有 机 化 学

1. 有 机化学 卤代烃

2. 第一节 卤代烃的分类和命名 • 一、分类

3. 二、卤代烃的命名 简单卤代烃以相应的烃为母体，将卤原子当作取代基来命名为“卤某烃” 。 复杂的卤代烃用系统命名法命名。以卤代烷烃命名为例，选择连有卤原子的最长碳链作主链，根据主链中碳原子的数目称为“某烷”；支链和卤原子作为取代基；主链碳原子编号由距离取代基最近一端开始（遵循最低系列原则）；再把支链和卤原子的数目、名称和位置按次序规则（即较优基团后列出的顺序规则）写在主链烷烃名称之前。 • 2-甲基-3-氯丁烷 2,4-二甲基-5-氯-2-溴己烷 含有双键或叁键的不饱和卤代烃命名时，选择含有双键或叁键及卤原子在内的最长碳链为主链，卤原子为取代基，按不饱和烃的命名原则命名。例如： 4-甲基-5-氯-2-溴-1-己烯

4. C H 3 1 2 3 4 6 5 C H C H C C C H C H C C H Cl H 3 2 3 Br Cl Cl 卤代芳烃的命名分两种情况：当卤原子直接与芳环相连时，命名通常以芳烃为母体，卤原子为取代基；当卤原子连在芳环侧链上时，命名则以脂肪烃为母体，芳基和卤原子都作为取代基。 3-氯甲苯（间氯甲苯） 苯基氯甲烷（苄基氯） 5-甲基-3-苯基-5-氯-4-溴己炔 三、卤代烃的物理性质 卤代烃的物理性质因烃基及卤原子的种类和数目的不同而异。在室温下，除一氯甲烷、一氯乙烷和溴甲烷是气体外，其他常见的一卤代烷为液体，含15个碳原子以上的为固体。 一卤代烃的熔点、沸点变化规律与烷烃相似，即随分子中碳原子数的增多，熔点、沸点升高。含有相同碳原子数的氯代烷、溴代烷、碘代烷的沸点依次升高；在卤代烷异构体中，支链越多，沸点越低。卤代烷比相应的烷烃熔点、沸点高。 卤代烃都不溶于水，易溶于有机溶剂，并与烃类任意比例混溶，因此，卤代烃是常用的溶剂。除少数氯代烷外，溴代烃、碘代烃及多卤代烃的相对密度都大于1。

5. 四、 卤代烃的化学性质　（一）取代反应 1.水解 乙醇 2.醇解 乙丁醚 3.氨解 丙胺 4.氰解 5.与硝酸银作用 丙腈 硝酸烷基酯

6. （二）消除反应 卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的醇溶液共热时，进行的不是取代反应，而是脱去一分子卤化氢，形成烯烃的消除反应。分子中脱去一个简单分子（一般是HX、H2O、NH3等）而生成不饱和化合物的反应称为消除反应。例如： 卤代烷发生消除反应时，消除的是β-碳原子上的氢，因此，又称为β-消除。当2-溴丁烷与浓氢氧化钠或浓氢氧化钾的乙醇溶液共热，消除一分子卤化氢时，可能生成两种产物： 1-丁烯（19%） 2-丁烯（81%） （三）与金属镁反应 卤代烃能与多种金属反应生成金属有机化合物，其中，卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，生成烷基卤化镁，称为格氏（Grignard）试剂。 无水乙醚 格氏试剂

7. 五、重要的卤代烃 1三氯甲烷（CHCl3） 三氯甲烷俗称氯仿，是无色液体，沸点61.7℃，不易燃，能溶解多种有机物，是良好的有机溶剂。三氯甲烷在光照下能被空气中的氧气氧化产生剧毒的光气（COCl2），因此，应把它保存在密封的棕色瓶中。 2四氯化碳（CCl4） 四氯化碳也可叫做四氯甲烷，是无色液体，沸点76.5℃，不溶于水，能溶解多种有机物，是良好的有机溶剂。四氯化碳的相对密度很大，容易挥发，它的蒸气比空气重，而且不燃烧，可作灭火剂，但在灭火时也常会产生光气，因此，用四氯化碳灭火要注意通风。 3溴甲烷（CH3Br） 溴甲烷是无色气体，一般液化后贮存在耐压容器中，它对神经有强烈的毒性，是一种薰蒸型杀虫剂，用于薰杀仓库、种子、温室及土壤害虫。 4四氟乙烯（CF2＝CF2） 四氟乙烯是无色气体，不溶于水，易溶于有机溶剂，主要用于生产聚四氟乙烯塑料。聚四氟乙烯的化学稳定性超过一切塑料，被人们赋以“塑料王”的美称，广泛用于生产、生活的各个领域。 5氟氯代烃 氟氯代烃的商品名为氟里昂（Freon），它是一系列氟氯代烃的总称（CCl2F2、CCl3F、CClF3、CCl2FCClF2、CClF2CClF2）。