1 / 33

АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ

АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ. Соединенија што содржат КАРБОНИЛНА С=О група во својот состав. =>. =>. С-атомот кај карбонилната група е sp 2 хибридизиран . C=O врската е пократка, и повеќе планарна отколку C=C кај алкените . С=О групата е ПОЛАРНА!!!. Структура на карбонилната група.

kibo-morrison
Download Presentation

АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ

  2. Соединенија што содржат КАРБОНИЛНА С=О група во својот состав =>

  3. => • С-атомот кај карбонилната група еsp2хибридизиран. • C=O врската е пократка, и повеќе планарна отколку C=C кај алкените. • С=О групата е ПОЛАРНА!!! Структура накарбонилната група

  4. Именувај ги радикалите што се поврзани од левата и десната страна на С=О групата и додај го името кетон • Ако двете групи поврзани за С=О групата се идентични (пр. Две CH3 групи), тогаш пред името на групата се додава префикс-ди • Кај цикличните кетони, карбонилниот С-атом се означува со број 1 • Кетоните може да се именуваат и на начин при што на С=О групата ќе и се припише најмала бројка и притоа соединението ќе се именува така што на соодветниот јаглеводород со соодветен број С-атоми ќе му се додаде наставката-он, претходно именувајќи ги радикалите поврзани за С=О групата => Chapter 18 Номенклатура на кетоните

  5. Chapter 18 Примери 3-methyl-2-butanone 3-bromocyclohexanone 4-hydroxy-3-methyl-2-butanone =>

  6. Вообичаена номенклатура на кетоните-со означување на имињата на радикалите што се поврзани лево и десно од С=О групата methyl isopropyl ketone a-bromoethyl isopropyl ketone =>

  7. Chapter 18 Историски имиња на некои кетони acetophenone acetone benzophenone =>

  8. Типови на кетони • СИМЕТРИЧНИ КЕТОНИ-се оние кетони каде и двете • R-групи поврзани со карбонилната C=O група се • ИДЕНТИЧНИ • Пример. Диметил кетон (Ацетон) • 2. НЕСИМЕТРИЧНИ КЕТОНИ-се оние кетони каде и двете • R-групи поврзани со карбонилната C=O група се • РАЗЛИЧНИ • Пример. Метил-етил кетон

  9. С-атомот од алдехидната CHO група се означува со број 1. • Потоа се постапува како и кај именувањето на другите јаглеводороди, при што на крај се додава името на јаглеводородот со соодветен број С-атоми и се додава наставката АЛ (од алдехид) => Именување на алдехидите(скратено алдехидната група се означува како СНО) Ова е Алдехидната група

  10. Chapter 18 Примери 3-methylpentanal 2-cyclopentenecarbaldehyde => Види во вежбите за други примери за вежбање!!!

  11. => Алдехидите и кетоните се повеќе поларни од алканите и етерите со идентичен број на С-атоми, па затоа имаат повисоки температури на вриење Chapter 18 Температури на вриење

  12. Алдехидите и кетоните се добри растворувачи за алкохолите. • Слободниот електронски пар што се наоѓа на кислородот од С=О групата може да гради водородни врски со О-H илиN-H. • Ацетон, формалдехид и ацеталдехид се одлично мешливи во вода. => Растворливост

  13. formaldehyde, b.p. -21C formalin trioxane, m.p. 62C => Е гас на собна температура. ФОРМАЛИН е 40% воден раствор на формалдехид-примена во анатомија како конзерванс. Формалдехид Добивање на формалдехид

  14. Ацетонот и метил-етил кетонот се важни растворувачи. • Формалдехидот се користи и за синтеза на полимери како што е Бакелитот-полимер за конструкција на пластични предмети. • Вештачките ароми и вкусови како ванила и цимет се всушност добиени од алдехиди и кетони. => Chapter 18 Индустриска важност на алдехидите и кетоните

  15. => • Преку оксидација на алкохоли • Со оксидација на секундарен 2 се добива кетон 2 alcohol + Na2Cr2O7  кетон • Со оксидација на примарен 1 алкохол-алдехид 1 alcohol + PCC  алдехид • Со озонолиза на алкени. Chapter 18 Синтеза на алдехиди и кетони

  16. Friedel-Crafts-ово ацилирање • HCl/AlCl3 + benzene  ketone • CO + HCl + AlCl3/CuCl + benzene  benzaldehyde (Gatterman-Koch) • Хидратација на терминален алкин • Се употребуваат HgSO4, H2SO4, H2O за добивање на диметил кетон на пример => Chapter 18 Синтеза на алдехиди и кетони

  17. => • Таканаречениот Грињардов реагенс CH3CH3MgBr може да го нападне нитрилниот јаглерод . • Притоа се добива имино сол, што потоа хидролизира и се добива кетон. Добивање на кетони од нитрили ( ) Грињардов реагенс нитрил

  18. Се употребува слабо редукциско средство за да се редуцира некој ацил хлорид до алдехид, за притоа да се избегне создавање на примарен алкохол. Добивање на алдехиди од ацил хлориди =>

  19. Chapter 18 Добивање на кетони од ацил хлориди Литиум диалкил купрат =>

  20. За алдехидите и кетоните карактеристични се реакциите на НУКЛЕОФИЛНА АДИЦИЈА Електроните од двојната врска на карбонилната С=О група се не симетрични, туку поради поголемата електронегативност на кислородот, тие се повеќе привлечени кон кислородниот атом. На тој начи, кислородот станува делумно негативен а С-атомот од С=О врската е делумно позитивен

  21. => Chapter 18 • Кога алдехидите и кетоните дојдат во контакт со НУКЛЕОФИЛЕН РЕАГЕНС (т.е. Реагенс што САКА ПОЗИТИВЕН ПОЛНЕЖ), тогаш тој реагенс ќе го нападне јаглеродот од С=О групата, при што ќе се формира АЛКОКСИДЕН јон, што потоа може да се протонира и притоа ќе се добие алкохол. • Алдехидите се повеќе реактивни од кетоните.

  22. => • е Нуклеофилна адиција на фосфорилиди на С=О врската • Како продукт се добива алкен. C=O се конвертира во C=C врска. Chapter 18 Wittig-ова реакција

  23. => Водата може да се адира во структурата на алдехидите и кетоните и притоа се добиваат ди-алкохоли. Chapter 18 Адиција на вода

  24. => • HCN е многу отровна киселина!, Затоа, наместо HCN се употребуваат NaCNили KCN растворени во база за да се адираат цијаниди на алдеихидите или кетоните, потоа со протонација се додава H. • Реактивност: • формалдехид> алдехиди> кетони>> кетони со долга низа. Chapter 18 Адиција на HCN

  25. => Нуклеофилната адиција на амонијак или на примарен амин што е проследена со елиминација на молекула од вода C=O ќе стане C=N-R Chapter 18 Добивање на ИМИНИC=N-R

  26. Chapter 18 Други типови на кондензации =>

  27. Chapter 18 Адиција на алкохоли-со адиција на алкохоли кон алдехидите и кетоните се добиваат АЦЕТАЛИ-реакции што се типични кај јаглехидратите! =>

  28. Алдехидите лесно се оксидираат и притоа ссе добиваат карбоксилни киселини. Chapter 18 Оксидација на алдехидите =>

  29. => • Додавај амонијак кон раствор на AgNO3се додека не се раствори талогот. • Овој раствор потоа додавај го кон некој алдехид. Алдехидната група ќе го редуцира Ag+ јонот до елементарно сребро и притоа ќе се добие сребрено огледало. Алдехидната група е РЕДУКЦИСКО СРЕДСТВО Толенова реакција-за докажување на алдехидната група

  30. => Цикличните кетони во присуство на каталиозатори и гас-водород се претвораат во алкохоли. Chapter 18 Каталитичка хидрогенација

  31. Chapter 18 Зошто се битни алдехидите и кетоните во биохемијата, медицината и фармацијата? -алдехидната и кето групата влегуваат во состав на Јаглехидратите -јаглехидратите се енергетски материи, влегуваат во Состав на ДНК и РНК, структурни елементи на мембраните на клетките... -голем број лекови имаат алдехидна или кето група -растворувачи

  32. Chapter 18 Јаглехидратите се дефинираат како Полихидроксилни АЛДЕХИДИ или КЕТОНИ, содржат алдехидна и кето Функционална група и повеќе ОН групи Гликоза

  33. Chapter 18

More Related