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天然药物化学 Nature Medicinal chemistry

第七章. 天然药物化学 Nature Medicinal chemistry. 三萜及其苷类. Triterpenoids. 武汉理工大学制药工程系. 定 义. 由 30 个碳原子组成的萜类化合物，符合 “ 异戊二烯定则 ” 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为 “ 酸性皂苷 ” 。 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。. 三萜类的生物合成途径. 角鲨烯 (squalene). 3-oxidosqualene. Protosterol cation.

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Presentation Transcript

  1. 第七章 天然药物化学 Nature Medicinal chemistry 三萜及其苷类 Triterpenoids 武汉理工大学制药工程系

  2. 定 义 • 由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则” • 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。 • 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。 • 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。

  3. 三萜类的生物合成途径 角鲨烯(squalene)

  4. 3-oxidosqualene Protosterol cation lanosterol

  5. 3-oxidosqualene Damamarenyl cation Baccharenyl cation

  6. Lupenyl cation Oleanyl cation b-amyrin

  7. Oleanyl cation a-amyrin

  8. 四环三萜 达玛烷型（dammarane）

  9. 羊毛脂烷型（lanostane）

  10. 甘遂烷型（tirucallane）

  11. 环阿尔廷型（cycloartane）

  12. 葫芦烷型（cucurbitane）

  13. 楝烷型（meliacane）

  14. 五环三萜 齐墩果烷型（oleanane）

  15. 乌苏烷型（ursane）

  16. 羽扇豆烷型（lupane）

  17. oleanane 木栓烷型（friedelane）

  18. 三萜的生物活性 抗炎活性（oleanic acid） 抗肿瘤（ginsenoside Rg3） 抗菌、抗病毒活性 降低胆固醇活性（甘草酸） 杀软体动物活性（杀螺剂） 抗生育作用 免疫活性 降血脂作用 降压作用

  19. 三萜的物理性质 • 无色结晶，易溶于有机溶剂，成苷后易溶于水，不易结晶。 • 苦味、对粘膜有刺激性 • 皂苷类具有吸湿性 • 皂苷类具有表面活性 • 具有溶血作用，原因是可与胆甾醇形成水不溶性分子复合物。 • 可与金属盐类发生沉淀反应

  20. 三萜的颜色反应 三萜类在无水条件下可与强酸、中等强酸、Lewis酸等作用下发生颜色反应： • 醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应） 黄 红 紫 蓝 褪色 黄 红 紫 蓝 绿色 褪色 • 五氯化锑反应（Kahlenberg反应） • 三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应） • 氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应） • 冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应）

  21. 三萜的化学性质 • 三萜皂苷的水解 10%硫酸 人参皂苷

  22. HCl 50%乙酸 Smith 降解

  23. H+ KOH EtOH

  24. H+ H+/CH3OH

  25. 硫酸

  26. - (OH ) HCl

  27. 三萜的UV光谱特征 孤立双键 205-250 nm a,b-不饱和羰基242-250nm 异环共轭双烯240，250，260nm 同环共轭双烯285nm 11-oxo-D12-齐墩果烷: 18b-H 248-249nm 18a-H 242-243nm

  28. 三萜的MS谱裂解规律 EI-MS RDA裂解 麦氏重排 皂苷类 FD-MS(场解析质谱) FAB-MS(快原子轰击质谱) ESI-MS(电喷雾质谱) LD-TOF-MS(激光解析飞行时间质谱)

  29. RDA + m/z 208 m/z 248 M+ m/z 456 Mclafferty Rearragement

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