第二节糖类

第二节糖类

你知道生活中有哪些糖？ 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ……

人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)n人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)n 但实际上，糖类物质中 ①在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在； ②符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物 CH2O 、C2H4O2、C3H6O3

糖类碳水化合物甜味物质糖类 ③不符合此通式的不一定不是糖类化合物脱氧核糖C5H10O4 ④有甜味的不一定是糖。例如：甘油 ⑤没有甜味的也可能是糖。例如：淀粉、纤维素强调：

糖类糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。１、糖的定义：多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。２、组成元素：C、H、O Cn(H2O)m

３、分类 能否水解以及水解产物的多少单糖低聚糖多糖不能水解的糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖糖 1mol糖水解后能产生2～10 mol单糖蔗糖、麦芽糖、乳糖 1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖淀粉、纤维素４、多糖属于天然高分子化合物

低聚糖 缩合缩合水解水解单糖缩聚多糖水解糖的分类及相互转化（2~10）（ >10）

你对糖类了解吗? 判断下列说法是否正确，并说明理由： × 1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖鼠李糖 C6H12O5 甜味糖类乙酸 C2H4O2 2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m × 糖类碳水化合物 3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源 √

CO Na N SO2 下列物质属于糖类（） B A、CH2OH–CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH 木糖醇 B、CH2OH–CHOH-CHO 甘油醛 C、CH3–CHOH-COOH 乳酸 D、糖精

一、葡萄糖与果糖 （一）葡萄糖葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。 1、存在： 2、物理性质：无晶 146℃ 色体，熔点为，有味，但甜度不如蔗糖，溶于水，溶于乙醇，溶于乙醚。甜不稍易

3、葡萄糖分子结构的研究： CH2O （1）实验式：通过燃烧法求得：通过质谱法求得相对分子质量为180：（２）分子式： C6H12O6 （３）结构式：通过实验验证解得：官能团： 1个-CHO 5个-OH

H H H H H O H H OH OH OH OH OH 信息提示: 两个羟基不能连在同一个碳上葡萄糖的结构式 C C C C C C

结构简式： CH2OH —（CHOH）4 — CHO 结构特点：多羟基醛

交流讨论 根据葡萄糖的结构 CH2OH —（CHOH）4 — CHO 分析葡萄糖可能有哪些化学性质?

4、葡萄糖的化学性质 加热 CH 2OH-(CHOH)4 -COO NH4 + Ag + H2O + NH3 催化剂加热 CH2OH -（CHOH）4- CHO + Cu（OH）2 CH2OH-（CHOH）4-CHO + [Ag(NH3)2]OH 水浴加热 CH2OH -（CHOH）4- CHO + H2 （1）醛基的性质 CH2OH —(CHOH)4 — CHO ①氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）实验4-1 2 3 2 2 2 CH2OH -（CHOH）4- COOH + Cu2O + H2O （葡萄糖酸）现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色沉淀。 ②还原成醇 CH2OH -（CHOH）4 - CH2OH 己六醇

葡萄糖的化学性质 CHO 浓H2SO4 + (CHOH )4 CH3COOH CHO CH2OH + H2O (CHOOCCH3)4 CH2OOCCH3 （2）羟基的性质 CH2OH —(CHOH)4 — CHO 酯化反应 5 5 五乙酸葡萄糖酯

葡萄糖的化学性质 C6H12O6 2CH3CH2OH＋CO2 酒曲酶 CH2OH —(CHOH)4 — CHO （3）在体内生理氧化反应: C6H12O6（s)+6O2(g) →6CO2（g)+6H2O（l) （4）发酵生成酒精:

5、葡萄糖的制法 6、葡萄糖的用途 a.制镜工业 b.糖果制造业 c. 营养物质

2、果糖 存在：广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高物理性质：纯净的果糖为无色晶体，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水，乙醇和乙醚分子式：C6H12O6 结构简式： CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一个多羟基酮。与葡萄糖是同分异构体。了解：果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性糖。

在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。

阅读果糖部分，完成下表 水果、蜂蜜、动物、人体内水果、蜂蜜中无色晶体，不易结晶，通常为黏稠液体无色晶体 1460C 1030C-1050C 有甜味最甜的糖属于多羟基酮易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚 OH H OH H OOH H—C—C—C—C—C—C—H H OH H OH H C6H12O6 C6H12O6

分子的手性 科学视野 P81 碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。

象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。 CH3 C COOH H OH 例如：乳酸分子 * 的中间碳原子就是手性碳原子。它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）

OH H OH H OH O H—C—C—C—C—C—C—H H OH H OH H 手性分子两种构型生理活性的差别见教材81页分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构

D-甘油醛 CHO CHO H— C —OH HO— C —H CH2—OH CH2—OH CH2—OH CHO H— C —OH C=O HO— C —H HO— C —H H— C —OH H— C —OH H— C —OH H— C —OH CH2—OH CH2—OH L-甘油醛 D-葡萄糖 D-果糖

知识巩固 1、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（） A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、葡萄糖 D

2．下列关于糖的说法正确的是 A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素 B．葡萄糖是多羟基醛 C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类 BD 能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。

3．下列关于葡萄糖的说法中，错误的是 A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由6个C原子和6个H2O分子组成的 C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和多元醇的性质 D．葡萄糖是单糖 B

4．葡萄糖是单糖的原因是A．在糖类中含碳原子数最少 4．葡萄糖是单糖的原因是A．在糖类中含碳原子数最少 B．不能水解成为更简单的糖 C．结构最简单 D．分子中只有一个醛基 B

5．下列有机物既能在常温下溶于水，又能 发生银镜反应的是A．甲醇 B．甲酸乙酯 C．葡萄糖 D．苯酚 C

6．关于葡萄糖的叙述错误的是 A．是白色晶体，能溶于水 B．是一种多羟基醛 C．能发生水解，生成乙醇 D．不经过消化过程，可直接为人体吸收 C

二. 蔗糖麦芽糖 (一)、蔗糖: 分子式: C12H22O11 白 1、物理性质: ______色晶体,_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。易较难仅次于存在:甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。 2、分子结构：蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子果糖脱水形成的。分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖.

银氨溶液 无现象 20%蔗糖溶液热水浴热水浴产生银镜银氨溶液 20%麦芽糖溶液热水浴热水浴蔗糖：麦芽糖：同分异构体演示对比实验：无还原性化学性质：有还原性

银氨溶液 20%蔗糖溶液热水浴热水浴银氨溶液 NaOH 中和酸蔗糖 + 稀硫酸热水浴热水浴催化剂 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖)(果糖) C12H22O11 + H2O (蔗糖) 演示对比实验：无现象产生银镜 → →

稀硫酸 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 2、化学性质: ①蔗糖不发生银镜反应，也不和新制氢氧化铜反应, ② 水解反应：在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖)

催化剂 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖)(果糖) C12H22O11 + H2O (蔗糖) ●蔗糖与葡萄糖的比较：

(二)、麦芽糖: 分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构体)。易白 1、物理性质:___色晶体，____溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的__。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉在体内消化过程中的中间产物，是淀粉水解的中间产物。 1/3 主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。 2、分子结构：麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的。分子结构中含有醛基。麦芽糖显还原性，是一种还原性糖.

C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖) 酸或酶 3、化学性质: ①还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基), 还原性糖. ②水解反应:产物为葡萄糖一种.

注意： 1、蔗糖、麦芽糖水解反应：稀硫酸做催化剂；而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。 2、水解产物中醛基的验证：水解反应后加入NaOH溶液后，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2 加入NaOH目的：中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。

C12H22O11＋H2O C12H22O11＋H2O 催化剂催化剂蔗糖麦芽糖 2C6H12O6 葡萄糖 C6H12O6＋C6H12O6 葡萄糖果糖 C12H22O11 C12H22O11 不含醛基含醛基互为同分异构体

三、淀粉、纤维素(多糖) (C6H10O5)n

淀粉、纤维素的结构比较: 都是由多个葡萄糖脱水形成的。 (1)．淀粉、纤维素的分子式为： (2)．但是葡萄糖分子间的结合方式不同，其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值n，取值各不相同，只有大致的范围。（C6H10O5）n 不是同分异构体关系，因为它们的n值不同都是混合物小结:高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.

(一)．淀粉 光合作用 1．淀粉的存在： ①淀粉是绿色植物的产物， ②淀粉主要存在于植物的____和________里。其中_____中含淀粉较多。种子根、块茎谷类

2．淀粉的结构 几百几千单糖 ①淀粉分子中含有____到____个_____单元。　即：几百到几千个（C6H10O5） ②每个结构单元式量：_______ ③相对分子质量从______到______ ④属于______________化合物 162 几十万几万天然有机高分子

3．淀粉的物理性质 白无粉末 ①淀粉是___色、____味的_____状物质；　②____溶于冷水； ③在热水中产生______作用（即食物由生变熟的过程）不糊化

酸或酶 麦芽糖酶淀粉酶 4．淀粉的化学性质不显碘 ①通常淀粉______还原性　②遇____变蓝色　③淀粉在催化剂（如____）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。酸 C12H22O11 麦芽糖 C6H12O6 葡萄糖（C6H10O5)n 淀粉（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 　淀粉　　　　　　　　葡萄糖

思考:解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？思考:解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？　　答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。　　　（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）

碘水硫酸加热 NaOH 溶液银氨溶液水浴加热思考: 如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？如何证明淀粉的水解已经完全？如何证明水解没有发生？现象A 水解液淀粉液现象B 中和液无银镜生成溶液变蓝淀粉没有水解溶液变蓝有银镜生成淀粉部分水解有银镜生成淀粉完全水解溶液无现象

酸或酶 5．淀粉的用途（1）在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用；（2）重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。淀粉酿酒过程：淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 　淀粉　　　　　　　　葡萄糖 C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2 催化剂

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