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脂类化合物分类

脂类化合物分类. 油. 油脂. 脂肪. 磷脂. 类脂. 膜脂. 糖脂. 甾族化合物. 蜡. Chapter10 Lipids. Section 1 Fats and oils Section 2 Phospholipids and Glycolipids Section 3 Steroids. Section 1 Fats and oils. 一、油脂的组成 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质. 一、油脂的组成. 高级脂肪酸甘油酯 , 油脂通式. 单酸甘油酯. 混酸甘油酯. 甘油. 水解. 油脂. 饱和脂肪酸.

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Presentation Transcript

  1. 脂类化合物分类 油 油脂 脂肪 磷脂 类脂 膜脂 糖脂 甾族化合物 蜡 chapter 10

  2. Chapter10 Lipids Section1 Fats and oils Section2 Phospholipids and Glycolipids Section3 Steroids chapter 10

  3. Section1 Fats and oils 一、油脂的组成 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质 chapter 10

  4. 一、油脂的组成 高级脂肪酸甘油酯, 油脂通式 单酸甘油酯 混酸甘油酯 chapter 10

  5. 甘油 水解 油脂 饱和脂肪酸 3脂肪酸 不饱和脂肪酸 棕榈酸 （十六烷酸） 硬脂酸 （十八烷酸） chapter 10

  6. 油酸（9-十八碳烯酸） 亚油酸（9，12-十八碳二烯酸） 必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸 chapter 10

  7. 三、油脂的化学性质 （一）水解（酸、碱、酶） chapter 10

  8. 皂化值：使1g油脂完全皂化所需的氢 氧化钾的质量（mg）。皂化值用途：判断油脂分子量的大小。 皂化 chapter 10

  9. （二）加成 1、加氢（油脂的硬化） 甘油三硬脂酸酯 甘油三油酸酯 chapter 10

  10. 2、加碘 碘值用途：判断油脂的不饱和程度。 碘值：100g油脂所能吸收的碘的质 量（g）。 chapter 10

  11. （三）酸败（光、热、湿气、酶、微生物） chapter 10

  12. chapter 10

  13. Section2 Phospholipids and Glycolipids 一、含磷的有机化合物 二、磷脂 三、糖脂 chapter 10

  14. 一、含磷的有机化合物 膦（phosphine) 磷化氢分子中的氢被烃基取代生成的化合物。 RPH2 R2PH R3P R4P+X- 伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐 chapter 10

  15. 磷酸酯和膦酸酯 膦酸 磷酸分子中的-OH被烃基取代 的衍生物。 chapter 10

  16. 磷酸乙酯 磷酸二乙酯 甲膦酸二乙酯 chapter 10

  17. 二、磷脂(Phospholipids) 卵磷脂 chapter 10

  18. 卵磷脂 胆碱 极性头部 磷酸 甘油 脂肪酸 非极性尾部 chapter 10

  19. L-α-脑磷脂 或丝氨酸 chapter 10

  20. 脑磷脂 胆胺 极性头部 磷酸 甘油 脂肪酸 非极性尾部 chapter 10

  21. （神经）鞘磷脂 鞘氨醇部分 脂肪酸 chapter 10

  22. 胆碱 极性头部 磷酸 鞘氨醇 鞘氨醇+脂肪酸 非极性尾部 chapter 10

  23. 三 、糖脂（Glycolipids) 半乳糖脑苷脂 chapter 10

  24. 极性头部 半乳糖 鞘氨醇 鞘氨醇+脂肪酸 非极性尾部 chapter 10

  25. Section3 Steroids 一、甾族化合物的结构 二、重要的甾族化合物 chapter 10

  26. 环戊烷多氢菲 一、甾族化合物的结构 李伯曼-布查(Lieberman-Burchard)反应 chapter 10

  27. 一、甾族化合物的结构 按A、B两环稠和方式可将甾族化合物分为正系和异系。 正系(A/B顺式） 异系(A/B反式） chapter 10

  28. 当环上有其它取代基时，按取代基是否与角甲基同侧，将甾族化合物分为α与β两种构型。当环上有其它取代基时，按取代基是否与角甲基同侧，将甾族化合物分为α与β两种构型。 正系(A/B顺式） 异系(A/B反式） （5α-） （5β-） chapter 10

  29. 正系(A/B顺式） 异系(A/B反式） （5α-） （5β-） 胆甾烷 粪甾烷 chapter 10

  30. 胆甾烷的构象（异系、5α- ） chapter 10

  31. 粪甾烷的构象（正系、5β- ） chapter 10

  32. 胆酸（ α构型，A/B顺式） chapter 10

  33. 二、重要的甾族化合物 • 甾醇 • 维生素D • 胆汁酸（盐） • 肾上腺皮质激素 • 性激素 chapter 10

  34. 动物体内：胆甾醇 7-脱氢胆甾醇 甾醇 植物体内：麦角甾醇 豆甾醇 谷甾醇 结构特点： 3β-OH 双键（5、7、22） R（C8、 C9、 C10） chapter 10

  35. 胆甾醇(胆固醇）（β构型、C27) 存在形式：游离态、结合态（酯） chapter 10

  36. 胆固醇的用途： • 运输不饱和脂肪酸； • 作为合成其它甾族化合物的原料。 肝 脏 胆酸 肾上腺皮质 肾上腺皮质激素 胆固醇 性 腺 性激素 肠黏膜 7-脱氢胆甾醇 chapter 10

  37. 7-脱氢胆甾醇 • 维生素D3 紫外线 chapter 10

  38. 麦角甾醇 维生素D2 紫外线 chapter 10

  39. 胆汁酸（盐）即结合胆甾酸（盐） • 结构特点： 胆甾酸（胆酸等） 水解 结合胆甾酸 甘氨酸或牛磺酸 α-OH 无双键 R（C5羧酸） chapter 10

  40. 胆酸（ α构型，A/B顺式） chapter 10

  41. 肾上腺皮质激素 • 结构特点： C3酮基 C4双键 R（ ） chapter 10

  42. 本章要求 • 掌握油脂、磷脂、胆甾醇的结构。 • 理解皂化值、碘值的概念及甾族 化合物的不同构型。 • 了解油脂的性质 chapter 10

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