1 / 30

AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID

AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID. Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine π –elektronide pilv. . BENSEEN. Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri. C 6 H 6.

jabir
Download Presentation

AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID

  2. Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine π –elektronide pilv. BENSEEN Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem……..

  3. Lõhkeaine trotüül Heterotsükliline ühend – nende tsüklis on peale C aatomite ka teiste elementide aatomid

  4. *BENSEEN (C6H6) • värvitu • iseloomuliku lõhnaga (mürgine!) • vees lahustamatu • on ise hea lahusti – lahustab hästi rasvu, vaikusid ja muid hüdrofoobseid aineid. • Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks.

  5. AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED • Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. • Kahjustavad närvisüsteemi. • Mõjuvad ärritavalt nahale. • Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides

  6. AREENIDE NIMETAMINE benseen Nt metüülbenseen aminobenseen ehk fenüülamiin • Kasutatakse järelliidet • Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- 2,5-dibromo -1,3-dikloro benseen

  7. klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan

  8. Areenide puhul esineb isomeeria eriliik – asendiisomeeria • asendust 1,2 tähistab eesliide orto- • asendust 1,3 tähistab eesliide meta- • asendust 1,4 tähistab para- 1,2-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen

  9. AREENIDE KEEMILISED OMADUSED (benseeni näitel) Benseen on suhteliselt püsiv. Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid 1. Reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine + HNO3 + H2O C6H6 + HNO3→ C6H5NO2+H2O 2. Halogeenimine + Cl2→ + HCl C6H6 + Cl2→……

  10. 3. Alküülimine + CH3Cl → + HCl 4. Benseen põleb tahmava leegiga. Miks? Areenides on suur C sisaldus, õhus põlemisel ei jätku selle täielikuks põlemiseks hapnikku ja osa C lendub tahma näol.

  11. *Liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3Cl2 C6H6+3Cl2 C6H12Cl6 + 3H2

  12. FENOOL • Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka areenide üldised omadused: • Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol.Fenoolides on π-elektronide delokalisatsioon (laengu laialimäärimine). + H+

  13. K +H2O 1.Fenool on nõrk hape. Reageerib leelisega. + KOH → kaaliumfenolaat C6H5OK + H2O C6H5OH + KOH → 2. Reageerib aktiivse metalliga(sarnasus alkoholiga) + H2 2 + Na → 2 2

  14. 3. Nitreerimine(sarnasus benseeniga) 4. Reageerimine halogeeniga(sarnasus benseeniga) + HNO3→ + H2O +3HCl 3 Cl2 1-hüdroksü-2,4,6-triklorobenseen *Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures!!!

  15. Fenooli kasutamine: plastmasside, värvainete (guaššvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin).

  16. AROMAATSED AMIINID Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk ANILIIN * Aromaatsetes amiinides on N vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse tsükli elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid. Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid.

  17. Keemilised omadused 1. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) 2. Reageerib halogeeniga, nt broomiga + Br2 → …. 3. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad + HCl → fenüülammooniumkloriid

  18. Aniliini saamine 1. etapp: benseeni nitreerimine: 2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine: C6H5NO2+3H2→C6H5NH2+2H2O *Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga, mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega samas segus Zn + 2HCl=ZnCl2 + H2↑ Aniliini kasutamine: riide- ja toiduvärvide, ravimite valmistamiseks

  19. HUVITAV ÜLESANNE Veidi nuputamist

  20. 1.Geraniool (vt allpool) on üks roosiõli lõhnaainetest. Millistesse aine-klassidesse võib geraniool paigutada? Milliste ainetega võib geraniool reageerida?

  21. 2. Adrenaliin on neerupealise hormoon, mis tekib organismi pingeseisundis . • Millistesse aineklassidesse võib adrenaliini paigutada? • Kirjuta 4-6 reaktsioonivõrrandit adrenaliini keemiliste omaduste iseloomustamiseks. A. fenool, amiin, areen, alkohol + …… →……………………… + ………….. →………………………

  22. + ………….. →……………………… + ………….. →……………………… + ………….. →………………………

  23. HARJUTUSI KORDAMISEKS

  24. 3. Millised kolm allpool toodud ainetest reageerivad loodusliku ühendi tümooliga? Märgi õiged vastused ristikesega. vesinikkloriidhape  broom  naatriumhüdroksiid  naatriumkloriid  vesi  lämmastikhape  benseen Koosta vastavad reaktsioonivõrrandid. + .............. →

  25. Selle aine nimetus on östradiool. Millistesse aineklassidesse võiks teda liigitada? Milliseid tuntud reaktsioone saaks sellega läbi viia?

More Related