Алканы (предельные углеводороды, парафины) и циклоалканы

1. Алканы (предельные углеводороды, парафины) и циклоалканы

2. Лекция №4 Физические свойства алканов Нефть и газ – природные источники углеводородов Реакции алканов 3.1. Окисление; 3.2. Дегидрирование; 3.3. Пиролиз; 3.4. Каталитический крекинг; 3.5. Галогенирование (механизм реакции)

3. Физические свойства В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, а начиная с C18 – твердые вещества. Температуры плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом моле- кулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако раст- воримы в неполярных растворителях (бензол) и сами являются хорошими растворителями.

4. Получение алканов из природных источников (нефть, природный газ) C1 – C4 газы 200C C5 – C9 сырье для тонкой химии 700C C5 – C10 бензин 1200C C10 – C16 керосин 1700C C14 – C20 дизельное топливо 2700C C20 – C50 масла, воски C20 - C70 топливо 6000C >C70 гудрон

5. Реакции алканов 1. Окисление алканов (горение) Алканы – ценное высококалорийное топливо Радикальный процесс; механизм реакции сложен, до конца полностью не установлен Антидeтонационныесвойства топлива сильно зависят от структуры углеводородов бензиновой фракции нефти Относительная антидетонационная способность топлива характеризуется октановым числом ОЧ): н-гептан (ОЧ) = 0 (сильно детонирует) изооктан (2,2,4-триметилпентан) ОЧ = 100. 2. Дегидрирование алканов этан этен (этилен)

6. 3. Пиролиз углеводородного сырья Пиролиз (от греч. πῦρ— огонь, жар и λύσις — разложение, распад) — термическое разложение Пиролиз углеводородного сырья - термическое разложение органических природных соединений при недостатке воздуха. CH3CH2CH3 → CH2=CH2 + CH4 Получение этилена почти 100 % мирового производства и пропилена или более 67 % мирового производства CH3CH2CH3 → CH3CH=CH2 + H2 В промышленных условиях пиролиз углеводородов осуществляют при температурах 800—9000С. Большинство исследователей придерживаются теории цепного свободно-радикального механизма разложения

7. 4. Каталитический крекинг нефти http://www.youtube.com/watch?v=FVR9Mu8iwWU Кре́кинг (англ. cracking, расщепление) — высокотемпературная переработка нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы (моторных топлив, смазочных масел и т. п.). Каталитический крекинг — термокаталитическая переработка нефтяных фракций с целью получения компонента высокооктанового бензина, легкого газойля и непредельных жирных газов. Первая в мире промышленная установка непрерывного термического крекинга нефти была запатентована инженером В.Г.Шуховым и его помощником С.П.Гавриловым в 1891 году (патент Российской империи № 12926 от 27 ноября 1891 года). Научные и инженерные решения В.Г. Шухова повторены У. Бартоном при сооружении первой промышленной установки в США в 1915-1918 годах. Первые отечественные промышленные установки крекинга построены В.Г.Шуховым в 1934 году на заводе "Советский крекинг" в Баку. Владимир Григорьевич Шухов 4.1 Получение индивидуальных углеводородов 4.3 Изомеризация декан этилен октан гексан 2-метилпентан 4.2 Дегидрогенизация 4.2 Гидрогенизация окт-1 –ен октан

8. Типичная реакция алканов – радикальное замещение (SR) Условия радикальных процессов: hν, H2O2 (перекисные соединения), T0C(>2000C) Радикальное галогенирование алканов Галогенирующие реагенты: Cl2, Br2 Механизм радикального замещения Инициирование цепи Рост цепи Обрыв цепи

9. Позиционная селективность радикального замещения Более устойчив, быстрее образуется, больше концентрация, быстрее превращается в продукт

10. Другие реакции радикального замещения