บทเรียนวิชาเคมี

1. บทเรียนวิชาเคมี เรื่องสารชีวโมเลกุล 1 โดยนายสกนธ์ชัย ชะนูนันท์ รหัส 4510500017 ป.บัณฑิตทางการสอน เคมี เป็นส่วนหนึ่งของการศึกษารายวิชาทักษะการสอนวิชาเคมี

2. สารชีวโมเลกุล 1 สารชีวโมเลกุลคือ -โมเลกุลของสารชนิดต่างๆที่พบในสิ่งมีชีวิต เช่น Carbohydrate, Lipid, Proteinและ Vitaminเป็นต้น - โมเลกุลเหล่านี้ส่วนใหญ่ประกอบด้วย คาร์บอน ไฮโดรเจน และ ออกซิเจน เป็นโมเลกุลตั้งแต่เล็กจนถึงใหญ่มาก - สารชีวโมเลกุลเหล่านี้มีความจำเป็นต่อการดำรงชีวิตของสิ่งมีชีวิตทั้งพืชและสัตว์

3. ประเภทของสารชีวโมเลกุลประเภทของสารชีวโมเลกุล สารชีวโมเลกุล หลักๆ สามารถแบ่งเป็น 5 ประเภท ดังนี้ 1. คาร์โบไฮเดรต ( Carbohydrate) 2. ไขมัน ( Lipid) 3. โปรตีน( Protein) 4. กรดนิวคลีอิก ( Nucleic acid) 5. วิตามินต่างๆ (Vitamin)

4. 1. คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate) คาร์โบไฮเดรต คือ สารที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ซึ่งอาจเขียนสูตรได้เป็น Cx(H2O)yหรือ (CH2O)n คาร์โบไฮเดรต แบ่งตามขนาดของโมเลกุล ได้ 3 ประเภทคือ 1. มอนอเเซ็กคาไรด์ ( monosaccharide) 2. ไดเเซ็กคาไรด์( disaccharide) 3. พอลิเเซ็กคาไรด์( polysaccharide)

5. 1. โมโนแซ็กคาไรด์ (Monosaccharide) โมโนแซ็กคาไรด์ เป็น น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่ไม่สามารถแตกตัวเป็นโมเลกุลเล็กได้อีก มีจำนวนคาร์บอนในโมเลกุลตั้งแต่ 3 ถึง 8 อะตอม การเรียกชื่อน้ำตาล - มีหมู่ฟอร์มิล H-C=O อ่าน Aldo + อ่านจำนวน C + ose เช่น น้ำตาลคาร์บอน 5 อะตอม เรียก Aldopentose- มีหมู่คาร์บอนิล C = O อ่าน Keto + อ่านจำนวน C + ose เช่น น้ำตาลคาร์บอน 5 อะตอม เรียก Ketopentose

6. PENTOSES ( มี C 5 อะตอม ) Aldopentose Ketopentose D-Ribose D-Arbinose D-Ribulose

7. HEXOSES ( มี C 6 อะตอม ) Aldohexose Ketohexose D-Glucose C-Galactose D-Fructose

8. น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่สำคัญน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่สำคัญ CH2OH CH2OH HOH2C H o o O H H HO H H H HO H HO H HO H CH2OH HO HO H OH OH OH H H OH H OH Glucose Galactose Fructose

9. 2. ไดแซ็กคาไรด์ (Disaccharide) ไดแซ็กคาไรด์ เป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่ ประกอบด้วยน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว 2 โมเลกุล และเสียโมเลกุลของน้ำออกไป เมื่อถูกไฮโดรไลส์ด้วย กรด จะกลายเป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว ซูโครส + H2O ,H+กลูโครส + ฟรุกโตส แล็กโตส+ H2O ,H+ กลูโคส + กาแลกโตส มอลโทส + H2O ,H+ กลูโคส + กลูโคส

10. การเกิดไดแซ็กคาไรด์ และการไฮโดรไลซิส HOH2C CH2OH H o O H H H + HO H HO H CH2OH HO HO OH OH H H OH Glucose Fructose CH2OH o H O HOH2C H H H + H2O HO H HO H O HO CH2OH Glycosidic H OH OH H Sucrose

11. 3. พอลิแซ็กคาไรด์ (Polysaccharide) พอลิแซ็กคาไรด์ เป็นคาร์โบไฮเดรตโมเลกุลขนาดใหญ่ เกิดจากมอนอแซ็กคาไรด์จำนวนมาก ตั้งแต่ 100 - 10,000 หน่วยมารวมตัวกันและเสียน้ำออกไป เช่น แป้ง ไกลโคเจน วุ้น เซลลูโลส เและอินซูลิน เป็นต้น โครงสร้างอาจเป็น โซ่ตรงหรือ โซ่กิ่ง สายโซ่ตรง Linear polysaccharide โซ่กิ่ง Branch- chain polysaccahride

12. พอลิแซ็กคาไรด์ที่สำคัญ มีดังต่อไปนี้ 1. แป้ง (Starch) - ประกอบด้วยพอลิแซ็กคาไรด์ 2 ชนิด ได้แก่ อะมิโลส (Amylose) กับ อะมิโลเพคติน (Amylopectin) - มีสูตรทั่วไปเป็น (C6H10O5)n การหมัก ยีสต์ ยีสต์ C12+H22O11 + H2O 2C6H12O6 4C2H5OH + 4CO2

13. 2. เซลลูโลส (Cellulose) เป็นพอลิเเซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ เป็นโครงสร้างของพืชที่ประกอบด้วยกลูโคสประมาณ 5,000หน่วยต่อกันเป็นเส้นยาวตรง มีลักษณะเป็นไฟเบอร์เหนียว ทนทาน และไม่ละลายน้ำ เซลลูโลส เซลโลไบโอส กลูโคส (Polysaccharide) ( Disaccharide ) ( Monosaccharide)

14. โครงสร้างโมเลกุลของเซลลูโลสโครงสร้างโมเลกุลของเซลลูโลส O O Glycosidic bond O O Cellobiose unit

15. 3. ไกลโคเจน เป็นพอลิเเซ็กคาไรด์ ที่สะสมอยูในคนและสัตว์ โดยเฉพาะในตับและในกล้ามเนื้อของคน มีสูตรเช่นเดียวกับแป้งแต่มี n ต่างกัน (C6H10O5n)n

16. การทดสอบคาร์โบไฮเดรต การทดสอบน้ำตาล 1. Benedict testเบเนดิกต์ เทสต์ เป็นการทดสอบการเป็น ตัวรีดิวซ์ มอนอแซ็กคาไรด์ที่มีหมู่ H-C=Oหรือ 2R-C=O O R-C-H + 2 Cu2+ + 5OH- R-COO- + Cu2O + 3 H2O สีแดงอิฐ สีฟ้า Cu2+Cu+

17. 2. Molish Testเป็นการทดสอบทั่วไปของคาร์โบไฮเดรต ตัวอย่าง + 5 % naphthal in alcohol เอียงหลอดทดลอง แล้ว หยด กรดซัลฟิวริกเข้มข้น สังเกต มีวงแหวนสีม่วงเกิดขึ้น

18. 3. Seliwanoft’s Test เป็นการทดสอบว่ามีหมู่ฟังก์ชันฟอร์มิล H-C=O หรือ 2R-C=O มักใช้กับการทดสอบฟรุกโตส ตัวอย่าง + HCl + Resocinal ถ้ามี H-C=O จะให้สีชมพู ถ้ามี 2R-C=O จะให้สีแดงสด

19. การทดสอบแป้ง Iodine Test เป็นการทดสอบแป้งด้วยสารละลายไอโอดีน ตัวอย่าง + สารละลายไอโอดีน สารละลายเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน

20. 2. ไขมันและน้ำมัน (lipid) ไขมันและน้ำมัน - เป็นสารประกอบอินทรีย์ - เป็นโครงสร้างที่สำคัญของเหยื่อเซลล์ (cell mambrane) -เป็นแหล่งสะสมของพลังงาน สมบัติทั่วไปของ lipid - ไม่ละลายน้ำแต่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ - มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำแต่สูงกว่าเอทานอล

21. โครงสร้างของ Lipid - ประกอบด้วย C, H และ O แต่อาจมี N และ P - เป็นเอสเทอร์ที่มีสูตรโครงสร้างดังนี้ CH2-O-COOR1 CH-O-COOR2 CH2-O-COOR3 CH2-OH CH-OH CH2-OH R1COOH R2COOH R3COOH + 3H2O + ไตรกลีเซอไรด์หรือไขมัน กลีเซอรอล กรดไขมัน - เมื่อไอโดรไลซิส จะได้กรดไขมัน

22. กรดไขมัน (fatty acid) กรดไขมัน เป็นกรดอินทรีย์ ชนิดหนึ่ง RCOOH ส่วนที่เป็น R หรือไฮโดรคาร์บอนประกอบด้วยคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายตรงค่อนข้างยาว จำนวนคาร์บอนที่ต่อกันจะเป็นเลขคู่ประมาณ 12-26 อะตอมที่พบมากจะเป็น 14, 16 หรือ 18

23. ชนิดของกรดไขมัน กรดไขมันแบ่งออกเป็น 2 ชนิดตามโครงสร้างของหมู่ R คือ 1. กรดไขมันอิ่มตัว(Saturated fatty acid) เช่น กรดปาล์มิติก มีสูตรเป็น CH3(CH2)14COOH 2. กรดไขมันที่ไม่อิ่มตัว (Unsaturated fatty acid) เช่น กรดโอเลอิก มีสูตรเป็น CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

24. สูตรโครงสร้างจุดหลอมเหลว และแหล่งที่พบของกรดไขมัน กรดไขมัน สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว oC แหล่งที่พบ กรดไขมันอิ่มตัว Butyric acid Lauric acid Palmitic acid Stearic acid Arachidic acid CH2(CH2)2COOH CH2(CH2)10COOH CH2(CH2)14COOH CH2(CH2)16COOH CH2(CH2)18COOH -7.9 44 63 70 76 เนย น้ำมันมะพร้าว น้ำมันปาล์ม น้ำมันสัตว์ ไขสัตว์ น้ำมันถั่วลิสง

25. กรดไขมัน สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว oC แหล่งที่พบ กรดไขมันที่ไม่อิ่มตัว Palmictoleic acid Aleic acid Linoleic acid Linolenic acid ไขมันพืชแลสัตว์ น้ำมันมะกอก ไขสัตว์ น้ำมันถั่วเหลือง น้ำมันข้าวโพด CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2) 2(CH2)6 --COOH CH3CH2(CH=CHCH2) 3(CH2)6 --COOH -1 13.4 -5 -11

26. ประเภทของกรดไขมัน ไขมันแบ่งออกเป็นประเภทใหญ่ได้ 3 ประเภท คือ 1. ไขมันอย่างง่าย (Simple Lipid) คือ ไขมันที่เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับกลีเซอรอล ไขมันอย่างง่าย + น้ำ กรดไขมัน + แอลกอฮอลล์ 2. ไขมันเชิงประกอบ (Compound Lipid) คือ ไขมันอย่างง่ายที่มี องค์ประกอบอย่างอื่นด้วย เช่น ฟอสฟอลิปิด ฟอสฟอลิปิด + น้ำ กรดฟอสฟอริก + แอลกอฮอลล์

27. 3. อนุพันธ์ลิปิด(Derived lipid) คือสารที่เป็นผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของไขมันทั้ง 2ประเภทที่กล่าวมา ไม่ได้เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับกลีเซอรอล และไม่เกิดปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันกับ เบส เช่น สเตอรอยด์ การทดสอบ Lipid นำตัวอย่างไปถูกับกระดาษแล้วกระดาษจะโปร่งแสง

28. การเกิดสบู่ เกิดจากปฏิกิริยา Saponification ดัง สมการ CH2-OH CH-OH CH2-OH CH2-O-COOR1 CH-O-COOR2 CH2-O-COOR3 R1COONa R2COONa R3COONa + +3NaOH ไขมันหรือน้ำมัน กลีเซอรอล สบู่(เกลือของกรดไขมัน)

29. โครงสร้างของสบู่ COO- Na+ ส่วนที่ละลายในน้ำมัน (ไม่มีขั้ว) ส่วนที่ละลาย(มีขั้ว) การทำงานของสบู่ จะหันด้านไม่มีขั้วเข้าหาน้ำมันและสิ่งสกปรก และหันด้านที่มีขั้วเข้าหาน้ำ

30. การตกตะกอนของสบู่ ในน้ำกระด้างจะมี Ca+และ Mg+ 2R-COONa + Ca+ (R-COO)2Ca + 2Na+ สบู่ คราบไคล(ตะกอน)

31. ผงซักฟอก เป็นสารสังเคราะห์สามารถเตรียมได้จาก 1. แอลกอฮอล์โซ่ยาว กับ กรดซัลฟิวริก C12H25-OH + H2SO4 C12H25-OSO3H C12H25-OSO3- Na+ NaOH 2. ผลิตภัณฑ์ปิโตเลียม กับ กรดซัลฟิวริก C12H25- + H2SO4 C12H25- -SO3H O O NaOH O C12H25- -SO3- Na+

32. เปรียบเทียบโครงสร้างสบู่กับผงซักฟอกเปรียบเทียบโครงสร้างสบู่กับผงซักฟอก COO- Na+ สบู่ OSO3-Na+ ผงซักฟอก

33. ปัญหาของการใช้ผงซักฟอกปัญหาของการใช้ผงซักฟอก 1. โครงสร้างบางชนิดสลายตัวยาก เกิดปัญหาตกค้างในสิ่งแวดล้อม 2. มีสารพวกฟอสเฟส เช่น Na5P3O10 ซึ่งมีผลต่อพืชน้ำทำให้พืชน้ำ เจริญเติบโตได้เร็ว การตรวจสอบปริมาณฟอสเฟสในน้ำ 3NH4+ + 12MoO42- + PO43- 24H+ (NH4)3PO4.12MoO3 + 12H2O ตะกอนเหลือง

34. สารลดแรงตึงผิวของน้ำแบ่งเป็น 3 ประเภท คือ 1. ชนิดที่เป็นไอออนลบ ได้แก่ สบู่และผงซักฟอกที่ใช้ตามบ้านเรือน RCOO- Na+ และ ROSO3- Na+ 2.ชนิดที่เป็นไอออนบวก ได้แก่ ผงซักฟอกที่มักใช้ฆ่าเชื้อหรือทำความสะอาดขวดในโรงงานอุตสาหกรรม 3RN+ Cl- และ 3RN+ OH- 3. ชนิดที่ไม่แตกตัวเป็นไอออน เป็นผงซักฟอกที่เหมาะกับเครื่องซักผ้า O C2H4OH

35. เอกสารอ้างอิง อัจจนา วงศ์ชัยสุวัฒน์ และ จำลอง มังคละมณี. คู่มือหลักสูตรใหม่เคมี ม. 4 - 6. สำนักพิมพ์ประสานมิตร. 2533 อุไรวรรณ ศิวะกุล. เคมี ม.5 เล่ม 4. โรงเรียนวรรณสรณ์ธุรกิจ. 2544

36. สารชีวโมเลกุล ปัจจัยต่างๆ ที่สิ่งมีชีวิตทั้งพืชและสัตว์ใช้ในการดำรงชีวิต ได้แก่ อาหาร ซึ่งช่วยให้ร่างกายเจริญเติบโต สมบูรณ์แข็งแรง และเกิดพลังงานในการทำกิจกรรมต่างๆ - สารที่อยู่ในอาหารนั้นคืออะไรและมีความจำเป็นต่อร่างกายอย่างไร

37. อาหารกับการดำรงชีวิต อาหาร คือ สารที่เข้าสู่ร่างกายไปแล้วจะทำให้สิ่งมีชีวิตเจริญเติบโต ให้พลังงานเพื่อความแข็งแรง และช่วยซ่อมแซมส่วนที่สึกหรอแก่ร่างกาย อาหารจัดเป็นปัจจัยหนึ่งที่มีความจำเป็ต่อการดำรงชีวิตน - สิ่งมีชีวิตต้องการใช้พลังงานตลอดเวลาไม่ว่าจะทำกิจกรรมใดๆ ก็ตาม - พลังงานที่ร่างกายต้องใช้เหล่านี้เป็นพลังงานที่แฝงอยู่ในพันธะเคมีของธาตุที่เป็นองค์ประกอบของอาหารและสารประกอบอินทรีย์

38. อาหารกับสารชีวโมเลกุลอาหารกับสารชีวโมเลกุล - ธาตุที่มีอยู่มากในพืชและสัตว์ คือ C H O S F K Ca Mg Cl และ N - ธาตุที่พบเป็นหลักในสารอาหาร คือ C H และ O - N ก็จัดเป็นองค์ประกอบสำคัญของสารอินทรีย์ด้วยเหมือนกัน - S F พบมากในอาหารจากสิ่งมีชีวิต ส่วน K Ca Mg พบในรูปแร่ธาตุ และในรูปไอออนในสารประกอบอนินทรีย์

39. สารชีวโมเลกุล ( Biomolecules ) คือ สารประกอบที่ทำหน้าที่ 2 อย่างในเซลล์ของสิ่งมีชีวิต คือเป็นทั้งโครงสร้าง และสารทำหน้าที่ต่างๆ ของเซลล์ สารเหล่านี้ ได้แก่ น้ำ สารประกอบอนินทรีย์ เช่น เกลือ และสารประกอบอินทรีย์ เช่น โปรตีน คาร์โบไฮเดรต ลิปิด และกรดนิวคลีอิก สารอินทรีย์ในสิ่งมีชีวิตมีมากมายหลายชนิด บางชนิดมีขนาดโมเลกุลเล็ก มีสูตรโครงสร้างง่ายๆ บางชนิดมีขนาดโต และมีสูตรโครงสร้างสลับซับซ้อน

40. โปรตีน ( Protein ) โครงสร้างที่สำคัญของโปรตีนประกอบด้วย กรดอะมิโน ต่อ กันเป็นโซ่ด้วยพันธะเพปไตด์ ( Peptide ) รูปร่างโมเลกุลของโปรตีนอาจจะมีแขนงกิ่งก้านสาขา เป็นเส้นตรง หรือขดม้วนเป็นเกลียว เป็นแผ่นก็ได้แล้วแต่ชนิดของโปรตีน เมื่อกรดอะมิโนต่างๆ มาเกิดพันธะกันจะได้โมเลกุลที่ใหญ่ เรียกว่า โปรตีน

41. ส่วนประกอบของปริมาณของธาตุต่างๆ ในโปรตีน

42. กรดอะมิโน ( Amino acid ) คือ กรดอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิล ( -COOH ) และหมู่อะมิโน ( -NH2 ) เป็นหมู่ฟังก์ร่วมกัน โดยทั่วไปแล้วเมื่อไฮโดรไลต์โปรตีนจากสิ่งมีชีวิตที่พบมากมีอยู่ 20 ชนิด สูตรทั่วไปของกรดอะมิโนมีดังนี้

43. กรดอะมิโนแต่ละชนิดที่แตกต่างๆ กันเฉพาะในหมู่ R- ที่เรียกว่า Side chain กรดอะมิโนแบ่งตามสภาพขั้วของหมู่ R- ออกเป็น 4 ประเภท คือ 1. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- ไม่มีขั้ว 2. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- มีขั้วและมีสมบัติเป็นกลาง 3. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- มีสมบัติเป็นกรด 4. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- มีสมบัติเป็นเบส

44. 1. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- ไม่มีขั้ว Valine Alanine Glycine Phenylalanine Isoleucine Leucine

45. Proline 2. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- ไม่มีขั้วเป็นกลาง Serine Cysteine Threonine

46. Cystine Methionine Tryptophan Hydroxyproline Tyrosine

47. 3. กรดอะมิโนที่มีสมบัติเป็นกรด Asparagine Apartic acid Glutamic acid Glutamine

48. 4. กรดอะมิโนที่มีสมบัติเป็นเบส Histidine Lysine Arginine

49. สมบัติทั่วไปของกรดอะมิโนสมบัติทั่วไปของกรดอะมิโน 1. สถานะ เป็นของแข็งถ้าบริสุทธิ์จะเป็นผลึก ไม่มีสี 2. การละลายกรดอะมิโนสามารถละลายน้ำได้ดี ( เป็นโมเลกุลมีขั้ว ) เกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล เป็นพันธะไฮโดรเจน และแรงแวนเดอร์วาลส์ 3. จุดหลอมเหลวสูงโดยมากมักจะสลายตัวที่อุณหภูมิระหว่าง 150 - 300 องศาเซลเซียส 4. ความเป็นกรดเบส กรดอะมิโนมีสมบัติเป็นได้ทั้งกรดและเบส เรียกว่า สารแอมโฟเทอร์ริก ( Amphoteric substance )

50. 5. กรดอะมิโนมีหมู่ฟังก์ชัน 2 แบบ คือ หมู่คาร์บอกซิล และหมู่อะมิโน ดังนั้นจึงแสดงสมบัติทางเคมีตามหมู่ฟังก์ชันทั้ง 2 แบบคือ แสดงสมบัติคล้ายกรดอินทรีย์ และเอมีน 6. กรดอะมิโนสามารถทำปฏิกิริยากันได้ โดยใช้หมู่อะมิโนของกรดอะมิโนโมเลกุลหนึ่งทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอกซิลของกรดอะมิโนของอีกโมเลกุลหนึ่ง ได้สารประกอบพวกเพปไทด์