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第五章 糖化学及糖代谢

第五章 糖化学及糖代谢. 主要内容. 糖化学概述 第一节 单糖的生物合成 第二节 双糖和多糖的合成与降解 第三节 糖酵解（ EMP ） 第四节 三羧酸循环（ TCA ） 第五节 磷酸戊糖途径（ HMP 、 PPP ）. 本章教学目的要求 : 掌握糖酵解 EMP 、三羧酸循环 TCA 、磷酸戊糖途径 HMP 的概念、细胞定位、生化历程、调控、能量计算及生物学意义，双糖与多糖的酶促降解，单糖和双糖的生物合成。 重点、难点 :

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第五章 糖化学及糖代谢

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  1. 第五章 糖化学及糖代谢

  2. 主要内容 • 糖化学概述 • 第一节 单糖的生物合成 • 第二节 双糖和多糖的合成与降解 • 第三节 糖酵解（EMP） • 第四节 三羧酸循环（TCA） • 第五节磷酸戊糖途径（HMP、PPP）

  3. 本章教学目的要求: 掌握糖酵解EMP 、三羧酸循环TCA 、磷酸戊糖途径HMP的概念、细胞定位、生化历程、调控、能量计算及生物学意义，双糖与多糖的酶促降解，单糖和双糖的生物合成。 重点、难点: EMP、TCA的反应历程和生物学意义；HMP的特点及生物学意义；蔗糖和淀粉的合成。难点是EMP、HMP的生化历程及其调控。

  4. 糖的组成 • 主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等。 • 单糖多符合结构通式：Cm（H2O）n，但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖，即： 符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）； 是糖的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）。

  5. 一、几个概念： 1、D—、L—型 指单糖的构型，表示两种异构体，判断单糖是D型还是L型是将单糖分子与甘油醛比较。 D型：与D型甘油醛相同，凡分子中靠近伯醇—CH2OH的仲醇基—CHOH中的—OH在碳链的右方的； L型：与L型甘油醛相同，凡分子中靠近伯醇—CH2OH的仲醇基—CHOH中的—OH在碳链的左方的。

  6. 2、旋光性 当光波通过尼科尔棱镜时，由于棱镜的结构只允许沿某一平面振动的光波通过，其他光波都被阻断，这种光叫做平面偏振光，当这种光通过旋光物质溶液时，则光的偏振面会向右或左旋转。 在D后加（＋）号，表示右旋； 在D后加（－）号，表示左旋。 旋光性与构型无关

  7. 3、α—、β—型 环式单糖的两种构型。 凡是糖分子的C1上的—OH和分子末端—CH2OH基上的—OH基在碳链同侧的称为α—型。 在异侧的称为β—型。 α、β互为异头物

  8. β—型 α—型 G

  9. 二、糖的分类： 根据糖能否水解和水解后生成的物质分为：单糖、寡糖、多糖 1、单糖 不能水解的多羟基醛酮 （1）丙糖：甘油醛、二羟丙酮

  10. 三碳糖（二羟丙酮）

  11. （2）丁糖：赤藓糖、苏糖 赤藓糖 苏糖

  12. （3）戊糖 ： 核糖 、D、L—阿拉伯糖 、木糖、来苏糖 核酮糖、木酮糖

  13. 五 碳 糖 核糖 阿拉伯糖 木糖 来苏糖

  14. 五碳糖（核酮糖、木酮糖）

  15. （2）己糖 ： 葡萄糖 、果糖 、半乳糖 、甘露糖、山梨糖 链式结构 环式结构

  16. 六 碳 糖（醛糖） 阿洛糖 阿卓糖 葡萄糖 甘露糖 古洛糖 艾杜糖 半乳糖 塔罗糖

  17. 六碳糖（酮糖） 阿洛酮糖 果糖 山梨糖 塔格糖

  18. 葡萄糖（醛糖）和果糖（酮糖）

  19. 单糖存在不同的构象 由于Haworth投影式清晰和画法简便，所以常用在生物化学中。然而含有sp3-杂化（四面体）碳的环结构实际上不是一个平面，例如吡喃环倾向于椅式构象或船式构象。由于在椅式构象中可以使环内原子的立体排斥减到最小，所以椅式构象比船式更稳定。 吡喃环

  20. （3）庚糖 ： 景天庚酮糖 链式结构

  21. CH2OH C O HOCH HCOH HCOH HCOH CH2OH 景天庚酮糖

  22. 2、寡糖（低聚糖） 双糖、三糖、四糖 可水解为几个分子的单糖 （1）双糖（disaccharide） 游离： 蔗糖（sucrose） 、乳糖（lactose） 、麦芽糖（maltose）、异麦芽糖（isomaltose） 结合：纤维二糖 、龙胆二糖等 环式结构

  23. 蔗糖(Sucrose)

  24. 乳糖(Lactose)

  25. CH2OH CH2OH O O 1 1 4 3 2 O OH 麦芽糖（maltose） β—型 α—型 麦芽糖[葡萄糖—α（1 4）葡萄糖苷]

  26. 异麦芽糖

  27. 纤维二糖（Cellobiose)

  28. （2）三糖（trisaccharide） ： 甘露三糖、刺槐三糖、鼠李三糖、棉子糖、龙胆三糖、松三糖 棉子糖 （3）四糖： 水苏糖

  29. 棉子糖

  30. 3、多糖（polysaccharide、高聚糖） 可水解为数个单糖，分为同多糖和杂多糖。 同多糖（homoglycans, homopolysaccharides） ： 由某一种单糖组成 （1）不溶性： 纤维素 、半纤维素 纤维素由葡萄糖分子组成，以β—1，4糖苷键相连。

  31. 纤维素个体链

  32. 纤维素结构

  33. （2）营养物质 淀粉 、糖原（动物肝脏和肌肉中） 淀粉经淀粉酶水解生成麦芽糖，用酸水解生成葡萄糖，可见，淀粉是由麦芽糖单位组成的链状结构。 可溶性的直链成分 不溶性的支链成分。

  34. 直链淀粉（amylose） 用碘液处理产生蓝色，由α—1，4糖苷键连接葡萄糖分子而成的一条不分支的链 。

  35. 直链淀粉

  36. 直链淀粉的空间结构

  37. 支链淀粉（amylopectin） 与碘反应呈紫色或红紫色，直链部分是由α—1，4糖苷键连接的链，每个分支由α—1，6糖苷键相连。

  38. 还原末端 非还原末端 α-1，4糖苷键 α-1，6糖苷键

  39. 支链淀粉（amylopectin） 结构式

  40. 糖原（glycogen） 动物中的主要多糖 储藏部位为肝脏和骨骼肌，分支程度更高。

  41. 糖原示意图

  42. 糖原

  43. （3）菊糖 果胶物质、肽聚糖、甲壳质、粘多糖等

  44. 杂多糖： • （heteroglycans, heteropolysaccharides） • 水解产物不止一种单糖或单糖衍生物 • 糖胺聚糖（粘多糖、氨基多糖等） • 透明质酸 • 硫酸软骨素 • 硫酸皮肤素 • 硫酸角质素 • 肝素

  45. 透明质酸（Hyaluronic acid) 1，3- β糖苷键 葡萄糖醛酸 N-乙酰葡萄糖胺

  46. 6-硫酸软骨素 葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 1，3- β糖苷键

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