1 / 16

ADICIJA

ADICIJA. ADICIJA NA ALKENE I ALKINE. ALKENI. Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti više dvostrukih veza u molekulu. s p 2 -hibridizacija. Stvaranje dvostruke veze. DVOSTRUKA VEZA. Dvostruka veza etena. Elektrofilna i nukleofilna adicija.

jayme-ramirez
Download Presentation

ADICIJA

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ADICIJA ADICIJA NA ALKENE I ALKINE

  2. ALKENI • Nezasićeniugljovodonici • Sadržedvostrukuvezu • Možebitivišedvostrukihveza u molekulu

  3. sp2 -hibridizacija

  4. Stvaranje dvostruke veze

  5. DVOSTRUKA VEZA

  6. Dvostruka veza etena

  7. Elektrofilna i nukleofilna adicija

  8. Mehanizam nukleofilne adicije

  9. Elektrofilnaadicija • Najčešći mehanizam adicije AdE W WY +R2C=CR2 R2C-C+R2 + Y- W W Y Y-+ R2C-C+R2 R2C- CR2 Prvi stupanj ove reakcije je najsporiji i nije reverzibilan. Osnovna uloga WY u ovoj reakciji je da može dati W+ koji ima praznu orbitalu na valentnom energ. nivou.

  10. AdE • S obzirom na elektrofil adicije se mogu podeliti na adicije Bronštedovih kiselina ( sa H+) i Luisovih kiselina ( bez H+) • AdE Bronštedovih kiselina prate Markovnikovljevo pravilo da se proton adira na ugljenik bogatiji vodonicima • Na taj način se stvara stabilniji karbonijum jon jer nastaje jon sa većim brojem alkil grupa vezanih za elektropozitivan ugljenik

  11. Elektrofilna adicija HX • Elektrofilna adicija: adicijom H+ na π-elektronski par nastaje karbonijum jon, pozitivno naelektrisan jon Karbomijum jon sadrži 6 elektrona i reaguje sa X-

  12. Adicija na nesimetričan alken • Reakcija se odvija putem stabilnijeg karbonijum jona 3o>2o>1o CH3 H CH3 H Cl- C C + HCl + C C H CH3 H CH3 H CH3 H CH3 C C H ClH Markovnikovljevo pravilo:Vodonik iz HX se adira na onaj C atom dvostruke veze koji ima više H +

  13. AdE • AdE Luisovih kiselina vrlo su specifične i po prailu su trans adicije • To isključuje stvaranje klasičnog karbonijum jona kao međuproizvoda kod koga slobodno okretanje oko C-C+ veze isključuje stereospecifičnost • Samo neka vrsta premoštenog ili njemu sličnog neklasičnog jona može objasniti trans adiciju • U slučaju broma to bi bio bromonijum jon koji sprečava napad nukleofila sa cis-strane. • U slučaju simetrično supstituisanog bromonijum jona pozitivno naelektrisanje ravnomerno je raspoređeno na tri centra • Oba ugljenika nose jednak deo naelektrisanja

  14. AdE Br + R2C CR2 BROMONIJUM JON

  15. Adicija halogena- trans adicija • Pod uticajem jakog električnog polja dvostruke veze ( 4 e) molekul halogena se polarizuje Brδ+-Brδ- • Stvara se prelazno jedinjenje tkz bromonijum jon koji ne dozvoljava napad Br- sa iste strane

  16. AdE • Kod nesimetrično supstituisane dvostruke veze nukleofil napada više supstituisani ugljenik • To dokazuje da međuproizvod neme jednako raspoređenio pozitivno naelektrisanje i da čak postoji mogućnost da je klasičan jon u prednostipred premoštenim

More Related