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第九节 辅酶与维生素

第九节 辅酶与维生素. 维生素是维持生命生命活动过程所必需的一类有机化合物。已知的维生素30多种。. 维生素概 念：. 有机化合物，结构复杂多样，有胺类、醇类、酚类、醛类等。. 化 学 特 性：. 酶的辅助因子的主要组成成分，生物生长发育和新陈代谢不可缺少的一类物质，如果缺乏将会影响生长发育，导致疾病。例如 FH 4 缺乏会使胎儿早期发育不正常，容易造成畸形或智力低下；正常人缺乏维生素 B 1 ， 体内糖代谢蛋白质代谢紊乱，综合表现称为脚气病。. 维生素对于生物重要性. O. O. =. =. －C-OH. －C－NH 2. N. N.

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第九节 辅酶与维生素

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  1. 第九节 辅酶与维生素 维生素是维持生命生命活动过程所必需的一类有机化合物。已知的维生素30多种。 维生素概 念： 有机化合物，结构复杂多样，有胺类、醇类、酚类、醛类等。 化 学 特 性： 酶的辅助因子的主要组成成分，生物生长发育和新陈代谢不可缺少的一类物质，如果缺乏将会影响生长发育，导致疾病。例如FH4缺乏会使胎儿早期发育不正常，容易造成畸形或智力低下；正常人缺乏维生素B1，体内糖代谢蛋白质代谢紊乱，综合表现称为脚气病。 维生素对于生物重要性

  2. O O = = －C-OH －C－NH2 N N Nicotinamide Nicotinic acid 尼克酰胺或烟酰胺 尼克酸或烟酸 一、辅酶Ⅰ、Ⅱ和维生素pp 烟酸为针状白色结晶，性质稳定；肉类、花生、酵母、米糠中含量丰富，游离的烟酸在小肠吸收后，可直接进行代谢。烟酰胺在体内主要构成脱氢酶的辅酶NAD+和NADP+，参与生物氧化还原反应，是体内重要的递氢体。 NAD+－烟酰胺腺嘌呤二核苷酸

  3. NAD++2H NADH+H+ H H H O O = － = －C－NH2 －C－NH2 O－ O－ = N CH2 = CH2 N O －O－ －O－ P P O O O +2H OH OH OH OH O O H H H H N N N N N N H H = = N N H N N H CH2 CH2 O P －O－ O P －O－ O O O－ O－ OH OH OH OH 脱氢酶的辅酶：在酶促反应中起电子质子传递作用。 + 烟酰胺单核苷酸 NAD+ -2H AMP 辅酶Ⅰ(CoⅠ)

  4. NADP++2H（2H++2e－) NADPH+H+ H O H H O = － = －C－NH2 －C－NH2 O－ O－ + = N CH2 O －O－ CH2 = N P －O－ P O O O +2H OH OH OH OH NADPH+H+ O H H O H H N N N N N N H H = N N H CH2 = O P －O－ N N H CH2 O P －O－ O O O－ O－ O-PO32- OH OH OH NADP+ -2H 辅酶Ⅱ(CoⅡ)

  5. OH OH OH O = CH2－CH －CH － CH －CH2 －O－P－OH O H3C OH N N = 核黄素(B2) N H3C H N = O 氧化型黄素单核苷酸 +2H －2H OH OH OH O = CH2－CH －CH － CH －CH2 －O－P－OH H O H3C OH N N = N 还原型黄素单核苷酸 H3C H N = H O 二、黄酶的辅基和维生素B2 FMN是许多脱氢酶的辅基： 羟乙酸酸脱氢酶、NADH 脱氢酶等。 FMN FMNH2

  6. OH OH OH O H H = N CH2-CH -CH - CH -CH2 -O-P-OH N N O H3C O N N = H = N N H CH2 O P －O－ N O H3C H O－ N = O OH OH －2H +2H FAD + 2H ( 2e－+2H+) FADH2 OH OH OH O H H = N CH2-CH -CH - CH -CH2 -O-P-OH H N N O H3C O N N = H = N N H CH2 O P －O－ N O H3C H O－ N = H O OH OH FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) FADH2(还原型黄素腺嘌呤二核苷酸)

  7. H H CH3 — — — HO－C －(CH2)2 －N －C －C －C －CH2 －OH — — = = O O OH CH3 β-丙氨酸 α ，γ-二羟基-β，β二甲基丁酸 泛酸(VB3) 三、VB3(泛酸) 广泛存在、十分重要的一种有机化合物 VB3：酰基转移酶辅酶(辅酶A)的组成成分，HSCoA在酶促 反应中起酰基传递(转移)作用。

  8. 泛酸(B3) 3′-p-ADP H CH3 H O－ H H — — — － N 巯基乙胺 －C －(CH2)2 －N －C －C －C －CH2 －O－ = NH P O = － — — = N N O CH3 OH O H CH2 O － = N H CH2 O P －O－ N CH2 － O 酰基结合部位或携带 O－ SH O OH = － O P O 辅酶A(HSCoA或C oASH) O－

  9. CH3 C=O COOH CH2 -COOH HO-CH-COOH CH2-COOH HSCoA 丙酮酸脱氢酶系 柠檬酸合成酶 CO2 草酰乙酸 O=C-COOH CH2 COOH ︱ ︱ CH3 O=C~SCoA 四、维生素B1和焦磷酸硫胺素 维生素B1(VB1)又称为抗脚气病维生素，抗神经炎因子。是由嘧啶环和噻唑环借亚甲基桥连接而成的化合物。因分子中含有氨基，又称为噻嘧胺；又因分子中含有S，又称为硫胺素等。疏胺素是最早被发现的一种维生素。

  10. CH3 NH2 + －CH2－CH2－OH －CH2－ N N S CH3 O O H3C NH2 N VB1(硫胺素) = = －CH2－CH2－O－P－O－P－OH + －CH2－ N N OH OH S H3C N TPP：焦磷酸硫胺素 缺乏症：脚气病-健忘、烦 躁、易怒、忧郁、食欲不 振；出现心跳加快，下肢 沉重，手足麻木等症状 TPP:(thiamine pyrophosphate) 是α-酮酸脱羧酶的辅酶 丙酮酸脱羧酶、异柠檬酸脱羧酶、α-酮戊二酸脱羧酶等酶被抑制，酮 酸不能被氧化而累积，①造成神经末稍炎症，引起综合症；②糖代谢受阻。

  11. 六、FH(叶酸)

  12. 对氨基苯甲酸 谷氨酸 2-氨基-4-羟基-6-甲基碟呤 OH N O C H 5 6 9 4 C CH N C C CH2 CH2CH2COOH －N 3 － 10 COOH 2 C 7 H2N C CH 1 8 N N N +2H×2 H OH H 四氢叶酸 N O C H 5 6 9 4 －N C N CH N C H C CH2 CH2CH2COOH 3 － H 10 COOH 2 C 7 H2N C CH2 1 8 N N FH4携带甲基的部位是N5 ，N10位 H 叶酸 FH4（四氢叶酸）：一碳基团转移酶的辅基；起一碳基团转移作用。

  13. CH =O CH2 NH2 OH CH2 HO HO HO -CH2-OH -CH2-OH -CH2 -OH H3C H3C H3C N N N 吡哆醛 吡哆醇 吡哆胺 CH =O CH2 NH2 HO HO -CH2-O- -CH2 -O- P P H3C H3C N N 磷酸吡哆胺 磷酸吡哆醛 七、VB6(吡哆素)与磷酸吡哆素 磷酸吡哆素是氨基转移酶的辅酶。

  14. CH2 CH2 CH－CH2 –CH2-CH2-CH2-COOH S S 八、VB7(生物素) 作用：羧化酶的辅酶, 参 与CO2的暗固定。 缺乏症：消瘦，皮炎、脱 毛、神经过敏 尿素 噻吩环 九、硫辛酸 是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一；起递氢和转移酰基的作用。

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