第十章醇酚醚

第十章醇酚醚 一、醇的命名与物理性质二、醇的化学性质与制备三、酚的命名与性质四、醚的命名与性质

sp3杂化 α-H易被氧化二、醇的化学性质与制备 1.化学性质（碱性和亲核性）断裂（酸性） .. R—CH—O—H .. 断裂（-OH被取代；脱去H2O） H

2 RCH2OH +2Na 各类醇的反应速率是: H2O > CH3OH >伯醇 >仲醇 >叔醇二、醇的化学性质与制备 1.化学性质（1）与活泼金属（Na，Mg，Al等）反应 2 RCH2ONa + H2

+ - .. n-C4H9OH2+ HSO4 .. n-C4H9 OH + H2SO4（浓） .. 二、醇的化学性质与制备 1.化学性质（2）弱碱性—— 盐的生成溶于H2SO4中应用：使不溶于水的醇与烷烃、卤代烃分开。

R-OH + HX R-X + H2O 二、醇的化学性质与制备 1.化学性质（3）与HX反应——生成卤代烃（RX） ◆ 反应活性： HI>HBr>HCl>>HF（与酸性大小一致）苄醇，烯丙型醇>3ºROH> 2ºROH> 1ºROH

二、醇的化学性质与制备 HCl(浓)-ZnCl2(无水)—— Lucas试剂应用：鉴别伯、仲、叔醇（C6以下）

Lucas试剂 3º ROH 室温 Lucas试剂 2º ROH 室温 Lucas试剂 1º ROH 加热二、醇的化学性质与制备立即出现混浊 10分钟后有混浊加热后才有混浊

H2SO4（浓）140℃ 二、醇的化学性质与制备 1.化学性质（4）醇的脱水反应 • 分子间脱水（伯醇为宜） 2CH3CH2OH CH3CH2-O-CH2CH3

H2SO4（浓）170℃ 二、醇的化学性质与制备 • 分子内脱水——消去反应。 CH3CH2-OH CH2=CH2 + H2O ◆消去反应的方向——zaytzvff规则仲醇和叔醇在发生消去反应时，可能有两种取向，反应取向往往是从含H较少的β-C上脱去H。

? ? H+ H+ -H2O -H2O 二、醇的化学性质与制备练习： CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 OH

O ll R-C-OH H+ H+ K2Cr2O7 二、醇的化学性质与制备 1.化学性质（5）醇的氧化和脱氢 • 伯醇的氧化 K2Cr2O7 R-CH2OH R-CHO

二、醇的化学性质与制备 • 仲醇的氧化 O ll Na2Cr2O7 H2SO4 R2CH-OH R-C-R R3C-OH（叔醇），由于无α-H，所以难于氧化。可用于伯、仲醇与叔醇的区别。（现象：橙红 绿）

OH CH3-CH-CH3 二、醇的化学性质与制备 2. 醇的制备 (1) 由烯烃合成 CH3-CH=CH2 ◆直接水合法 ◆间接水合法

-CH2-Cl NaOH ? H2O CH2=CH-CH2-Cl 二、醇的化学性质与制备 2. 醇的制备 (2) 卤代烃水解

R l H2O 干醚 C-OMgX C-OH C=O+R—MgX l R 二、醇的化学性质与制备 2. 醇的制备 (3) 由格氏试剂合成

第十章 醇 酚 醚