170 likes | 736 Views
Ароматические углеводороды. Бензол. Физические свойства. Электронное строение. СТАРТ. Арены - УВ, с общей формулой С n H 2n-6 , где n 6 , и имеющие в своем составе одно или несколько бензольных колец. АРЕНЫ. ОДНОЯДЕРНЫЕ. МНОГОЯДЕРНЫЕ. Бензол. Нафталин. Электронное строение бензола.
E N D
Ароматические углеводороды Бензол. Физические свойства. Электронное строение. СТАРТ
Арены- УВ, с общей формулой СnH2n-6, где n6, и имеющие в своем составе одно или несколько бензольных колец АРЕНЫ ОДНОЯДЕРНЫЕ МНОГОЯДЕРНЫЕ Бензол Нафталин
Электронное строение бензола Вид гибридизации – sp2 Длина связи С-С « Ароматическая» - 0, 140нм Н 6 SP2-SP2 6 S-SP2 Н Н Н Н Н
Бензол и его валентные изомеры Бензол Изомер Дьюара Призматический бензол Бензвален
Гомологический ряд бензола Толуол, метилбензол сн3 с2н5 с3н7
Химические свойства бензола • Реакции окисления: 2С6Н6 +15О2 12СО2 + 6Н2О + Q • Реакции замещения А) галогенирование С6Н6 + Br2 C6H5Br+ HBr Б) нитрование – качественная реакция С6Н6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O В) сульфирование С6Н6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Г) алкилирование С6Н6 +CH3CI C6H6CH3 + HCl H2SO4
Cl Cl h Cl • Реакции присоединения А) + 3Cl2 Б) C6H6 + 3H2 C6H12 Cl Cl Cl Pt t
Получение бензола и его гомологов
ПРОМЫШЛЕННЫЕ ДЕГИДРИРОВАНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ: С6H12 C6H6 +3H2 ДЕГИДРОЦИКЛИЗАЦИЯ АЛКАНОВ: C6H14 C6H6 + 4H2 300OC Pt 300OC Pt
ЛАБОРАТОРНЫЕ ТРИМЕРИЗАЦИЯ C2H2: 3C2H2 C6H6 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СУЛЬФОКИСЛОТ С МИНЕРАЛЬНЫМИ КИСЛОТАМИ: C6H5SO3H + H+ C6H6 +SO3H+ Cактив 42500 HOH ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ БЕНЗОАТА NA: C6H5COONa + NaOH C6H6 + Na2CO3
Получение гомологов бензола • Реакция Фриделя- Крафтса: C6H6 +C3H7Br C6H5C3H7 +HСl • Реакция Вюрца- Фиттига: C6H5Cl + Na + C2H5Cl C2H5Cl + 2NaCl • Алкилирование бензола алкенами C6H6 + CH2=CH-CH3 • Дегидрирование алканов и циклоалканов CH3-CH-CH3 Pt t + 3H2 CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Pt t