1 / 72

Diplomová práca

Univerzita Komenského v Bratislave Prírodovedecká fakulta. Syntéza 2-(5-(etylsulfonyl)-2-metoxy fenylamino)oxazol-5-karbaldehydu a možnosti jeho využitia pre prípravu angiogénneho inhibítora. Diplomová práca. Bc. Peter Šramel. Úvod.

isi
Download Presentation

Diplomová práca

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Univerzita Komenského v Bratislave Prírodovedecká fakulta Syntéza 2-(5-(etylsulfonyl)-2-metoxy fenylamino)oxazol-5-karbaldehydu a možnosti jeho využitia pre prípravu angiogénneho inhibítora Diplomová práca Bc. Peter Šramel

  2. Úvod Holmes, K.; Roberts, O. L.; Thomas, A. M.; Cross, M. J. Cell. Signal. 2007, 19, 2003 – 2012.

  3. Úvod Chopade, P. R.; Louie, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307 – 2327.

  4. Ciele DP • Problematika angiogenézy→ možnosti jej inhibície z hľadiska liečbyrakovinových ochorení • Problematika [2+2+2] cykloadícií → modulárna syntéza a VEGFR-2 inhibítorov • Syntéza karbaldehydového intermediátu resp. jeho premena na alkínový ligand → univerzálny prekurzor pre prípravu predikovanýchVEGFR-2 inhibítorov pomocou [2+2+2] cykloadícií

  5. Ciele DP

  6. I. Syntéza

  7. I. Syntéza

  8. I. Syntéza

  9. I. Syntéza

  10. I. Syntéza

  11. I. Syntéza

  12. I. Syntéza

  13. Bestmannova-Ohirova reakcia

  14. I. Syntéza

  15. I. Syntéza

  16. I. Syntéza

  17. I. Syntéza

  18. I. Syntéza

  19. Mezomérne štruktúry oxazolkarbaldehydu

  20. II. Syntéza

  21. II. Syntéza

  22. II. Syntéza

  23. II. Syntéza

  24. II. Syntéza

  25. II. Syntéza

  26. II. Syntéza

  27. II. Syntéza

  28. Mechanizmus vzniku vedľajšieho produktu

  29. III. Syntéza

  30. III. Syntéza

  31. III. Syntéza

  32. III. Syntéza

  33. III. Syntéza

  34. III. Syntéza

  35. III. Syntéza

  36. III. Syntéza

  37. III. Syntéza

  38. III. Syntéza

  39. III. Syntéza

  40. Záver • Vyvinuli sme metodiku prípravy požadovaného oxazolkarbaldehydu • Optimalizovali sme jednotlivé stupne syntézy

  41. Záver • Pripravili sme komerčne nedostupné Bestmannovo-Ohirovo činidlo

  42. Záver • Zistili a vysvetlili sme zníženú reaktivitu oxazolkarbaldehydu vzhľadom na O-B reakciu

  43. Záver • Navrhli sme riešenie nízkej reaktivity oxazolkarbaldehydu zavedením Boc na mostíkovú NH skupinu

  44. Záver • Navrhli a uskutočnili sme dva pokusy o prípravu Boc chráneného oxazolkarbaldehydu • Syntézu sa zatiaľ nepodarilo uskutočniť • Opísali sme získané produkty

  45. Záver • Navrhli sme ďalšiu možnosť riešenia syntézy Boc chráneného oxazolkarbaldehydu vychádzajúc z Boc chráneného oxazolmetanolu

  46. Záver • Navrhli sme ďalšiu možnosť riešenia syntézy Boc chráneného oxazolkarbaldehydu vychádzajúc z oxazolkarbaldehydu

  47. Záver • Navrhli sme použitie chrániacich skupín s elektrónakceptornejším účinkom, ktoré by mohli zvýšiť reaktivitu oxazolkarbaldehydu

  48. Záver • Navrhli sme alternatívny spôsob prípravy cykloadičného prekurzoru arylaminooxazolalkínu

  49. Záver • Navrhli sme alternatívny spôsob prípravy cykloadičného prekurzoru arylaminooxazolalkínu

  50. Ďakujem vám za pozornosť

More Related