南通市天星湖中学陆惠

有机复习专题 有机推断南通市天星湖中学陆惠

有机推断题的命题特点： 有机推断题是高考有机化学考查的重点题型,命题多以框图形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息能力。

探究解题关键是？

CH3 CH3-C-OH CH3 例1 已知: 与结构相似的醇不能被催化氧化为醛或羧酸。“智能型”大分子在生物工程中有很大的前景，PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物制药中大小分子的分离，下图是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线，试推导A～E的结构简式：

CH3 CH3 CH3 CH3C CH2 CH3C CH2 CH3C CH2 Br Br OH OH CH3 CH3 CH3 CH3C CHO CH2CH COOH CH3C COOH OH OH OH CH3 CH2 C COOH Br2/CCl4 A B NaOH/H2O C ① ② O2,催化剂 O2,催化剂 D E △ △ F: 浓H2SO4,△ 一定条件 CH3 PMAA [ ] n ③ CH2 CCOOH

探究1: 结合例1的分析过程, 探究解答该类题的突破口

一、解题关键 总结一：对比反应的典型试剂、特征条件疑问：典型试剂、特征条件具体指的是哪些？

根据反应试剂确定官能团 : C＝C C≡C 或—CHO C＝C C≡C 、酚类或—CHO、苯的同系物 —COOH —COOH、酚羟基 —COOH、(酚、醇)羟基 —CHO —CHO 酚

根据反应条件确定官能团： ①醇的消去（醇羟基） ②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解卤代烃消去（－X）加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基（－CH2OH、－CHOH）苯环烷烃或苯环上烷烃基

B D CH3CH—CH2 OH OH A（C3H6） A（C3H6）酸催化 CH3CH—CH2 O =C C= O O O CH3CH—CH2 NaCN NaCN F H2O H2O Br2的CCl4溶液稀NaOH溶液稀NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 C C E CH3CH—CH2 Br Br CH3CH—CH2 CN CN CH3 CH — CH2 COOH COOH 例2、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 NaCN H2O CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 ① ② CH3CH=CH2 ③ （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。（2）写出结构简式：E___________，F______________。

一、解题关键 总结一：对比反应的典型试剂、特征条件总结二：对比题干信息，读懂并模仿信息

CH2CH2CH2 O C=O [CH2—CH]n CH2COOH CH2CH2CH2COOH OH [OCH2CH2CH2C]n O 已知A具有酸性，一定条件下可生成B、C、D，且B、C互为同分异构体，B为五原子环状化合物。例３ B (C4H6O2) C (C4H6O2) A (C4H8O3) E (C4H6O2)n CH2=CHCH2COOH D (C4H6O2)n 1.写出A、B的结构简式：A____________；B____________； 2.分析下列反应类型：A→D：________；C→E：________； 3.试写出下列化学方程式：A→C：____________________ A→D：____________________

一、解题关键 总结一：对比反应的典型试剂、特征条件总结二：对比题干信息，读懂并模仿信息对比分子式的变化，根据C、H 、O等原子数目变化突破总结三：

例4： 已知：CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 乙酸乙酸酐（相对分子质量46）（相对分子质量88）自动失水 R—CH—OH RCHO + H2O OH （不稳定，R表示烃基）现有只含C、H、O 元素的化合物A ～F，已知它们的性质如下，试推断A的结构简式：

-CHO 2 M(C) –M(D) = 84 = 42×2 -COOH 2 -OH （C）相对分子质量不发生银镜反应，可被碱中和（A）可发生，（B）可发生银镜反应银镜反应乙酸选择氧化 190 乙酸酐可与Na反应放出H2 -OH 选择氧化乙醇浓硫酸（D）相对分子质量，，可被碱中和（F）不发生银镜反应，无酸性（E）不发生银镜反应，无酸性乙醇乙酸 106 不发生银镜反应乙酸酐浓硫酸

一、解题关键 —找突破口突破口一：总结一：对比反应的典型试剂、特征条件总结二：对比题干信息，读懂并模仿信息突破口二：对比分子式的变化，根据C、H 、O等原子数目变化突破突破口三：总结三：对比相对分子质量的变化，根据差值突破突破口四：总结四：

思考与讨论：解题步骤 请你根据以上例题的解答，尝试归纳有机推断题的解题步骤

二、解有机推断题的步骤 1、审题——仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件 2、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象，确定某物质或官能团的存在。 3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论再检查、验证推论是否符合题意。 4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。

CrO3/H2SO4 -COOH 课堂练习: RCHO 1、已知：a、RCH2OH b、ROH + HBr → RBr+ H2O c、与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才能被高锰酸钾氧化为羧基。有机物A具有酸性，但不与FeCl3发生显色反应， A可以发生以下变化：

-CH- -CH- A(CH10O ) KMnO4 HBr B(C9H8O3) 能发生银镜反应试推导A的结构： -COOH A： A： -OH -COOH C(C9H9O2Br) 9 3 CrO3/ H2SO4 A： -CH2 -OH A： CH2-OH COOH

[Ag(NH3)2]+，OH－ △ C A B D H+ D的碳链没有支链 H2 Ni（催化剂） △ H+ △ E F C4H6O2 F是环状化合物 NaHCO3 Br2 2、根据图示填空分子中无支链 A有 —CHO A有—COOH [Ag(NH3)2]+，OH－ △ H+ A有碳碳双键分子中有4个C （1）化合物A 含有的官能团是-------------------------。（2）1 mol A 与 2mol H2反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式：--------------------。（3）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是-------------------。（4）F的结构简式是--------------。由E生成F的反应类型是---------------------。

[Ag(NH3)2]+ OH－ △ A C B D H+ D的碳链没有支链 H2 Ni（催化剂） △ H+ △ E F CH2CH2CH2 OC=O C4H6O2 F是环状化合物 NaHCO3 Br2 2、根据图示填空 HOOCCH=CHCOOH OHCCH=CHCOOH OHCCH=CHCOONa HOOCCHBrCHBrCOOH HOCH2CH2CH2COOH （1）化合物A 含有的官能团是----------------------------------------。（2）1 mol A 与 2mol H2反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式：--------------------。（3）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是-------------------。（4）F的结构简式是--------------。由E生成F的反应类型是---------------------。

课堂小结： 反应的典型试剂和特征条件解题关键在找突破口题干信息分子式前后C、H、O等个数变化反应前后相对分子质量变化审清题意找准突破口解题步骤综合推断规范表达

谢谢！ 再见

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