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第 2 章 脂质

Lipid. 第 2 章 脂质. 一、引言. （一）脂质（ lipid ）定义. 脂肪酸 与 醇 脱水 反应形成的酯及其衍生物 共性： 不溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯仿、苯等。. ( 二 ) 脂质的分类. I 按化学组成分类. 单纯脂类 复合脂类 衍生脂类. 单纯脂质. 由脂肪酸和醇类所形成的酯. 脂酰甘油酯 （最丰富的为甘油三酯 < 三酰甘油 >) 蜡 （含 14-36C 个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸与含 16-30C 个碳原子的一元醇所形成的酯）. 复合脂质. 单纯脂类的衍生物 ：除了含有脂肪酸和醇外，还含有非脂分子的成分.

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第 2 章 脂质

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Presentation Transcript

  1. Lipid 第2章 脂质

  2. 一、引言 （一）脂质（lipid）定义 • 脂肪酸与醇脱水反应形成的酯及其衍生物 • 共性：不溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯仿、苯等。

  3. (二)脂质的分类 I 按化学组成分类 • 单纯脂类 • 复合脂类 • 衍生脂类

  4. 单纯脂质 • 由脂肪酸和醇类所形成的酯 • 脂酰甘油酯 （最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) • 蜡 （含14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形成的酯）

  5. 复合脂质 • 单纯脂类的衍生物：除了含有脂肪酸和醇外，还含有非脂分子的成分 • 磷脂（磷酸和含氮碱） • 糖脂（糖） • 硫脂（硫酸）

  6. 衍生脂质 由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切。 • 萜类：天然色素、香精油、天然橡胶 • 固醇类：固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮质激素） • 其他脂类：维生素A、D、E、K等。

  7. II 按能否被碱水解分类 可皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类。 不可皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类。 主要有不含脂肪酸的萜类和类固醇类。

  8. Ⅲ 脂质在水中和水界面上的行为不同 极性 非极性

  9. （三）脂质的功能

  10. 1. 贮存脂质 2.结构脂质 3.活性脂质

  11. 皮下脂肪细胞（黄、白色）

  12. 脂肪滴 脂肪滴 细胞核 细胞质

  13. 细胞膜

  14. 二、脂肪酸（fatty acid） 1、结构特点（表2－2） 软脂酸（十六烷酸） 硬脂酸（十八烷酸） 油酸（十八烯酸）

  15. 饱和脂肪酸

  16. 不饱和脂肪酸的双键： -CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- • 非共轭双键（容易形成自由基） -CH2-CH=CH-CH=CH-CH=CH2- • 共轭双键（容易聚合）

  17. 2、脂肪酸的理化性质 溶解度 与烃链的长度有关 熔 点 与双键数目、顺反有关 皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用 下水解生成的脂肪酸盐。 乳化作用 脂肪酸盐、胆汁酸盐、SDS、Triton X-100 腐败和过氧化

  18. 3、必需脂肪酸（essential fatty acid) 人体不能合成，必需由膳食提供的对人体功能必不可少的多不饱和脂肪酸。 亚油酸(ω－6PUFA）→γ亚麻酸→花生四烯酸 α－亚麻酸（ω－3PUFA）→二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）

  19. 4、类二十碳烷（eicosanoid） 由20碳的多不饱和脂肪酸衍生而来 • 前列腺素 • 凝血恶烷 • 白三烯 局部激素

  20. 三、三酰甘油和蜡 （一）酰基甘油（acylglycerol） 呈液态：油（oil） 常温下 油脂 呈固态：脂（fat） 中性脂/真脂

  21. 三酰甘油(triacylglycerol, TG) 1分子甘油和3分子脂肪酸形成的酯 饱和∽ ： 16C软脂酸、 18C硬脂酸 脂肪酸 含1个双键（油酸） 含2个双键（亚油酸） 不饱和∽ 含3个双键（亚麻酸） 含4个双键（花生四烯酸）

  22. 脂肪酸1 甘油（丙三醇） H2O 单酯酰甘油 H2O 脂肪酸2 二酯酰甘油 三酯酰甘油

  23. 通式 R1=R2=R3 简单三酰甘油 混合三酰甘油

  24. 醚键 烷基烯基 烷醚酰基甘油

  25. （二）蜡（wax) • 长链脂肪酸与长链一元醇/固醇形成的酯 • 脂肪醇中的碳原子在16以上 • 分布在生物体表面起保护作用 • 植物蜡—防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发 • 动物蜡—防水、保温、筑巢

  26. 巴西棕榈蜡

  27. 通式 RCOOR’ • 多为饱和脂肪酸 • 醇饱和或不饱和/固醇 蜂蜡完全不透水

  28. 四、脂质过氧化（peroxidation） • 多不饱和脂肪酸的氧化变质。 • 典型的活性氧参与的自由基链式反应

  29. （一）自由基、活性氧和自由基链反应 1、自由基（free radical） ——分子/原子/基团中有未配对电子的 一类物质。 很活泼，具有很强的掠夺性 很容易形成稳定的分子状态

  30. 一种是异裂反应一种是均裂反应：两电子均分给两个产物。此过程中产生的分裂物称为自由基。一种是异裂反应一种是均裂反应：两电子均分给两个产物。此过程中产生的分裂物称为自由基。 自由基的形成： 共价键由双电子形成断裂时： A ：B A. + B. 均裂（homolysis）

  31. 自由基的形成： ①辐射诱导 H2O→hv H·＋·OH＋eaq- ②热诱导 (C6H5COO)2→△2C6H5COO ·→ ·C6H5+CO2 ③单电子氧化还原 Fe2++H2O2 → Fe3++·OH+OH-

  32. 2、活性氧 氧或含氧的高反应活性分子。 O2 －· ·OH H2O21O2 LO . LOO . LOOH 臭氧 NO

  33. 3、自由基链式反应 • 引发：由辐射或其它自由基引发 初始自由基的形成 • 增长：新生自由基导致新的抽氢反应 再形成新的自由基 • 终止：两自由基偶联或歧化 或在抗氧化剂作用下 使自由基链式反应停止

  34. （二）脂质过氧化过程

  35. （三）脂质过氧化对机体的损伤 脂质过氧化 中间产物自由基 终产物丙二醛 膜流动性通透性受影响 蛋白质聚合交联 动脉粥样硬化 老年色素斑形成

  36. （四）抗氧化剂的保护作用 具有还原性、能抑制靶分子自动氧化的物质。 • 抗氧化剂： • SOD（超氧化物歧化酶） • 过氧化氢酶（谷胱甘肽过氧化物酶） • 维生素E/维生素C • β胡萝卜素

  37. SOD： 2O2 + 2H+ H2O2 + O2 - • 预防型抗氧化剂

  38. 过氧化氢酶（catalase）： 2H2O2 2H2O + O2 谷胱甘肽过氧化物酶： H2O2 + 2GSH 2H2O + 2GSSG

  39. 谷胱甘肽过氧化物酶： ROOH + 2GSH ROH + 2GSSG 脂质氢过氧化物的还原

  40. 五、磷脂（phospholipid） 甘油磷脂 鞘磷脂 磷脂 鞘脂类 鞘糖脂

  41. （一）甘油磷脂(glycerophospholipid) 基本结构 X 极性醇 极性，易溶于水称极性头 非极性，不易溶于水 称非极性尾

  42. 常见的甘油磷脂

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