲核能力小于OH-，为了促使反应进行，常用无水氯化锌作催化剂。无水氯化锌和浓盐酸按1∶1的比例配成的溶液称为卢卡斯试剂。六个碳以下的醇可溶解在卢卡斯试剂中，而取代产物氯代烃在卢卡斯试剂中不溶而出现混浊。一般叔醇与卢卡斯试剂在室温下立即反应；仲醇一般温热10分钟后出现混浊；伯醇难以反应。利用醇和卢卡斯试剂作用生成混浊的快慢，可以区别六个碳以下的伯、仲、叔三种醇。 由于X-的亲核能力小于OH-，为了促使反应进行，常用无水氯化锌作催化剂。无水氯化锌和浓盐酸按1∶1的比例配成的溶液称为卢卡斯试剂。六个碳以下的醇可溶解在卢卡斯试剂中，而取代产物氯代烃在卢卡斯试剂中不溶而出现混浊。一般叔醇与卢卡斯试剂在室温下立即反应；仲醇一般温热10分钟后出现混浊；伯醇难以反应。利用醇和卢卡斯试剂作用生成混浊的快慢，可以区别六个碳以下的伯、仲、叔三种醇。
伯醇、仲醇可与三溴化磷、亚硫酰氯（氯化亚砜）反应生成卤代烷，利用这个反应可由醇来制备卤代烷。实验室常用氯化亚砜与醇反应来制备氯代烷，因其副产物二氧化硫和氯化氢均为气体，产物易于纯化。 伯醇、仲醇可与三溴化磷、亚硫酰氯（氯化亚砜）反应生成卤代烷，利用这个反应可由醇来制备卤代烷。实验室常用氯化亚砜与醇反应来制备氯代烷，因其副产物二氧化硫和氯化氢均为气体，产物易于纯化。
2.醇与PX3、SOCl2反应 醇与PX3、SOCl2反应也是实验室制备卤代烃的一种方法。 如： PI3很不稳定，可见红磷、碘及醇直接混合，以制备碘化烷。
醇与PX3反应可制得相应的卤代烃而不发生重排。但叔醇的产率较低，用此法制备氯代烷产率也不高，因此常用亚硫酰氯制备氯代烷（有少量吡啶存在条件下）。 醇与PX3反应可制得相应的卤代烃而不发生重排。但叔醇的产率较低，用此法制备氯代烷产率也不高，因此常用亚硫酰氯制备氯代烷（有少量吡啶存在条件下）。 上述反应的两个优点：（1）SOCl2是沸点相当低的液体（沸点79℃），通过蒸馏容易出去过量的SOCl2。（2）生成SO2和HCl都是气体，反应过程中逸出，是反应向有利于生成物方向进行。此反应速率大，产量高，产品较纯，但不适于制备与SOCl2沸点相近的氯代烷。
三、分子内和分子间的脱水醇分子内脱水生成烯烃，分子间脱水生成醚。1.分子内脱水（1）醇与强酸共热常用的酸是H2SO4和H3PO4。脱水所需的温度和酸的浓度与醇的结构有关系。 三、分子内和分子间的脱水醇分子内脱水生成烯烃，分子间脱水生成醚。1.分子内脱水（1）醇与强酸共热常用的酸是H2SO4和H3PO4。脱水所需的温度和酸的浓度与醇的结构有关系。 醇的反应活性是：叔醇＞仲醇＞伯醇。反应取向与卤代烃消除卤化氢相似，符合扎依采夫规则，即生成的烯烃总是连有较多烃基的取代乙烯。例如：
（2）醇蒸汽高温下通过催化剂脱水生成烯烃。醇脱水反应，常用的脱水剂除浓硫酸外，还有氧化铝，后者作脱水剂时反应温度要求较高(360°C)，但其优点是脱水剂经再生后可重复使用，且反应过程中很少出现用硫酸脱水时常发生的双键重排现象。如： （2）醇蒸汽高温下通过催化剂脱水生成烯烃。醇脱水反应，常用的脱水剂除浓硫酸外，还有氧化铝，后者作脱水剂时反应温度要求较高(360°C)，但其优点是脱水剂经再生后可重复使用，且反应过程中很少出现用硫酸脱水时常发生的双键重排现象。如：
2.分子间脱水醇与浓硫酸反应也可发生分子间脱水生成醚。在较高温度下，提高酸的浓度有利于分子内脱水生成烯烃；用过量的醇在较低的温度下有利于分子间脱水生成醚。2.分子间脱水醇与浓硫酸反应也可发生分子间脱水生成醚。在较高温度下，提高酸的浓度有利于分子内脱水生成烯烃；用过量的醇在较低的温度下有利于分子间脱水生成醚。 脱水的方式不仅与反应条件有关，还与醇的构造有关。仲醇易发生分子内脱水，生成主要产物烯烃；叔醇只能得到烯烃；伯醇与浓硫酸共热才能得到醚。
四、酯化反应醇与含氧无机酸或有机酸及其酰氯和酸酐反应都生成酯。1.硫酸酯的生成 与H2SO4作用 二元酸 可得到二种酸酯（HO-SO3H）。
最重要的中性硫酸酯是硫酸二甲酯（CH3O）2SO2、硫酸二乙酯（CH3CH2O）2SO2。它们是重要的甲基化和乙基化试剂，多用于实验室和工业上。硫酸二甲酯据较大的毒性，对呼吸器官及皮肤有强烈的刺激性，应注意使用。 最重要的中性硫酸酯是硫酸二甲酯（CH3O）2SO2、硫酸二乙酯（CH3CH2O）2SO2。它们是重要的甲基化和乙基化试剂，多用于实验室和工业上。硫酸二甲酯据较大的毒性，对呼吸器官及皮肤有强烈的刺激性，应注意使用。 2.硝酸酯的生成 醇也可与硝酸作用生成硝酸酯，多元醇的硝酸酯都是烈性炸药的主要成分。例如用硝酸在室温下处理甘油，得到硝酸甘油酯（硝化甘油）：
3.磷酸酯的生成磷酸是三元酸有三种类型的磷酸酯。3.磷酸酯的生成磷酸是三元酸有三种类型的磷酸酯。 磷酸酯大多是由醇与磷酰氯反应制得： 一些脂肪醇的磷酸三酯常用作织物阻燃剂、塑料增塑剂。较高级的脂肪醇的单或双磷酸酯则常用于合成纤维上油剂用的一类表面活性剂。
4.羧酸酯的生成 醇与有机酸（或酰氯、酸酐）反应生成羧酸酯。4.羧酸酯的生成 醇与有机酸（或酰氯、酸酐）反应生成羧酸酯。 五、脱氢和氧化 在醇分子中，羟基所在的碳原子上的氢由于受羟基的影响，较活泼而容易被氧化,生成羰基化合物。或者在脱氧催化剂(常用铜)的作用下，失去氢生成羰基。 有α-H的氧化，受-OH影响，α-H活泼易脱去。 氧化剂：KMnO4 HNO3+H2O（稀） K2Cr2O7 伯醇→醛→羧酸 （同C 数）
叔醇，在上面氧化剂下，常温时不反应，没α-H要氧化，条件剧烈，酸性条件下脱水生成烯烃，然后氧化断链生成小分子化合物。 叔醇，在上面氧化剂下，常温时不反应，没α-H要氧化，条件剧烈，酸性条件下脱水生成烯烃，然后氧化断链生成小分子化合物。
重要的醇 一、甲醇 甲醇最初是由木材干馏得到的，故称为木醇。是一种无色透明有特殊气味的挥发性易燃液体，沸点64.9℃，能与水和大多数有机溶剂混溶，有毒。饮用甲醇后可使人失明（10ml）、死亡（30ml）。甲醇主要用来制备甲醛以及在有机合成工业中用作甲基化试剂和溶剂。甲醇和汽油混合成“甲醇汽油”，可节约能源。甲醇还可作为甲基化试剂、溶剂，在有机合成中有很广泛的用处。在工业上用合成气（CO和H2）或天然气为原料在高温和催化剂存在下直接合成。
从水中分馏出的甲醇，纯度可达99%，要除去其中1%的水，可加适量镁。甲醇不仅是优良的有机溶剂，也是重要的化工原料。大量用以生产甲醛，也用于制备氯甲烷、甲胺、硫酸二甲酯等。甲醇也是合成有机玻璃和许多医药等产品的原料，还可用于做无公害燃料加入汽油或单独用作汽车燃料。 从水中分馏出的甲醇，纯度可达99%，要除去其中1%的水，可加适量镁。甲醇不仅是优良的有机溶剂，也是重要的化工原料。大量用以生产甲醛，也用于制备氯甲烷、甲胺、硫酸二甲酯等。甲醇也是合成有机玻璃和许多医药等产品的原料，还可用于做无公害燃料加入汽油或单独用作汽车燃料。 二、乙醇俗名酒精。我国古代用粮食发酵酿酒，发酵是制备乙醇的重要方法，但由于消耗大量粮食，所以现在一般都以石油裂解得到的乙烯为原料，用水合法制乙醇。 间接水合
直接水合 乙醇为无色透明易燃液体，沸点78.5℃能与水及大多数有机溶剂混溶。由于乙醇和水形成恒沸混合物。恒沸物不能用蒸馏方法分离其中的各组份，所以工业乙醇中总含有4.4%的水。
制备无水乙醇的方法：1.在实验室，先将工业乙醇与生石灰共热，除去其中一部分水（99.5%），然后再用镁除去微量水分，可得到99.95%的无水乙醇。制备无水乙醇的方法：1.在实验室，先将工业乙醇与生石灰共热，除去其中一部分水（99.5%），然后再用镁除去微量水分，可得到99.95%的无水乙醇。 2.在工业上，先加入一定量的苯于工业乙醇中，再进行蒸馏。首先蒸出来的苯、乙醇和水的三元恒沸物，其沸点为64.25℃（含苯74.1%、乙醇18.5%、水7.4%）；然后再蒸馏苯和乙醇的二元恒沸物，其沸点为68.25℃（含苯64.8%、乙醇32.4%）；最后蒸出来的则是无水乙醇。该法操作麻烦、酒精损耗大，副产物石灰渣难于处理。现在工厂采用聚苯乙烯磺酸钾型阳离子交换树脂来除水，效果很好。
乙醇的用途：1.乙醇是重要的化工原料，由它可以合成百种以上的有机化合物。2. 乙醇是一种常用的溶剂，由于乙醇能使细菌的蛋白质变性，临床上使用70%或75%的水溶液作外用消毒剂。
三、乙二醇俗名甘醇，乙二醇为具有甜味的粘稠液体，可与水混溶，微溶于乙醚。沸点198℃，相对密度1.13，60%乙二醇水溶液的凝固点为-40℃，是较好的防冻剂，也是合成涤纶的主要原料。三、乙二醇俗名甘醇，乙二醇为具有甜味的粘稠液体，可与水混溶，微溶于乙醚。沸点198℃，相对密度1.13，60%乙二醇水溶液的凝固点为-40℃，是较好的防冻剂，也是合成涤纶的主要原料。 乙二醇一般都由乙烯制备，有两种主要的方法：乙烯次氯酸化法和乙烯氧化法。
四、丙三醇 俗称甘油，是具有甜味的无色无臭粘稠液体，沸点290℃，相对密度1.261，与水混溶，也能溶于乙醇，在空气中吸水性很强，不溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。工业上主要用于制甘油三硝酸酯（炸药），在医药、烟草、化妆品工业中，甘油是很好的润湿剂。 甘油是制肥皂的副产物。现在工业上是以丙烯为原料采用氯丙烯法和丙烯氧化法直接合成。四、丙三醇 俗称甘油，是具有甜味的无色无臭粘稠液体，沸点290℃，相对密度1.261，与水混溶，也能溶于乙醇，在空气中吸水性很强，不溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。工业上主要用于制甘油三硝酸酯（炸药），在医药、烟草、化妆品工业中，甘油是很好的润湿剂。 甘油是制肥皂的副产物。现在工业上是以丙烯为原料采用氯丙烯法和丙烯氧化法直接合成。
五、苯甲醇又称苄醇，苯甲醇为无色液体，具芳香味，沸点205.4℃，微溶于水，溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。它是一个最重要最简单的芳醇，存在于茉莉等香精油中。工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下水解而得，如：五、苯甲醇又称苄醇，苯甲醇为无色液体，具芳香味，沸点205.4℃，微溶于水，溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。它是一个最重要最简单的芳醇，存在于茉莉等香精油中。工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下水解而得，如： 苯甲醇为有机合成原料，也用作溶剂、定香剂以及色层分析用试剂。
酚的命名法 羟基与芳环相连的化合物叫酚。酚可以看作是水分子中的一个氢原子被芳烃基取代后的生成物，也可看是芳烃中的氢原子被羟基取代后的生成物。 酚类命名时，一般把“酚”字前加上芳烃的名称作母体，苯环上连接的其他基团作取代基。例如：
酚的物理性质和波谱性质 一、物理性质 酚大多为无色结晶固体，少数烷基酚为高沸点液体(如间甲苯酚)。酚微溶于水，能溶于酒精、乙醚等有机溶剂。酚类在空气中易被氧化而呈粉红色或红色。 由于酚分子间可形成氢键，因此酚的沸点都比较高。邻硝基苯酚可形成分子内氢键，对硝基苯酚则形成分子间氢键，因此二者的沸点差别较大。
二、波谱性质1.红外光谱（1）与醇相似分得O-H伸缩振动吸收在3200~3640cm-1区域出峰；（2）C-O伸缩振动在1230cm-1附近有强、宽的吸收峰。 二、波谱性质1.红外光谱（1）与醇相似分得O-H伸缩振动吸收在3200~3640cm-1区域出峰；（2）C-O伸缩振动在1230cm-1附近有强、宽的吸收峰。
2.核磁共振谱（1）由于氧原子的拉电子诱导效应，酚羟基质子周围的电子云密度降低；（2）与醇相比，酚羟基的酸性增强，O-H质子的化学位移向低场移动，信号出现在δ=4~7；（3）与醇相似，酚羟基质子共振吸收受氢键缔合程度的影响，既受温度、浓度和溶剂性质的影响。2.核磁共振谱（1）由于氧原子的拉电子诱导效应，酚羟基质子周围的电子云密度降低；（2）与醇相比，酚羟基的酸性增强，O-H质子的化学位移向低场移动，信号出现在δ=4~7；（3）与醇相似，酚羟基质子共振吸收受氢键缔合程度的影响，既受温度、浓度和溶剂性质的影响。
酚的化学性质酚与醇分子中都有极性的C-O键和O-H键，它们能发生相似的反应。但由于酚羟基参与芳烃共轭，使O-H键极性增大，C-O键加强，因此，酚一方面酸性比醇大，另一方面较难发生羟基被取代的反应。酚羟基使芳环活化，容易发生环上的亲电取代。酚的化学性质酚与醇分子中都有极性的C-O键和O-H键，它们能发生相似的反应。但由于酚羟基参与芳烃共轭，使O-H键极性增大，C-O键加强，因此，酚一方面酸性比醇大，另一方面较难发生羟基被取代的反应。酚羟基使芳环活化，容易发生环上的亲电取代。 一、酚羟基的反应1.酸性
从上述表格中可以看出，酚是比醇、水强，比碳酸弱的酸，因此酚能溶于氢氧化钠水溶液生成酚钠，但不能与碳酸氢钠反应，相反将二氧化碳通入水溶液，酚既游离出来。 此性质可以用于区别、分离不容与水的醇、酚等。
苯酚的酸性为什么比醇强？苯酚呈酸性是由于苯氧负离子上的负电荷可以通过共轭作用而分散到苯环共轭体系中，使苯氧负离子比苯酚更稳定，因此，苯酚容易离解出质子而呈酸性。苯酚的酸性为什么比醇强？苯酚呈酸性是由于苯氧负离子上的负电荷可以通过共轭作用而分散到苯环共轭体系中，使苯氧负离子比苯酚更稳定，因此，苯酚容易离解出质子而呈酸性。 当苯环上有供电子取代基时，可使取代苯氧负离子不稳定，苯酚的酸性减弱；而当苯环上有吸电子取代基，可使取代苯氧负离子更稳定，苯酚的酸性增强。例如：
所以苯酚的邻对位上吸电子基团越多，酸性越强。所以苯酚的邻对位上吸电子基团越多，酸性越强。
