1 / 17

Nasycené uhlovodíky

Nasycené uhlovodíky. Martina Kubáčková. Nasycené uhlovodíky. = uhlovodíky obsahující pouze jednoduché ( σ ) vazby ( C–C & C–H ) - dělí se na cyklické a acyklické - cyklické: cykloalkany - acyklické: alkany. Vlastnosti alkanů a cykloalkanů. Fyzikální:

lani
Download Presentation

Nasycené uhlovodíky

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Nasycené uhlovodíky Martina Kubáčková

  2. Nasycené uhlovodíky =uhlovodíky obsahující pouze jednoduché (σ) vazby ( C–C & C–H ) - dělí se na cyklické a acyklické - cyklické: cykloalkany - acyklické: alkany

  3. Vlastnosti alkanů a cykloalkanů Fyzikální: -s rostoucím počtem uhlíkových atomů roste: teplotatání teplota varu(závisí i na rozvětvení řetězce – čím rozvětvenější, tím nižší) -skupenské stavy C1 – C4 … plyny C5 – C17 … kapaliny C > C17 … pevné látky - hustota: menší než voda, proto plavou na vodě - nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v org. rozpouštědlech (benzen,toluen…) - C1 – C6 … hořlaviny – uvolňují značné množství tepla

  4. -díky σ vazbě mezi uhlíkovými atomy (spojnice jader) dochází kvolné otáčivosti (rotaci) atomů uhlíku kolem této spojnice = KONFORMACE -konfomer = molekula o takovém natočení atomů, kdy je její řetězec conejstabilnější (energeticky nejvýhodnější) - případy konformace u ethanu: nezákrytová (nesouhlasná) - nejstabilnější zákrytová (souhlasná) – méně stabilní

  5. -u cykloalkanů je konformace omezená kvůli cyklickéstruktuře a velkému odklonu od vazebného úhlu -např. cyklohexan židličková– všeobecně převažuje vaničková

  6. Chemické: -velmi málo reaktivní - pokud bude docházet k chemickým reakcím, tak to budou jediněRADIKÁLOVÉ REAKCE: A)    SUBSTITUČNÍ REAKCE(radikálové) … SR HALOGENACE ALKANŮ (SR) (vodíkový atom nahrazen halogenem - vznik halogenderivátů alkanů ) – př. Chlorace methanu: Cl—Cl Cl∙ + Cl∙ CH4 + Cl∙ ∙CH3 + HCl Cl∙ + Cl∙  Cl—Cl methylový radikál ∙CH3 + Cl∙  CH3Cl ∙CH3 + Cl—Cl  CH3Cl + Cl∙ ∙CH3 + ∙CH3 CH3—CH3 CH4 + Cl∙  ∙CH3 + HCl CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

  7. NITRACE ALKANŮ (vodíkový atom nahrazen nitro skupinou–NO2 - vznik nitroderivátů) - př. Nitrace methanu: SULFOCHLORACE ALKANŮ (vodíkový atom nahrazen sulfochloridovou skupinou–SO2Cl - vznik alkansulfonylchloridů) - př. CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O R–H + SO2 + Cl2 R–SO2Cl + HCl

  8. SULFOOXIDACE ALKANŮ (vodíkový atom nahrazen sulfo skupinou –SO3H - vznik alkansulfonových kyselin) - př. R–H + SO2 + Cl2 + O2 R–SO3H + … B)  ELIMINAČNÍ REAKCE(radikálové) … ER DEHYDROGENACE ALKANŮ (odjímání vodíku - vznik alkenu & vodíku) - př. R–CH2–CH3 R–CH═CH2 + H2

  9. KRAKOVÁNÍ ALKANŮ - alkany s velkým počtem uhlíkových atomů se štěpí na produkty s menšímpočtem uhlíkových atomů, přičemž jeden z nich je alken a druhý alkan - probíhá za nepřítomnosti kyslíku a vysokých teplot - př. C) OXIDACE & HOŘENÍ alkanů - probíhá ve spalovacích motorech D)IZOMERACE - dochází k přesmykům v molekule pomocí katalyzátorů, vyšší teploty - využití u benzínu (alkany C5 – C9)oktanové číslo = tv (čím nižší, tím lepší) R1–CH2–CH3–CH2–R2 R1–CH═CH2 + R2–CH3 C5H12 + 8O  5CO2 + 6H2O … – ∆H

  10. Příprava alkanů & cykloalkanů -hydrogenace nenasycených uhlovodíků a alkoholů: R–CH=CH2 + H2R–CH2–CH3 - z halogenuhlovodíkůz alkoholů - redukcí z aldehydů a ketonů - z karboxylových kyselin a jejich derivátů

  11. ALKANY = acyklické nasycené uhlovodíky = PARAFÍNY - obecný vzorec:CnH2n+2

  12. ALKENY = cyklické nasycené uhlovodíky = NAFTENY - obecný vzorec: CnH2n

  13. Nejznámnější alkany & cykloalkany METHAN … CH4 -bezbarvý plyn bez chuti, bez zápachu - Výskyt: -hlavní složka zemního plynu (75 % a více) -vzniká mikrobiálním rozkladem celulózy bez přístupu vzduchubahenní plyn -vzniká rozkladem organických sloučeninbioplyn (př. střevní plyn) -tvoří se při geochemických přeměnách uhlí důlní plyn (nebezpečí výbuchu v uhelných dolech) -jeden z produktů při zpracování ropy - se vzduchem tvořípo zapálenívýbušnou směs

  14. - Využití: - vysoce hořlavýzdroj energie topná surovina, plyn na vaření (obohacen o zapáchající látky) - výroba sazí na černou barvu, plnidlo do pneumatik CH4 + O2C + 2H2O - výroba vodíku termické štěpení metanu CH4(g) C(s) + 2H2(g)  parní reformování CH4(g)+ H2O(g) CO(g) + 3H2(g) - jeho halogenderiváty- významné chemické suroviny

  15. ETHAN & PROPAN& BUTAN - součásti zemního plynu, v ropě - dobře hoří - důležité chemické suroviny  výroba rozpouštědel,plastů… - propan + butan -vznikají při termolýze ropy (krakování) -snadno zkapalnitelné  propanbutanové lahve  palivo ALKANY C5 – C9 - kapalné pohonné hmoty benzín - rozpouštědla petrolether = směs pentanů a hexanů

  16. CYKLOALKANY - vlastnosti podobné alkanům s výjimkou cyklopropanu a cyklobutanu - ty jsou díky velkému pnutí svých molekul značně reaktivní - př. reakce cyklopropanu s Br2: + Br2 → - reakcí s vodíkem vznikají alkany - cyklopropanC3H6- bezbarvý plyn - používá se k narkózám - cyklohexanC6H12- jeden z nejstálejších cykloalkanů - kapalina - surovina pro výrobu polyamidů; rozpouštědlo

  17. Uhlovodíkové zbytky alkanů & cykloalkanů = alkyly & cykloalkyly - vznik: odtržením atomu vodíku od kteréhokoliv uhlíku alkanu/cykloalkanu - např: –CH3 … methyl –C2H5 …ethyl –C3H7 …propyl - …cyklohexyl

More Related