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酚的性质与应用

酚的性质与应用. 主讲人：董建平. CH 3 CH 2 ONa+H 2. CH 2 =CH 2 +H 2 O. 复习回顾：. 1 、 2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2 、 R-OH+HX → 3 、 CH 3 CH 2 OH 浓硫酸 170℃ 4 、 2 CH 3 CH 2 OH 浓硫酸 140℃. R-X+H 2 O. CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 ＋ H 2 O. CH 3 CH 2 =CH 2 +H 2 O. 知识落实. CH 3 CH OH CH 3 +HBr →

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Presentation Transcript

  1. 酚的性质与应用 主讲人：董建平

  2. CH3CH2ONa+H2 CH2=CH2 +H2O 复习回顾： 1、2CH3CH2OH + 2Na→ 2、R-OH+HX → 3、 CH3CH2OH浓硫酸170℃ 4、2CH3CH2OH浓硫酸140℃ R-X+H2O CH3CH2OCH2CH3＋H2O

  3. CH3CH2=CH2 +H2O 知识落实 CH3CHOHCH3+HBr → CH3CH2CH2OH浓硫酸170℃ → CH3CHBrCH3+H2O

  4. “小魔术” 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F 牛奶 牛奶 墨水 牛奶 清水 清水 谜团3 谜团2 谜团1

  5. 苯 酚

  6. 一.苯酚的物理性质 纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 大于水，通常情况在水中为乳状 有特殊气味 常温下固态，熔点不高（43 ℃） 常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒，强腐蚀性

  7. 冷却 甲 乙 丙 A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 苯酚特殊的溶解性 A B C D E F 揭谜1: 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降

  8. 化学式 结构式 结构简式 OH O H C C H H C H C C H C H 或 C6H5OH 二.苯酚的分子结构 C6H6O

  9. 苯酚分子的球棍模型动画 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面

  10. 共面原子总结 1、双键碳及其直接相连的原子 2、苯环及其直接相连的原子

  11. 酚与醇概念的对比 酚——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 你知道吗？ 醇——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 两者的不同之处： 羟基连接位置

  12. 练习1 • 下列物质属于哪一类物质？（醇、酚？） 芳香醇 酚

  13. 三.苯酚的化学性质 乙醇和苯酚中-OH连接位置不同，其性质是否不同？ 提示：（乙烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象差异） 预测一下-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？

  14. 方法提示 结合乙醇羟基H和水中的H的活泼性比较方法，用何种物质？试用实验方法来比较乙醇和苯酚 -OH上的H的活泼性？

  15. 1.与金属钠的反应 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多，比水中的H也活泼；

  16. 知识小结 水、乙醇、苯酚中羟基的活性比较： 苯酚＞水＞乙醇 那么苯酚上的羟基H到底活化到何种程度？

  17. 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F C苯酚乳浊液 D苯酚钠溶液 E苯酚乳浊液 2.与氢氧化钠的反应—苯酚的弱酸性 揭谜2: NaOH溶液 盐酸

  18. -ONa + HCl → -OH + NaOH→ -OH +NaCl -ONa ＋H2O 反应方程式 苯酚显酸性

  19. a.4人小组讨论 苯酚的酸性强弱如何？ 试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？

  20. 提出方案探究 b.动手做一做 方案1、苯酚与碳酸钠 方案2、碳酸与苯酚钠

  21. Na2CO3 苯酚 乳浊液 3.与碳酸钠的反应 “再变一次 ”

  22. -ONa + CO2 + H2O→ -OH + Na2CO3 → -OH +NaHCO3 -ONa ＋ NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？ 结论 酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示剂 变色，俗称石炭酸。 苯环对羟基H的影响使得其能够发生微弱的电离 。

  23. 4.苯酚与溴水的反应 演示实验与动画模拟 应用1： 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

  24. + 3HBr + 3Br2 4.苯酚与溴水的反应 2、4、6—三溴苯酚 （难溶于水，易溶于有机溶剂） 提示： 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。

  25. 课堂练习 黑板习题 知识回顾 苯与溴发生取代反应： 苯与液溴、铁作催化剂生成溴苯 仅取代一个氢

  26. 不需要催化剂 浓溴水 Fe作催化剂 液溴 三个 一个 快 稍慢 苯酚、苯与溴取代反应的比较 苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼

  27. 小结： • 在苯酚分子中，羟基（-OH）与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。 苯环对羟基的影响 使得羟基上的氢活化，能够微弱电离； 羟基对苯环的影响 使得羟基邻、对位上的氢更容易被取代

  28. 应用2 苯酚乳浊液 (或苯酚溶液) “牛奶”E “墨水”F 该反应常用来检验酚类的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 FeCl3 溶液 紫色 溶液 5.苯酚的显色反应 揭谜 3：

  29. 显色反应小结 蓝色 • 单质I2遇淀粉显（ ） • FeCl3遇酚类物质显（ ） • FeCl3遇KSCN显（ ） 紫色 血红色

  30. 练习 3.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ • FeCl3溶液

  31. 结构 物理性质 化学性质 显色反应 酸性 取代反应 知识小结 密度大于水；能溶于水，大于65与水混容 苯酚 平面结构 酸性弱于碳酸与Na、NaOH、Na2CO3反应 与浓溴水发生3取代 遇FeCl3显紫色

  32. 课堂练习 1、除去苯中的少量苯酚的方法（ ） A、加三氯化铁溶液分液 B、加浓溴水，过滤 C、加浓溴水，反应后蒸馏 D、加氢氧化钠溶液，分液 D

  33. 课堂练习 2.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚

  34. 课堂练习 3、能够把苯、四氯化碳、酒精、己烯、苯酚区别开来的一种试剂是（ ） A、碳酸钠 B、石蕊试剂 C、水 D、溴水 D

  35. 四.苯酚的用途 医药 酚醛树脂 防腐剂 苯酚的用途 合成纤维 染料 合成香料 农药 消毒剂

  36. 小链接： 是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

  37. 时事新闻 酚类物质有毒，在众多化工厂废水多含有酚类物质，他们也被列为重点控制的水污染物之一。 2009年2月20日，江苏盐城发生水体污染事件，造成当地居民饮水困难。课本74页活动与探究会告诉大家如何应对。

  38. 小知识 物理法：吸附、萃取 化学法：氧化、催化降解 生化法：微生物分解、植物吸收 拓展视野 含酚废水处理

  39. 课后作业 必做题 1、掌握课本上的方程式 2、课后练习 1、3、5、6 《学习与评价》P55 1—8 选做题 《学习与评价》P571—6

  40. 科技前沿 日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚

  41. 据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。

  42. 谢谢！ 再见！

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