CH 4

1. Добування та властивості ненасичених вуглеводнів C2H5OH 37 39 40 C2H6 34 C4Н6 (C4H6)n Гума 3 C2H5NH2 41 15 14 2 35 38 4 C2H5Cl (C2H4)n 42 13 C2H4 C4H6Br2 C4H6Br4 16 36 5 C4Н10 17 C2H4Br2 1 18 12 C2H4(OH)2 19 NH2CH2COOH CH4 6 20 44 8 43 CО2 CH3COOH ClCH2COOH 45 21 білок CH3COH 7 22 C2H2 11 10 9 CаС2 CаО CаСО3 28 23 24 C2H2Br2 C2H2Br4 C6H6 32 25 29 C6H5NO2 (COOH)2 C6H5Cl 26 33 30 31 27 C6H5OH C6H5NH2 C2H3Cl (C2H3Cl)n

2. Добування етилену (етену) Дегідрування метану при температурі 5000С; 2. Дегідрування етану при нагріванні та в присутності каталізатора Сr2O3; 3. Дегідратація етанолу при нагріванні більше 1400С в присутності каталізатора сульфатної кислоти; 4. Дія спиртового розчину лугу на галогенопохідний алкану при нагріванні; 5. Крекінг алканів – зменшення кількості атомів карбону в карбоновому ланцюгу; 6. Гідрування ацетилену.

3. Добування ацетилену (етину) Дегідрування метану при температурі 15000С; 8. Дегідрування етилену при нагріванні та в присутності каталізатора Сr2O3; 9. Прожарювання вапняку з утворенням негашеного вапна; 10. Прокалювання гашеного вапна з вугіллям з утворенням кальцій карбіду; 11. Гідроліз кальцій карбіду з утворенням ацетилену та гашеного вапна.

4. Хімічні властивості етилену 12. Повне окиснення – горіння; 13. Полімеризація етилену з утворенням поліетилену; 14. Гідрування етилену; 15. Гідратація етилену в лужному середовищі; 16. Гідрогалогенування етилену; Знебарвлення жовтого розчину бромної води – реакція приєднання; 18. Знебарвлення рожевого розчину калій перманганату – реакція часткового окиснення; 19. Часткове окиснення за певних умов з утворенням оцтової кислоти (етанова кислота); 20. Часткове окиснення за певних умов з утворенням оцтового альдегіду (етаналь);

5. Хімічні властивості ацетилену 21. Повне окиснення – горіння; Часткове окиснення за певних умов з утворенням оцтового альдегіду (етаналь); 23. та 24. Знебарвлення жовтого розчину бромної води – реакція приєднання; 25. Знебарвлення рожевого розчину калій перманганату – реакція часткового окиснення; 26. Гідрогалогенування ацетилену з утворенням вінілхлориду (хлоретен); Полімеризація вінілхлориду з утворенням полівінілхлориду (ПВХ); 28. Тримеризація ацетилену в присутності активованого вугілля за температури 4500С з утворенням бензену.

6. Добування дивінілу (бутадієн-1,3) - алкадієни Реакція Лебедєва – реакція дегідрування та дегідратації етанолу; 38. Дегідрування бутану при нагріванні та в присутності каталізатора Сr2O3. Хімічні властивості алкадієнів на прикладі дивінілу 39. Полімеризація дивінілу з утворенням дивінілового каучуку; Реакція приєднання 2-3% сірки до каучуку з утворенням гуми; 41. та 42. Знебарвлення жовтого розчину бромної води – реакція приєднання.

7. Супутні реакції Хлорування бензену в присутності ферум (ІІІ) хлориду; 30. Взаємодія хлорбензену з лугом з утворенням фенолу; 31. Взаємодія хлорбензену з амоніаком; 32. Взаємодія бензену з нітратною кислотою з утворенням нітробензолу (запах гіркого мигдалю) – якісна реакція на бензен; 33. Реакція Зініна – утворення аніліну; 34. Взаємодія етанолу з амоніаком з утворенням етиламіну; 35. Взаємодія галогенопохідної алкану з амоніаком; 36. Реакція Вюрца – збільшення кількості атомів карбону в карбоновому ланцюгу. 43. Галогенування оцтової кислоти; 44. Взаємодія хлороцтової кислоти з амоніаком; 45. Реакція полімеризації α- амінокислот з утворенням білків.

8. Якісні реакції на ненасичені вуглеводні • 1. Алкени. • За кімнатної температури знебарвлюють рожевий розчин калій перманганату (КMnO4) –вступають в реакції часткового окиснення; та знебарвлюють жовтий розчин бромної води (Br2) – вступають в реакції приєднання: СН2 ꞊СН2 + Br2 → СН2 –СН2; ǀ ǀ Br Br СН2 ꞊СН2 + H2O + O2 → СН2 –СН2 ǀ ǀ OH OH KMnO4 2. Алкіни. За кімнатної температури знебарвлюють рожевий розчин калій перманганату (КMnO4) –вступають в реакції часткового окиснення; та знебарвлюють жовтий розчин бромної води (Br2) – вступають в реакції приєднання: СН ≡СН + Br2 → СН ꞊ СН; ǀ ǀ Br Br СН ꞊ СН + Br2 → Br – СН –СН– Br; ǀ ǀ Br Br СН ≡СН + О2→ СООН – СООН; KMnO4 3. Алкадієни. За кімнатної температури знебарвлюють рожевий розчин калій перманганату (КMnO4) –вступають в реакції часткового окиснення; та знебарвлюють жовтий розчин бромної води (Br2) – вступають в реакції приєднання: СН2 ꞊СН – СН ꞊СН2 + Br2 → СН2 –СН ꞊ СН –СН2; ǀ ǀ Br Br СН2 –СН ꞊ СН –СН2 + Br2 → СН2 –СН – СН –СН2 ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ Br Br Br Br Br Br

9. Ізомерія алкенів Запишіть всі можливі ізомери гексену 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 1. СН2 ꞊ СН –СН2–СН2–СН2 –СН3 гексен-1 8. СН3 – СН ꞊ С – СН2 –СН3 3-метилпентен-2 СН3 1 2 3 4 5 6 2. СН3 – СН ꞊ СН –СН2–СН2 –СН3 гексен-2 1 2 3 4 5 9. СН3 – СН ꞊ СН – СН –СН3 4-метилпентен-2 СН3 1 2 3 4 5 6 3. СН3 – СН2 – СН ꞊ СН –СН2 –СН3 гексен-3 1 2 3 4 10. СН2 ꞊ С –СН –СН3 2,3-диметилбутен-1 СН3СН3 1 2 3 4 5 4. СН2 ꞊ С –СН2–СН2 –СН3 2-метилпентен-1 СН3 1 2 3 4 11. СН3 – С ꞊ С –СН3 2,3-диметилбутен-2 СН3 СН3 1 2 3 4 5 5. СН3 – С ꞊ СН –СН2 –СН3 2-метилпентен-2 СН3 СН3 12. СН2 ꞊ СН –С –СН3 3,3-диметилбутен-1 СН3 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6. СН2 ꞊ СН –СН –СН2 –СН3 3-метилпентен-1 СН3 1 2 3 4 5 7. СН2 ꞊ СН –СН2 –СН –СН3 4-метилпентен-1 СН3

10. Ізомерія алкінів Запишіть всі можливі ізомери гексину 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 1. СН ≡ С –СН2–СН2–СН2 –СН3 гексин-1 5. СН ≡ С –СН2 –СН –СН3 4-метилпентин-1 СН3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 СН3 – С ≡ С –СН –СН3 4-метилпентин-2 СН3 2. СН3 – С ≡ С –СН2–СН2 –СН3 гексин-2 1 2 3 4 5 6 3. СН3 – СН2 – С ≡ С –СН2 –СН3 гексин-3 СН3 СН ≡ С –С –СН3 3,3-диметилбутин-1 СН3 1 2 3 4 1 2 3 4 5 СН ≡ С –СН –СН2 –СН3 3-метилпентин-1 СН3

11. Приклади алкадієнівта каучуків 1 2 3 4 1. nСН2꞊ СН –СН ꞊ СН2 бутадієн-1,3 (дивініл) → (– СН2 – СН ꞊ СН – СН2 –)n дивініловий каучук 1 2 3 4 2. nСН2꞊ С –СН ꞊ СН2 2-метилбутадієн-1,3 (ізопрен) → (– СН2 – С ꞊ СН – СН2 –)nізопреновий каучук CН3 СН3 1 2 3 4 3. nСН2꞊ С –СН ꞊ СН2 2-хлорбутадієн-1,3 (хлоропрен) → (– СН2 – С ꞊ СН – СН2 –)nхлоропреновий каучук Cl Сl