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第四章 芳烃

第四章 芳烃. 芳烃中的“芳”是芳香的意思。 最初人们从树脂中得到许多有芳香气味的化合物，后来逐渐发现 这类化合物都含有苯环结构，所以将含有苯环结构的化合物统称 为芳香族化合物。 芳烃指的是含苯环结构的碳氢化合物。 芳烃具有独特的化学性质，不像烯烃那样易发生加成反应和氧化 反应，而易发生亲电取代反应，这种性质又被称为“芳香性”。 后来人们发现许多不含苯环结构的化合物也具有“芳香性”，即易 发生亲电取代反应。人们把含有苯环结构的烃称为“苯系芳烃”， 把不含有苯环结构的芳烃称为“非苯系芳烃”。. 第一节 苯系芳烃 一．结构、命名和分类

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第四章 芳烃

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  1. 第四章 芳烃 芳烃中的“芳”是芳香的意思。 最初人们从树脂中得到许多有芳香气味的化合物，后来逐渐发现 这类化合物都含有苯环结构，所以将含有苯环结构的化合物统称 为芳香族化合物。 芳烃指的是含苯环结构的碳氢化合物。 芳烃具有独特的化学性质，不像烯烃那样易发生加成反应和氧化 反应，而易发生亲电取代反应，这种性质又被称为“芳香性”。 后来人们发现许多不含苯环结构的化合物也具有“芳香性”，即易 发生亲电取代反应。人们把含有苯环结构的烃称为“苯系芳烃”， 把不含有苯环结构的芳烃称为“非苯系芳烃”。

  2. 第一节 苯系芳烃 一．结构、命名和分类 苯环结构可用多种形式表示，不管哪种写法，都表示由六个碳原子 组成的六元环，每个碳原子都是sp2杂化的，都只能以一个单键与 氢原子或其他原子相连。 二．单环芳烃的物理性质 大多为无色液体，有一定毒性；易燃，不溶于水，密度比水小。 三．单环芳烃的化学性质 1．亲电取代反应 亲电试剂：Br2中的Br+，Cl2中的Cl+， H2SO4中的 SO3H+，HNO3/H2SO4中的NO2+， RX中的R+，RCOX中的RCO+。

  3. （1）卤代反应（Br－Br，Cl－Cl） Fe或FeBr3、FeCl3为催化剂时，取代在芳环上。 注意：光照或高温时，取代在侧链上。 溴代产物溴苯类比水重，不溶于水。 （2）硝化反应（HO－NO2） 浓硫酸为催化剂 产物硝基苯类为有苦杏仁味的油状物，沉于水底。 （3）磺化反应（HO－SO3H） 苯磺酸类化合物有酸性，是有机酸，溶于水。 若烷基变长，水溶性降低，转变为苯磺酸钠易溶于水。 （4）傅－克反应 无水AlCl3等为催化剂，芳环上发生烷基化或酰基化。 用于合成侧链芳烃、芳基酮。

  4. 2．氧化反应

  5. 3．加成反应

  6. 四．苯环上取代基的定位规则 1．第一类定位基（邻、对位定位基） 除卤素原子外均活化苯环。 2．第二类定位基（间位定位基） 均钝化苯环

  7. 吸电子诱导效应使电子云偏向羟基，共轭效应使电子云偏向苯环，吸电子诱导效应使电子云偏向羟基，共轭效应使电子云偏向苯环， 总的结果使苯环活化，并且邻、对位电子云密度大。

  8. 吸电子诱导效应使电子云偏向氯原子，共轭效应使电子云偏向苯环，总的结果吸电子诱导效应使电子云偏向氯原子，共轭效应使电子云偏向苯环，总的结果 使苯环钝化，但邻、对位电子云密度减少得少些，而间位电子云密度减少得大些。

  9. 吸电子诱导效应使电子云偏向硝基， 共轭效应使电子云也偏向硝基， 总的结果使苯环钝化，但间位 电子云密度减少得少些， 而邻、对位电子云密度减少得大些。

  10. P126 思考题4.1 下列化合物发生亲电取代反应从强到弱的顺序是： 1．(1) 叔丁苯 (2) 溴苯 (3) 苯 (4) 苯甲酸 2．(1) 甲苯 (2) 对苯二甲酸 (3) 苯胺 (4) 苯乙烯 3．(1) 苯甲醚 (2) 氯苯 (3) 苯磺酸

  11. 以苯为原料，下列化合物哪些可用连续两步亲电取代反应制得？以苯为原料，下列化合物哪些可用连续两步亲电取代反应制得？

  12. 五．多环及稠环芳烃 • 联苯 萘 蒽 菲 • 命名 • 2. 物理性质和化学性质

  13. 第二节 非苯系芳烃 休克尔规则：1. 共轭体系是环状的。 2. 共轭体系中，π电子数符合4n＋2（n＝0，1，2…） 3. 组成共轭体系的碳原子在一个平面上。

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