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专题 4 烃的衍生物. 第一单元 卤代烃. 对比. 无醇则有醇. 有醇则无醇. CH 3 CH 2 CH 2 Br. CH 3 CH 2 CH 2 Br. KOH 乙 醇 溶液、加热. KOH 水 溶液、加热. C - Br ,邻碳氢. C - Br. CH 3 CH 2 CH 2 OH. CH 3 CH = CH 2. 1- 溴丙烷和 KOH 在不同条件下发生不同类型的反应. 小测内容四. 五、卤代烃的性质. 1 、物理性质. 1). 常温下,卤代烃中除 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体 .
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专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃
对比 无醇则有醇 有醇则无醇 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br KOH乙醇溶液、加热 KOH水溶液、加热 C-Br,邻碳氢 C-Br CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 1-溴丙烷和KOH在不同条件下发生不同类型的反应
小测内容四 五、卤代烃的性质 1、物理性质 1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(且沸点和熔点大于相应的烃) (3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
H2O R-X + NaOH R-OH + NaX △ 2、化学性质(与溴乙烷相似) 五、卤代烃的性质 卤代烃强于烃 ◆活泼性: 原因:卤素原子的引入。 ◆主要的化学性质 1)取代反应(水解): 卤代烷烃水解成醇
说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 小测内容五 2)消去反应 ☆发生消去反应的条件: ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) ③反应条件:强碱和醇溶液中加热。 3)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化!!!!
AgNO3溶液 NaOH水溶液 过量HNO3 卤代烃 淡黄色 白色 黄色 五、卤代烃的性质 3、卤代烃中卤素原子的检验: 说明有卤素原子 有沉淀产生
RX + 2Na + R’X R —R'+ 2NaX 4、制法: (1)烷烃和芳香烃的卤代反应 (2)不饱和烃的加成 (3)由醇取代: 5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64 武慈反应(碳链增长反应) 卤代烃与活泼金属反应:
小知识! 氯乙烷( C2H5Cl )沸点12.2℃,常温下是气体,加压后液化,装入容器中,气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用,在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。 原理: 氯乙烷沸点低,易挥发,挥发时吸热使局部皮肤表面温度骤然下降,知觉减退,从而起到局部麻醉作用。
课堂练习 1、指出下列方程式的反应类型(条件省略) 取代(水解) 消去 取代 加成
课堂练习 NaOH、△ 乙醇 CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr • 2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是: • C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr • C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl √ √ 3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
4、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):4、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列): A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣 ;G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 DCEGA BCGA
5.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了!”比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是5.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了!”比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl, 该反应的类型是_________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 _________________________________ 加成反应 氯乙烷沸点低,挥发时吸热。
6、下列物质中不能发生消去反应的是( ) • ② • ③ ④ • ⑥ • A、①②③⑤ B、 ②④ • C、②④⑤ D、①⑤⑥ B
巩固练习 练习:有机物CH3—CH=CH—Cl 能发生的反应有( ) ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应 A、以上反应均可发生 B、只有⑦不能发生 C、只有⑥不能发生 D、只有②不能发生
1、已知 , 请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。 练习: 2、 1、写出由CH3CH2Br 制CH2OHCH2OH化学反应方程式 3、如何用乙醇合成乙二醇?写出有关化学方程式?
卤代烃的命名 补充 (1)选主链:含卤原子、碳数最多 (2)支链定位:离卤原子最近为起始 (3)命名:以相应的烃作母体,卤原子作取代基
你掌握了吗? Br CH-CH2-CH-CH2-CH3 Br CH3 CH3 Br H3C Cl 2-甲基-4-溴-2-戊烯 CH3-C =CH –CH-CH3 3-甲基-1,1-二溴戊烷 3-甲基- 1-氯苯 或 间-氯甲苯