120 likes | 322 Views
Konformaatioisomeria. Tekijät: Tom Olsson ja Simo Tolvanen. Teoriaa. Konformaatioisomeria tarkoittaa sitä, että molekyylillä voi olla useita avaruudellisia muotoja Esim. butaani (C 4 H 10 ). Butaanin avaruudellisia muotoja, eli konformeereja.
E N D
Konformaatioisomeria Tekijät: Tom Olsson ja Simo Tolvanen
Teoriaa • Konformaatioisomeria tarkoittaa sitä, että molekyylillä voi olla useita avaruudellisia muotoja • Esim. butaani (C4H10) Butaanin avaruudellisia muotoja, eli konformeereja. Lähde: http://www.slc.ac.nz/WorkshopClub/Workshop/isomers-thesamebutdifferenttext.htm
Teoriaa • Butaanin todennäköisintä rakennetta voidaan tutkia laskennallisen kemian menetelmillä • molekyylin avaruudellinen muoto on todennäköisesti sellainen, jossa sen energia on pieni • tietokoneet pystyvät laskemaan arvion esim. butaanin eri avaruudellisten muotojen energiatasoista
Teoriaa • Pienille molekyyleille saadaan laskettua helposti melko tarkka tulos eri avaruudellisten muotojen energialle • Suurten molekyylien vaatimat laskut ovat kuitenkin vaikeita ja tarkkojen tulosten saaminen vaatisi tehokkaan tietokoneen ja paljon aikaa • Laskuja voidaan helpottaa käyttämällä kokeellisesti saatuja tuloksia apuna laskennassa • tällaiset laskut ovat nk. semi-empiirisiä ja niitä voidaan käyttää esim. aspiriinimolekyylin tutkimiseen
Aspiriinin konformaatioisomeria Aspiriinin molekyylimalli. Lähde: http://www.helsinki.fi/luova/2007/10/25/lahikuvassa-molekyylien-tanssi
Aspiriinin konformaatioisomeria • Tutkitaan aspiriinin toisen sivuryhmän kiertymiseen liittyviä energiatasoja käyttämällä apuna laskennallista kemiaa
Aspiriinin konformaatioisomeria • Avaa ohjelma Spartan: start → programs → Spartan Student • Valitse vasemmasta yläkulmasta file → new • Piirrä asetyylisalisyylihappo oOikeassa reunassa Organic- välilehden alta • Valitse Rings- Benzene → klikkaa hiirellä alustaa • Valitse happi, jolla on kaksi sidosryhmää → liitä se bentseenirenkaaseen • Valitse hiili, jolla on kaksoissidos → liitä se happeen • Valitse happi, jolla on kaksoissidos → liitä se hiileen • Valitse hiili, jolla on neljä sidosryhmää → liitä se hiileen • Valitse Groups- Carboxylic Acid → liitä se bentseenirenkaaseen
Aspiriinin konrormaatioisomeria • Paina View- painiketta, iso V-kirjain • Paina Minimize- painiketta, E, jonka päällä nuoli alaspäin • Valitse Setup → Calculations oCalculate: Equilibrium Geometry owith: Semi-Empirical • Paina submit • tallenna työ nimellä”aspiriini.spartan” • Odota ilmoitusta aspiriini.spartan has completed
Aspiriinin konformaatioisomeria • Valitse Geometry → Constrain Dihedral • Valitse kaikki atomit, joiden suhteen torsioliikettä tarkastellaan (metyyliryhmä- hiili- happi bentseenirengas), valitut atomit muuttuvat keltaisiksi. • Paina pientä vaaleanpunaista lukkoa sivun alareunassa, lukko menee kiinni ja ohjelma ilmoittaa sen hetkisen kulman arvon • Paina View- painiketta, iso V-kirjain
Aspiriinin konformaatioisomeria • Valitse Display → Properties, ikkuna: Atom Properties aukeaa • Klikkaa torsiokulman merkkiä molekyylissä, ikkunan nimi muuttuu: Constraint Properties • Valitse Dynamic painike, jolloin ikkunaan ilmestyy kaksi numeroarvoa lisää ovaihda ensimmäinen asteluku 0۫ → paina Enter ovaihda ensimmäinen asteluku 360۫ → paina Enter ovaihda steps kohdan arvoksi 20 → paina Enter • Laske aspiriinin energiaprofiili oSetup → Calculations → Calculate: Energy Profile , paina Submit näppäintä o Odota laskun loppumista
Aspiriinin konformaatioisomeria • Sulje ohjelma • Avaa ohjelma Spartan: start → programs → Spartan Student • Valitse vasemmasta yläkulmasta file → open → aspiriini.Profile1.spartan oohjelma avaa laskun tulokset • Valitse Geometry → Align Molecules valitse kolme hiiliatomia bentseenirenkaasta (1,2 ja 6 hiili, eli happeen sitoutunut hiili sekä sen viereiset hiilet) ja paina Align • Paina View- painiketta, iso V-kirjain
Aspiriinin konformaatioisomeria • Paina Display → Spreadsheet • Paina Add.. → rel. E, vaihda Energy: kJ/mol, paina OK • Valitse Display → Plots oX- axis: molecule oY- axis: rel. E • Vasemmassa ala- kulmassa on näppäimet, joiden avulla voi tutkia eri rakenteiden energiaa.