790 likes | 1.42k Views
כימיה אורגנית. דוא"ל המרצה אלפיה ענת alfia10@walla .co.il. כימיה אורגנית. הכימיה של תרכובות המכילות פחמן. חשיבותה של הכימיה האורגנית. עליה נשענים תחומי מחקר ותעשיה רבים - ביולוגיה וביוכימיה פולימרים הנדסה גנטית פרמקולוגיה חקלאות ועוד. חשיבות אטום הפחמן. הבסיס לכל החיים
E N D
כימיה אורגנית דוא"ל המרצה אלפיה ענתalfia10@walla.co.il ענת אלפיה-כימיה אורגנית
כימיה אורגנית הכימיה של תרכובות המכילות פחמן. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
חשיבותה של הכימיה האורגנית • עליה נשענים תחומי מחקר ותעשיה רבים- • ביולוגיה וביוכימיה • פולימרים • הנדסה גנטית • פרמקולוגיה • חקלאות • ועוד ענת אלפיה-כימיה אורגנית
חשיבות אטום הפחמן • הבסיס לכל החיים • יוצר קשרים קוולנטיים יציבים עם אטומי פחמן נוספים. • יוצר קשרים יחידים,כפולים או משולשים. • ניתן ליצור שרשרות פחמניות ארוכות. • ניקשר ליסודות רבים נוספים. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
סוגי התרכובות האורגניות – סיווג על פי הקבוצה הפונקציונלית פחמימנים כוהלים חומצות אמינים קטונים אלדהידים ענת אלפיה-כימיה אורגנית
שיום חומרים שמות החומרים האורגנים נקבעים לפי אורך השרשרת הפחמנית לא נדרש לבחינה ענת אלפיה-כימיה אורגנית
הפחמימנים- תרכובות פחמן ומימן אלקאנים -Alkanes • הקבוצה הפשוטה ביותר של משפחת הפחמימנים. • המשפחה הפשוטה ביותר של תרכובות אורגניות. • מכילים רק פחמן ומימן. • בעלי קשרים בודדים בלבד בין הפחמנים בשרשרת. • נוסחא כללית:CnH2n+2 ענת אלפיה-כימיה אורגנית
אלקאנים- Alkanes ענת אלפיה-כימיה אורגנית
נוסחאות ארבעת האלקאנים הראשונים • נבדלים זה מזה רק במספר קבוצות ה- CH2 ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תכונות פיסיקליות של אלקאנים • מולקולות לא-פולריות • אינן מסיסות במים • צפיפות נמוכה • נקודות היתוך נמוכות • נקודות רתיחה נמוכות ענת אלפיה-כימיה אורגנית
ציקלואלקאנים-אלקאנים טבעתיים ענת אלפיה-כימיה אורגנית
מקורות האלקאנים • שמן אדמה • פחם • האלקאנים מתקבלים מזיקוק שמן אדמה גולמי ופחם וגם מגאז טבעי • מתאן- גז טבעי • פרופאן- גז בישול • בוטאן- מציתים • גאסולין- תערובת של פחמימנים. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
פחמימנים לא רוויים= Alkenes ו-Alkynes • מכילים מספר קשרים קוולנטיים בין פחמן לפחמן. • אלקנים Alkenes :קשר כפול פחמן –פחמן • אלקינים Alkynes: קשר משולש פחמן-פחמן ענת אלפיה-כימיה אורגנית
מודלים של אלקין - Alkyne ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תכונות פיסיקליות של פחמימנים 1. מסיסים בממיסים לא פולריים. 2. אינם מסיסים במים. 3. צפיפות נמוכה, נקודות היתוך ורתיחה נמוכות. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
אלקנים בעלי צבע ענת אלפיה-כימיה אורגנית
ציס – מתמירים זהים בכל אחד מצידיו של הקשר הכפול טרנס- מתמירים שונים איזומריה של Alkene -Cis / Trans לא נדרש לבחינה ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תגובות של אלקנים • תגובות של הקשר הכפול. • יכולים להגיב גם כמו האלקאנים. • התגובות העיקריות הן תגובות סיפוח, בהן נשבר הקשר הכפול ונוסף מתמיר לכל פחמן. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תכונות של אלקנים-alkenes • לאלקנים נקודות היתוך ורתיחה נמוכות מאילו של אלקאנים. • שמנים צמחיים מכילים קבוצות פחמן –פחמן הקשורים זה לזה בקשר כפול. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תגובות של אלקנים -alkenes • הידרוגנציה • הוספת מולקולה של H2 • התוצאה - יצירת אלקאן. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תגובות של אלקנים 2. הידרציה • הוספת מים לאלקן. • אטום פחמן אחד מקבל H, והשני מקבל OH. • נוצר אלכוהול. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
כוהלים כוהלים • קבוצת הידרוקסיל קשורה לשרשרת האלקילית. • OH-R ענת אלפיה-כימיה אורגנית
מסיסות של כוהלים • דומה בתכונותיו למים. • קבוצת OH היא מאד פולרית- בדומה למים. • יוצרת קשרי מימן. • המסיסות של כוהלים תלויה בגודל המולקולה. • מספר פחמניםמסיסות במים • 1-5 גבוהה • 5-7 בינונית • מעל 8 נמוכה\לא מסיס ענת אלפיה-כימיה אורגנית
נקודות היתוך ורתיחה של כוהלים • גבוהות יחסית לפחמימנים • עולות עם העליה במשקל המולקולרי של התרכובת ענת אלפיה-כימיה אורגנית
שיום כהלים- דוגמא • קבוצת OH היא הקבוצה הפונקציונלית. • מוסיפים לשם הפחמימן את התוספת "אול". לא נדרש לבחינה ענת אלפיה-כימיה אורגנית
נוסחאות מבנה של כהלים ענת אלפיה-כימיה אורגנית
שיום כהלים • מתאנול=מתיל אלכוהול • אתאנול=אתיל אלכוהול לא נדרש לבחינה ענת אלפיה-כימיה אורגנית
כוהלים חשובים מתאנול ( מתיל אלכוהול)CH3OH • משמש כממס נפוץ. • משמש בבשמים, וחומרי ריח אחרים. • רעיל . אסור לבלוע. יכול לגרום לעיוורון ומוות. • חסר צבע, חסר ריח, נוזל. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
כוהלים חשובים אתאנול אתיל אלכוהולCH3CH2OH. • ממס נפוץ בתעשיית התרופות. • מצוי במזון המכיל אלכוהול. • חסר צבע, חסר ריח, נוזל. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
ייצור אתאנול 1.תסיסה • פעולתם של שמרים על סוכרים. • תוצר פסולת של מטבוליזם השמרים. • תהליך ביוכימי מורכב. 2.מאתן(ethene) בנוכחות אדי מים ענת אלפיה-כימיה אורגנית
כוהלים ובנזין • לעיתים מוסיפים מתאנול ואתאנול לבנזין. • הם מעלים את האוקטאן. • הדלק נשרף ביתר ניקיון. • מיוצר מזרעי דגנים. לא נדרש לבחינה ענת אלפיה-כימיה אורגנית
כוהלים חשובים אתילן גליקול • משמש כאנטיפריז, מונע קיפאון. • חומר מוצא לפוליאסטר. 1,2,3-פרופאנטריאול • גליצרול. • משמש בקרמי ידיים ובקוסמטיקה. • השלד של שומנים. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
ייצור אלכוהול- תגובות של alkenes הידרציה • הוספת מים לאלקן. • ה-H מסתפח לפחמן אחד- • ה-OH מסתפח לפחמן השני. • נוצר אלכוהול ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תגובות של כוהלים דהידרציה • הוצאת מים ויצירת אלקן. אוקסידציה(חמצון) • הפיכת ה-OH ל-O=C (קרבוניל), ויצירת אלדהידים וקטונים. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
מטבוליזם של אתאנול לא נדרש לבחינה ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תיאולים • דומים לאלכוהול אך מכילים גופרית במקום חמצן. • SH-R • פחות קטביים מהכהלים. • ללא קשרי מימן • נקודות היתוך ורתיחה נמוכות בהשוואה לכהלים בעלי מספר פחמנים זהה. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תיאולים • Methanethiol- תוסףבעל ריח לגז טבעי. • Propanethiol- הריח של שום ובצל • בוטאןתיאול ואתאןתיאול בצחנת הבואש ( מפי הטבעת) לא נדרש לבחינה ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תיאולים בעלי חשיבות ביולוגית ציסטאין-חומצה אמינית ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תיאולים • תיאולים יכולים ליצור קשרי –S-S- . בחלבונים מסייעים קשרי ה-S-S- ליצירת המבנה של המולקולה. • קשרי –S-S- משמשים לחיזוקם של פולימרים.(בלטקס) ענת אלפיה-כימיה אורגנית
אלדהידים וקטונים • מבנה ותכונות • תגובות • אלדהידים וקטונים חשובים ענת אלפיה-כימיה אורגנית
קבוצת הקרבוניל • אלדהידים וקטונים מכילים קבוצת קרבוניל. • OC • תרכובות רבות נוספות הן בעלות קבוצה קרבונילית: חומצות,אסטרים, פחמימות,אמידים ( ראה בשקופית הבאה) ענת אלפיה-כימיה אורגנית
אלדהידים וקטונים • ההבדל בין אלדהידים לקטונים - במיקומה של קבוצת הקרבוניל. • התוצאה- תכונות שונות ותגובות שונות. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
תכונות האלדהידים והקטונים • פולריות מתונה. • נקודות רתיחה נמוכות מאילו של אלכוהולים אבל גבוהות מאילו של אלקאנים. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
דיפול וקשרי מימן באלדהידים ובתמיסה מימית הקבוצה הקרבונילית היא קטבית. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
שיום אלדהידים וקטונים • הסיומת של אלדהידים היא – .al • הסיומת של קטונים היא- one. לא נדרש לבחינה ענת אלפיה-כימיה אורגנית
קטונים חשובים פרופאנון=אצטון. ממיס נפוץ, מסיר לק . ענת אלפיה-כימיה אורגנית
ריאקציות של אלדהידים חמצון- הפיכת האלדהידים לחומצות קרבוקסיליות. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
מבנה כללי • הקבוצה הפונקציונלית מוצגת כאן. ענת אלפיה-כימיה אורגנית
דוגמאות של חומצות קרבוקסיליות ענת אלפיה-כימיה אורגנית