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§5 胺 的分类、命名与结构

§5 胺 的分类、命名与结构. 一、胺的分类. 二、命名. 1 、简单的胺. 采用习惯命名法命名，在“胺”字之前写上烃基的名称和数目，通常情况下，“基”字省略，如果连在氮上的基团不相同时，一般较小烃基写在前面，较大的烃基列在后。. 甲胺 苯胺 环己胺 二乙胺. 甲乙胺 甲乙环丙胺 苄胺.

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§5 胺 的分类、命名与结构

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Presentation Transcript

  1. §5 胺的分类、命名与结构 一、胺的分类

  2. 二、命名 1、简单的胺 采用习惯命名法命名，在“胺”字之前写上烃基的名称和数目，通常情况下，“基”字省略，如果连在氮上的基团不相同时，一般较小烃基写在前面，较大的烃基列在后。 甲胺 苯胺 环己胺 二乙胺

  3. 甲乙胺 甲乙环丙胺 苄胺 如果氮原子上同时连有烷基和芳基时，常把芳胺作为母体，烷基作为取代基，为了表示烷基是连在氮原子上，常在烷基前面加上“N”来表示烷基的位置。 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺

  4. N,N-二甲基邻氯苯胺 N-乙基对甲苯胺 2、复杂的胺 对于较复杂的胺或含有其它官能团的胺，将-NH2、-NHR、-NR2 3-乙基-2-氨基戊烷 3-甲基-2-(N,N-二甲氨基) 戊烷

  5. 2-氨基乙醇 对氨基苯磺酸 2-氨基苯甲酸 氯化四甲铵 氯化三乙基苄基铵 硫酸二乙铵 氯化甲铵 碘化二甲铵 碘化四乙铵

  6. 三、胺的结构

  7. § 6 胺的制备 一、硝基化合物的还原 LiAlH4、H2/Pt、Fe/HCl、Sn/HCl、SnCl2/HCl

  8. 二、卤代烃的氨解（胺解)

  9. 三、腈和胺的还原 LiAlH4、 H2/Ni

  10. 四、还原氨化 将醛或酮与氨或胺作用后再进行催化氢化即得到胺

  11. 五、加布里埃尔（Gabriel）合成法

  12. 六、Hofmann降解反应

  13. §7胺的物理性质和光谱性质 一、状态 CH3NH2、(CH3)2NH、(CH3)3N、CH3CH2NH2（Gas） 二、熔点、沸点 三、溶解度

  14. 四、光谱性质 1、红外光谱 RNH2 N-H 3500~3400cm-1（两个伸缩吸收峰） N-H 1650~1590cm-1（ 弯曲吸收峰） R2NH N-H 3500~3400cm-1（一个伸缩吸收峰） C-N 脂肪族 芳香族 1220~1020cm-1 1360~1250cm-1 伯 1340~1250cm-1 仲 1360~1280cm-1 叔 1360~1310cm-1

  15. 2、核磁共振谱 -CH2-CH2-N- α-H δ=2.7 ppm β-H δ= 1.1~1.7 ppm H-N δ=0.6~3.0 ppm

  16. §8 胺的化学性质 一、碱性

  17. 碱性： 脂肪胺 >氨 > 芳香胺 pKb 4.70＜4.75 ＜8.40 脂肪胺： 气态时碱性为： (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 >NH3水溶液中碱性为：(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 原因：气态时，仅有烷基的供电子效应，烷基越多， 供电子效应越大，故碱性次序如上； 在水溶液中，碱性的强弱决定于电子效应、溶 剂化效应等。

  18. 芳胺的碱性： ArNH2> Ar2NH > Ar3N NH3 PhNH2 (Ph)2NH (Ph)3N pKb 4.75 9.38 13.21 中性

  19. 二、烃基化反应

  20. 三、酰基化反应和磺酰化反应 1、酰基化反应

  21. 2、磺酰化反应（兴斯堡——Hinsberg反应）

  22. 四、与亚硝酸反应 1、脂肪胺与HNO2的反应

  23. 2、芳香胺与HNO2的反应

  24. 五、氧化反应

  25. 六、芳胺的特性反应 1、氧化反应 2、卤代反应

  26. 3、磺化反应

  27. 4、硝化反应

  28. 七、季铵盐和季铵碱 1、季铵盐 矮壮素 乙酰胆碱

  29. 2、季铵碱 （1）、制备 （2）、性质 A、强碱性，其碱性与NaOH相近。易潮解，易溶于水。 B、化学特性反应——加热分解反应

  30. 季铵碱加热分解时，主要生成Hofmann烯（双键上烷基取代基最少的烯烃）。季铵碱加热分解时，主要生成Hofmann烯（双键上烷基取代基最少的烯烃）。 当β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基、氰基等吸电子基团时，霍夫曼规则不适用。

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